furan-2-ylmethyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate | 98407-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: furan-2-ylmethyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: 3-phenyl propenoate de furfuryle (E)；furan-2-ylmethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 98407-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: NSJIKSRYLVHKPN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 furan-2-ylmethyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Exploring the anti-biofilm activity of cinnamic acid derivatives in Candida albicans

  摘要：

  Some compounds, characterized by phenylethenyl moiety, such as methyl cinnamate and caffeic acid phenethyl ester, are able to inhibit C. albicans biofilm formation. On these bases, and as a consequence of our previous work, we synthesized a series of cinnamoyl ester and amide derivatives in order to evaluate them for the activity against C. albicans biofilm and planlctonically grown cells.The most active compounds 7 and 8 showed >> 50% biofilm inhibition concentrations (BMIC50) of 2 mu g/mL and 4 mu g/mL respectively, against C albicans biofilm formation; otherwise, 7 showed an interesting activity also against mature biofilm, with BMIC50 of 8 mu g/mL. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.091

文献信息

• Reactions de wittig-horner et de transesterification en une operation par activation anionique de liaisons C-H et O-H en milieu heterogene carbonate de potassium/alcool
  作者：Z. Mouloungui、R. Elmestour、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90785-9

  日期：1992.1

  The Wittig-Horner reaction carried out in various alcohols is accompanied by transesterification of the alkyl radical of the α, β-ethylenic ester formed. The occurrence of these two reactions in the same reaction medium is affected by the behavior of: i) the alcohol (solvent and reagent), ii) potassium carbonate (reagent and catalyst). The propensity for the two reactions to occur was found to depend

  在多种醇中进行的维蒂希-霍纳反应伴随着所形成的α，β-乙烯酯的烷基的酯交换反应。这两个反应在同一反应介质中的发生受到以下行为的影响：i）醇（溶剂和试剂），ii）碳酸钾（试剂和催化剂）。发现发生两个反应的倾向取决于醇的极性。质子醇加快了Wittig-Horner和随后的酯交换反应的速度。尽管使用了非化学计量的碳酸钾，但两个反应都是定量的。原位再生在这些反应条件下，在非质子介质中观察到的固体碱的含量显着提高。为这两个反应提出的机理包括该再生过程。
• Gold-Catalyzed <i>Anti</i>-Markovnikov Oxidation of Au-Allenylidene to Generate Alkylidene Ketene
  作者：Xinhao Sun、Xuelun Duan、Nan Zheng、Wangze Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00682

  日期：2023.4.28
• US4591651A
  申请人：——

  公开号：US4591651A

  公开（公告）日：1986-05-27
• US5558911A
  申请人：——

  公开号：US5558911A

  公开（公告）日：1996-09-24
• US6106905A
  申请人：——

  公开号：US6106905A

  公开（公告）日：2000-08-22