3-(2'-furyl)-1-(4''-methoxyphenyl)propan-1-one | 886620-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2'-furyl)-1-(4''-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-furan-2-yl-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-furyl)-1-propanone；3-(2-Furanyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone；3-(furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 886620-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HXQKNCCVYFTNKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-furyl)-1-(4''-methoxyphenyl)propan-1-one 、 三氟乙酸乙酯 、 三氟甲磺酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.02h， 以67%的产率得到(Z)-4-(furan-2-yl)-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的合成：一种用于三氟甲基化物种的支架

  摘要：

  描述了一种合成（Z）-选择性α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的有效方法。作为重要的氟化结构单元，已成功地用于合成各种三氟甲基衍生物，例如二芳基乙烯，烯炔，炔烃和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00855
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)-1-(4-methoxyphenyl)propen-1-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-(2'-furyl)-1-(4''-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酰肼为氢源的无过渡金属的新型无过渡金属共轭还原的α，β-不饱和酮

  摘要：

  已开发出一种新颖有效的方法，以甲苯磺酰肼为氢源，将α，β-不饱和酮化学选择性共轭还原为相应的饱和酮，产率中等至良好。本协议不需要使用过渡金属，并且有效地适用于广泛的衬底（25个示例）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.063

文献信息

• 一种仲醇氧化脱水烷基化制备取代酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105884603A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种仲醇氧化脱水烷基化制备取代酮类化合物的方法，提供了一种无需过渡金属催化剂、在碱存在下、伯醇与仲醇进行脱水C‑烷基化‑氧化串联反应制备取代酮类的绿色合成方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用常见的碱金属无机碱为添加剂，甲苯为溶剂，空气为经济、安全的氧化剂，经脱水C‑烷基化‑‑氧化串联反应直接合成得到仲醇β‑烷基化后相应的取代酮类化合物。该反应方法和条件简单，无需过渡金属催化剂、无需惰性气体保护、易于操作，副产物为水，使用无机碱与贵金属催化剂相比较廉价易得，可通过水洗方便除去，且最后产物中无重金属残留。因此具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Alkylation of Ketones Catalyzed by Bifunctional Iron Complexes: From Mechanistic Understanding to Application
  作者：Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sébastien Coufourier、Alexis Lator、Jean-François Lohier、Albert Poater、Thomas R. Ward、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/cctc.201701241

  日期：2017.12.8

  Cyclopentadienone iron dicarbonyl complexes were applied in the alkylation of ketones with various aliphatic and aromatic ketones and alcohols via the borrowing hydrogen strategy in mild reaction conditions. DFT calculations and experimental works highlight the role of the transition metal Lewis pairs and the base. These iron complexes demonstrated a broad applicability in mild conditions and extended

  环戊二烯酮铁二羰基配合物通过在适当的反应条件下借用氢的策略，用于酮与各种脂族和芳族酮和醇的烷基化反应中。DFT计算和实验工作突出了过渡金属路易斯对和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并扩展了底物的范围。
• A Chemoselective Hydrogenation of the Olefinic Bond of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Aqueous Medium under Microwave Irradiation
  作者：Anuj Sharma、Vinod Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/adsc.200505315

  日期：2006.2

  hydrogenation process was developed to reduce various α,β-unsaturated carbonyl compounds into the corresponding saturated carbonyl compounds in the presence of silica-supported palladium chloride as catalyst and a combination of MeOH/HCOOH/H2O (1 : 2 : 3) as hydrogen source within 22–55 minutes in moderate to excellent yields with 100% chemoselectivity.

  开发了一种微波辅助的温和环保催化转移加氢工艺，以在二氧化硅负载的氯化钯作为催化剂和MeOH / HCOOH / H 2的组合存在下，将各种α，β-不饱和羰基化合物还原为相应的饱和羰基化合物。O（1：2：3）在22–55分钟内作为氢源，具有中等至极好的收率，具有100％的化学选择性。