Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside | 101978-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 101978-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: LTIJSBJNBACWEN-XGNAHEHESA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-altro-pyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones B and D from d-glucose

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00457-4

文献信息

• Stereoselective total synthesis and stereochemistry of diplodiatoxin, a mycotoxin from
  作者：Akitami Ichihara、Hirokazu Kawagishi、Naohisa Tokugawa、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84255-0

  日期：——

  The stereochemistry of diplodiatoxin has been deduced, and the assumed stereostructure has been confirmed by the synthesis using highly stereocontrolled strategy, in which the intramolecular Diels-Alder reaction of a(E, E, E)-triene is involved.

  推论出双双毒素的立体化学，并通过高度立体控制策略的合成证实了假定的立体结构，其中涉及α（E，E，E）-三烯的分子内Diels-Alder反应。
• Studies directed towards the total synthesis of FK-506 preparation of a C(1) to C(15) segment
  作者：Robert E Ireland、Peter Wipf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95278-x

  日期：1989.1

  The protected C(1) to C(15) segment of FK-506 has been prepared from D-glucose, glycolic and L-pipecolic acid.

  FK-506的受保护C（1）至C（15）片段是由D-葡萄糖，乙醇酸和L-哌酸制备的。
• Total Synthesis of Soraphen A1α
  作者：Stephan Abel、Dominik Faber、Ottmar Hüter、Bernd Giese

  DOI：10.1055/s-1999-3671

  日期：——

  The convergent synthesis of macrolide soraphen A1α is described starting from glucose (western part) and mannose (eastern part). Mannose was converted into a 2-deoxyribohexapyranoside that could be methylated and reduced stereoselectively. Chain elongation at C-6 was carried out by stereoselective addition of a magnesium acetylide. The two fragments (western and eastern) were assembled by a Julia olefination followed by macrolactonization. The introduction of the methyl group at C-2 of norsoraphen occurred stereoselectively for thermodynamic reasons.

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。
• Synthesis of epothilones B and D from d-glucose
  作者：Mikhail S Ermolenko、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00457-4

  日期：2002.4

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.