N-methyl-9-chloro-acridinium chloride | 75586-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-9-chloro-acridinium chloride
• 英文别名: 9-chloro-10-methylacridin-10-ium chloride；9-Chloro-10-methylacridinium chloride；9-chloro-10-methylacridin-10-ium;chloride
• CAS: 75586-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN*Cl
• 分子量: 264.154
• InChiKey: JMIVPLFLAVBHBF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-9-chloro-acridinium chloride 、 1-氨基戊烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-methyl-9-(pentylamino)acridin-10-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  作为高效 FtsZ 靶向抗菌剂的新型 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113480
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-methyl-9-chloro-acridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  作为高效 FtsZ 靶向抗菌剂的新型 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113480

文献信息

• An acridinium-based sensor as a fluorescent photoinduced electron transfer probe for proton detection modulated by anionic micelles
  作者：Stefano Basili、Tiziana Del Giacco、Fausto Elisei、Raimondo Germani

  DOI：10.1039/c4ob00559g

  日期：——

  A water-soluble fluorescent pH sensor of 9-amino-10-methylacridinium chromophore with the 2-(diethylamine)ethyl chain as a receptor shows an “off–on” response going from basic to acidic solution. Photoinduced electron transfer has been directly demonstrated to be the quenching mechanism by the observation of the long-lived acridinyl radical. The interaction of the protonated sensor with anionic micelles causes a significant increase in the detection sensitivity of pH.

  一种水溶性荧光 pH 传感器，该传感器以 9-氨基-10-甲基吖啶染料为色素，并以 2-(二乙胺)乙基链作为接收器，显示出从碱性到酸性溶液的“关闭-开启”响应。通过观察长寿命的吖啶基自由基，直接证明了光诱导电子转移是猝灭机制。质子化传感器与阴离子胶束的相互作用显著提高了 pH 的检测灵敏度。
• 芳香杂环取代的吖啶季铵盐类衍生物及制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113444080B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明属于药物化合物技术领域，涉及芳香杂环取代的吖啶季铵盐类衍生物及制备方法和应用，具有如式(I)所示的结构：
• Closing the Ring to Bring Up the Light: Synthesis of a Hexacyclic Acridinium Cyanine Dye
  作者：Tariq Mahmood、Yilei Wu、Domitille Loriot、Marina Kuimova、Sylvain Ladame

  DOI：10.1002/chem.201200802

  日期：2012.9.24

  The synthesis of a geometrically constrained and near‐planar hexacyclic acridinium cyanine dye 9 is reported. When compared to its unlocked and non‐fluorescent monomethine cyanine dye analogue 3, this photostable dye emits in the green area of the spectrum with a remarkable quantum yield close to unity in organic solvents and above 0.5 in water. A detailed steady‐state and time‐resolved spectroscopic

  据报道，几何上受约束且接近平面的六环a啶菁花青染料9的合成。与未锁定的和非荧光的单次甲基花青染料类似物3相比，该光稳定染料在光谱的绿色区域发射，具有显着的量子产率，在有机溶剂中接近于单位，而在水中大于0.5。详细的稳态和时间分辨光谱研究显示，染料9种形式发射性在水中的聚集，这是负责红移和加宽发射带和更长的发光寿命，τ相比6.5-7.0 ns，以便单体≈33染料。染料9 它还以单体形式与DNA（双链体和四链体）牢固结合，并非常有效地被细胞吸收，并在细胞中主要积累到细胞核中。
• Acridinium‐conjugated aromatic heterocycles as highly potent FtsZ inhibitors: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Di Song、Nan Zhang、Yangchun Ma、Shenyan Zhang、Weijin Chen、Ting Guo、Shutao Ma

  DOI：10.1002/ardp.202100400

  日期：2022.6

  newly synthesized compounds proved to be substrates of the Escherichia coli efflux pump AcrB, thus affecting the activity. Their structure–activity relationships were summarized in detail. The most potent compound 10f quickly eliminated bacteria in a bactericidal mode, with low susceptibility to induce bacterial resistance. Further mechanistic studies with the BsFtsZ protein revealed that 10f functioned

  多重耐药性 (MDR) 的流行对公众健康构成严重威胁，迫切需要具有新作用机制的新型抗生素。我们合理设计并高效合成了三个具有潜在抗菌活性的新化学实体，靶向丝状温度敏感突变体 Z (FtsZ)。对这些化合物对一组革兰氏阳性菌（包括耐多药和耐万古霉素肠球菌 菌株）的评估表明，大多数化合物显示出增强的抗菌功效，与参考药物相当甚至更好。新合成的化合物被证明是大肠杆菌的底物外排泵AcrB，从而影响活性。详细总结了它们的构效关系。最有效的化合物10f以杀菌模式快速消除细菌，对诱导细菌耐药性的敏感性较低。对Bs FtsZ 蛋白的进一步机制研究表明，10f通过刺激机制改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而起到有效的 FtsZ 抑制剂的作用，从而抑制细胞分裂和细胞死亡。此外，10f不仅对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性，而且在体内菌血症小鼠模型中也具有很高的疗效。作为一个整体，我们的研究结果突出了10f作为一种有前途的新型
• Synthesis and Spectroscopic and DNA-Binding Properties of Fluorogenic Acridine-Containing Cyanine Dyes
  作者：Tariq Mahmood、Alexis Paul、Sylvain Ladame

  DOI：10.1021/jo901820t

  日期：2010.1.1

  The synthesis of a new subclass of mono- and polymethine cyanine dyes that incorporate an acridinium moiety and that absorb in the orange to near-infrared region of the spectrum is reported. The mono-, tri-, and pentamethine dyes in particular exhibit promising fluorogenic properties. Their ability to aggregate in Solution and to interact with B-DNA is also discussed.