4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole | 14331-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-Phenyl-4-p-tolyl-1,2,4-triazol；4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 14331-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: QCVYAPSCXWJNAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 癸烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((tert-butylimino)methylene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑系列的含卤素杂芳族卡宾及其转化

  摘要：

  合成了一系列新的稳定卤代卡宾，1-叔丁基-3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-亚基。根据量子化学计算，与已知的空间开放稳定的杂芳族卡宾。在有机溶剂中加热后，这些卡宾发生串联诱导反应，从而形成 5-脒基-1,2,4-三唑。卡宾与亚苄基丙二腈、丙磺内酯和异硫氰酸苯酯的相互作用产生 1,2,4-三唑系列的两性离子化合物。1-叔的X射线衍射研究数据-丁基-3-苯基-4-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，其质子化盐，与碘化铜( I )的络合物，1-叔丁基-的相关络合物3-苯基-4-(2-三氟甲基苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，和1-叔丁基-3-苯基-4-(4-溴苯基)-1,2,4的加合物给出了-triazol-5-ylidene 和丙磺内酯。

  DOI：

  10.1039/d1ra04337d
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-1,2, 4-三唑-3-硫酮的光脱硫

  摘要：

  三唑硫酮在薄膜反应器中的辐照以良好的收率提供相应的脱硫三唑。所需的三唑硫酮分别由酸酰肼和异硫氰酸酯合成。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:269–272, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10140

  DOI：

  10.1002/hc.10140

文献信息

• Base-induced Dehydrosulfinatocyclization of<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-phenylsulfonyl-<i>N</i>″-arylbenzamidrazones to 3,4-Diaryl-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.57.544

  日期：1984.2

  3,4-Diaryl-4H-1,2,4-triazoles were obtained in good to comparable yields by the reaction of N-alkyl-N-phenylsulfonyl-N″-arylbenzamidrazones with sodium hydride. The reaction probably proceeds via the elimination of benzenesulfinic acid and the oxidative cyclization of N-alkylidene-N″-arylbenzamidrazones generated by the base-catalyzed isomerization of azo intermediates.

  通过N-烷基-N-苯磺酰基-N″-芳基苯甲酰肼与氢化钠的反应，以良好至相当的产率得到了3,4-二芳基-4H-1,2,4-三唑。该反应可能经过苯亚磺酸的消除和由碱催化异构化中间体产生的N-亚烷基-N″-芳基苯甲酰肼的氧化环化过程。
• Ligand-free copper(0) catalyzed direct C–H arylation of 1,2,4-triazoles and 1,3,4-oxadiazoles with aryl iodides in PEG-400
  作者：Ramu Tadikonda、Mangarao Nakka、Srinuvasarao Rayavarapu、Siva Prasada Kumar Kalidindi、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.064

  日期：2015.1

  A ligand-free copper catalyzed approach has been developed to the synthesis of 3,4,5-triaryl-1,2,4-triazoles and 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles by the direct arylation of corresponding 3,4-diaryl-1,2,4-triazoles and 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles with aryl iodides using PEG-400 as reaction medium. The procedure is experimentally simple and free from addition of external chelating ligands or co-catalysts.

  已开发出无配体的铜催化方法，用于通过相应的3的直接芳基化反应合成3,4,5-三芳基-1,2,4-三唑和2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑使用PEG-400作为反应介质的1,4-二芳基-1,2,4-三唑和2-芳基-1,3,4-恶二唑与芳基碘化物。该过程在实验上是简单的，并且没有添加外部螯合配体或助催化剂。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Oxidative Heterocyclization: Selective C–N Bond Over C–S Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Suresh Rajamanickam、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00956

  日期：2015.9.18

  5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones from arylidenearylthiosemicarbazides catalyzed by Cu(II). However, steric factors imparted by the o-disubstituted substrates tend to change the reaction path giving thiodiazole as the major or an exclusive product. Upon prolonging the reaction time, the in situ generated thiones are transformed to 4,5-disubstituted 1,2,4-triazoles via a desulfurization process. Two classes

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。
• Recyclization of 1,3,4-Oxadiazoles and Bis-1,3,4-oxadiazoles into 1,2,4-Triazole Derivatives. Synthesis of 5-Unsubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：N. I. Korotkikh、A. V. Kiselev、A. V. Knishevitsky、G. F. Raenko、T. M. Pekhtereva、O. P. Shvaika

  DOI：10.1007/s10593-005-0240-2

  日期：2005.7
• Palladium(II) Complexes of 1,2,4-Triazole-Based <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity
  作者：Jan Turek、Illia Panov、Miloslav Semler、Petr Štěpnička、Frank De Proft、Zdeňka Padělková、Aleš Růžička

  DOI：10.1021/om500342z

  日期：2014.6.23

  Six palladium(II) complexes bearing three different triazole-based N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, [1-tert-butyl-4-2-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl}-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium-5-ide, 1-tert-butyl-4-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium-5-ide, and 1-tert-butyl-4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium-5-ide], were synthesized and fully characterized. NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis revealed that the amino-group-substituted NHC ligand is coordinated in bidentate fashion, forming a monocarbene chelate complex with an additional intramolecular Pd <- N bond with the nitrogen donor atom. The 4-methylphenyl- and 2-methoxyphenyl-substituted NHC ligands coordinate as C-monodentate donors, forming simple biscarbene Pd(II) complexes. The evaluation of the catalytic performance in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction revealed very promising performance of the intramolecularly coordinated monocarbene complexes under relatively mild conditions even in direct comparison with the commercially available PEPPSI catalyst. In contrast, the biscarbene complexes proved inactive in this catalytic process. According to theoretical calculations (EDA and NOCV analysis), functionalization of the 1,2,4-triazole-based NHC with the 2-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl group has a significant effect on the stability of the NHC metal bond.