5-(喹啉-6-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 | 1005205-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(喹啉-6-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(quinolin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-quinolin-6-yl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(6-quinolyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-quinolin-6-yl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1005205-82-2
• 化学式: C₁₁H₇N₃OS
• 分子量: 229.262
• InChiKey: NRMSBIQHTKWWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(喹啉-6-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 、 4-溴-2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-(5-(quinolin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  New Quinolinyl–1,3,4–Oxadiazoles: Synthesis, In Vitro Antibacterial, Antifungal and Antituberculosis Studies

  摘要：

  为了产生具有新作用模式的混合抗菌药物，合成了两个系列的喹啉基 1,3,4-恶二唑衍生物与 N-芳基/苯并噻唑基乙酰胺缩合物。金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎双球菌、伤寒杆菌、脓疱疮菌、柔毛杆菌）、四种真菌（黑木耳、烟曲霉、克拉维氏菌、白僵菌）和结核分枝杆菌 H37Rv 的 MIC 值进行了体外检测。在回流甲醇中用亚硫酰氯处理喹啉-6-甲酸，得到相应的酯衍生物，然后用 99% 的水合肼在乙醇中进行肼解，生成肼中间体。羧酰肼前体在二硫化碳和乙醇 KOH 的作用下发生环化反应，生成 5-喹啉基-6-基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇。然后，取代的 2-氯-N-苯基（苯并噻唑基）乙酰胺衍生物通过硫键与 1,3,4-恶二唑核缩合，得到所需的产物。含有 N-苯并噻唑基-2-氯乙酰胺的目标产品显示出良好的抑制潜力。生物筛选结果表明，许多最终类似物在 3.12-25 μg/mL 的 MIC 值下对微生物的生长有明显的抑制作用，与对照药物相当。研究还探讨了苯基/苯并噻唑环上存在的各种官能团对活性的影响。红外光谱、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析证实了新制备产品的拟议结构。这些结果可为设计新型生物活性模板库提供新的见解。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040014
• 作为产物：
  描述：

  6-喹啉羧酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(喹啉-6-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  New Quinolinyl–1,3,4–Oxadiazoles: Synthesis, In Vitro Antibacterial, Antifungal and Antituberculosis Studies

  摘要：

  为了产生具有新作用模式的混合抗菌药物，合成了两个系列的喹啉基 1,3,4-恶二唑衍生物与 N-芳基/苯并噻唑基乙酰胺缩合物。金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎双球菌、伤寒杆菌、脓疱疮菌、柔毛杆菌）、四种真菌（黑木耳、烟曲霉、克拉维氏菌、白僵菌）和结核分枝杆菌 H37Rv 的 MIC 值进行了体外检测。在回流甲醇中用亚硫酰氯处理喹啉-6-甲酸，得到相应的酯衍生物，然后用 99% 的水合肼在乙醇中进行肼解，生成肼中间体。羧酰肼前体在二硫化碳和乙醇 KOH 的作用下发生环化反应，生成 5-喹啉基-6-基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇。然后，取代的 2-氯-N-苯基（苯并噻唑基）乙酰胺衍生物通过硫键与 1,3,4-恶二唑核缩合，得到所需的产物。含有 N-苯并噻唑基-2-氯乙酰胺的目标产品显示出良好的抑制潜力。生物筛选结果表明，许多最终类似物在 3.12-25 μg/mL 的 MIC 值下对微生物的生长有明显的抑制作用，与对照药物相当。研究还探讨了苯基/苯并噻唑环上存在的各种官能团对活性的影响。红外光谱、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析证实了新制备产品的拟议结构。这些结果可为设计新型生物活性模板库提供新的见解。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040014

文献信息

• GSK-3BETAINHIBITOR
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100069381A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。
• GSK-3β inhibitor
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US08492378B2

  公开（公告）日：2013-07-23

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁唑烷化合物或其盐或前药的GSK-3β抑制剂，该抑制剂可用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种包含式（I）所表示的化合物的GSK-3β抑制剂：其中每个符号如规范中所定义，或其盐或前药。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of 1,3,4-oxadiazole derivatives as novel inhibitors of glycogen synthase kinase-3β
  作者：Morihisa Saitoh、Jun Kunitomo、Eiji Kimura、Yoji Hayase、Hiromi Kobayashi、Noriko Uchiyama、Tomohiro Kawamoto、Toshimasa Tanaka、Clifford D. Mol、Douglas R. Dougan、Garret S. Textor、Gyorgy P. Snell、Fumio Itoh

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.019

  日期：2009.3

  Glycogen synthase kinase-3beta (GSK-3beta) is implicated in abnormal hyperphosphorylation of tau protein and its inhibitors are expected to be a promising therapeutic agents for the treatment of Alzheimer's disease. Here we report design, synthesis and structure-activity relationships of a novel series of oxadiazole derivatives as GSK-3beta inhibitors. Among these inhibitors, compound 20x showed highly selective and potent GSK-3beta inhibitory activity in vitro and its binding mode was determined by obtaining the X-ray co-crystal structure of 20x and GSK-3beta.
• US8492378B2
  申请人：——

  公开号：US8492378B2

  公开（公告）日：2013-07-23