(1R)-1,2,2-trimethylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid | 54812-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1,2,2-trimethylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-1,2,2-trimethyl-3-cyclopenten-1-carboxylic acid；(R)-1,2,2-Trimethyl-3-cyclopenten-1-carbonsaeure
• CAS: 54812-06-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MZGVFQDVRWJKJS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1,2,2-trimethylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 diisopinocampheylborane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (5R,,5'R)-Capsorubon
  参考文献：
  名称：

  合成天然植物，天然胡萝卜素和天然植物。X.合成冯（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Kryptocapsin UND einigen Verwandten Verbindungen。Ein neuer Zugang zu optisch aktivenFünfring-Carotinoidbausteinendurch Hydroborierung †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。的X.合成（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Cryptocapsin，和一些相关化合物。Hydroboraton用于光学活性五元环类胡萝卜素构建单元的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660706
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R)-1,2,2-trimethylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成天然植物，天然胡萝卜素和天然植物。X.合成冯（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Kryptocapsin UND einigen Verwandten Verbindungen。Ein neuer Zugang zu optisch aktivenFünfring-Carotinoidbausteinendurch Hydroborierung †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。的X.合成（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Cryptocapsin，和一些相关化合物。Hydroboraton用于光学活性五元环类胡萝卜素构建单元的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660706

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING A 2-(1,2,2-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL)-2-OXOETHYL CARBOXYLATE COMPOUND AND HYDROXYMETHYL 1,2,2-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL KETONE, AND A HALOMETHYL (1,2,2-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL) KETONE COMPOUND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210114960A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  A process for preparing a 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl carboxylate compound of the following general formula (6), wherein R represents a monovalent hydrocarbon group having 1 to 9 carbon atoms, the process comprising esterifying a 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl compound of the following general formula (5), wherein X represents a hydroxyl group or a halogen atom, to form the 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl carboxylate compound (6).

  制备一种具有以下通用式（6）的2-(1,2,2-三甲基-3-环戊烯基)-2-氧乙基羧酸酯化合物的方法，其中R代表具有1至9个碳原子的一价碳氢基团，该方法包括酯化以下通用式（5）的2-(1,2,2-三甲基-3-环戊烯基)-2-氧乙基化合物，其中X代表羟基或卤原子，以形成2-(1,2,2-三甲基-3-环戊烯基)-2-氧乙基羧酸酯化合物（6）。
• Processes for preparing a 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl carboxylate compound and hydroxymethyl 1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl ketone, and a halomethyl (1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl) ketone compound
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US11530176B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  A process for preparing a 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl carboxylate compound of the following general formula (6), wherein R represents a monovalent hydrocarbon group having 1 to 9 carbon atoms, the process comprising esterifying a 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl compound of the following general formula (5), wherein X represents a hydroxyl group or a halogen atom, to form the 2-(1,2,2-trimethyl-3-cyclopentenyl)-2-oxoethyl carboxylate compound (6).

  一种制备下通式(6)的 2-(1,2,2-三甲基-3-环戊烯基)-2-氧代乙基羧酸酯化合物的工艺，其中 R 代表具有 1 至 9 个碳原子的一价烃基，该工艺包括将下通式(5)的 2-(1、2，2-三甲基-3-环戊烯基）-2-氧代乙基化合物，其中 X 代表羟基或卤原子，形成 2-（1，2，2-三甲基-3-环戊烯基）-2-氧代乙基羧酸酯化合物（6）。
• Toward the development of a general chiral auxiliary. Part 6: Structural effects on diastereoselection using camphor derived lactams: evaluation of (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one as a chiral controller
  作者：Robert K. Boeckman、Michelle A. Laci、Alan T. Johnson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00013-1

  日期：2001.2

  A new camphor-derived chiral lactam was designed, prepared and evaluated as a chiral controller in asymmetric Diels-Alder and aldol reactions. The new lactam, bearing a C(5)C(6) double bond, was anticipated to afford higher diastereofacial selection resulting from the removal of additional steric hindrance to reagent approach distal to the geminal dimethyl bridge by comparison with the previously studied saturated analogue (the favored mode approach in the saturated analogue). Surprisingly, a deterioration in the extent of diastereofacial selectivity was observed for both reaction types. These results are interpreted in terms of the geometric changes imposed upon the ring system as a whole by introduction of the unsaturation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chopra, Akash K.; Moss, Gerard P.; Weedon, Basil C.L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1371 - 1382
  作者：Chopra, Akash K.、Moss, Gerard P.、Weedon, Basil C.L.

  DOI：——

  日期：——
• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. 3. Design and Evaluation of a Novel Chiral Bicyclic Lactam for Asymmetric Aldol Condensations: Evidence for the Importance of Dipole Alignment in the Transition State
  作者：Robert K. Boeckman、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/ja00154a053

  日期：1995.12