(R)-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 113567-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (+)-2,3-dihydro-2-phenyl-4(1H)-quinolone；2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4-(1H)-one；(-)-azaflavanon；(2R)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 113567-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: PUCZUBFZQVSURB-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38,R
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-aminochalcone 在 硫酸 、 氢碘酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tokes, Adrienne L.; Szilagyi, Laszlo, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 10, p. 1235 - 1246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic one-pot asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones
  作者：Gao-Fei Pan、Li Su、Yan-Lei Zhang、Shi-Huan Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1039/c6ra01247g

  日期：——

  A highly efficient organocatalytic one-pot enantioselective synthesis of (R)-2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones from o-aminoacetophenones and aryl aldehydes has been developed. The approach is characterized by being metal free, solvent free and protecting group free. A variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones could be obtained in good yields up to 99% ee.

  从邻氨基苯乙酮和芳基醛开发了一种高效的有机催化一锅对映选择性合成（R）-2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮。该方法的特征在于不含金属，不含溶剂和不含保护基。可以以高达99％ee的高收率获得各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-quinolones by a Protecting-Group-Free Approach
  作者：Kodai Saito、Yuka Moriya、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01654

  日期：2015.7.2

  Chiral 2-substituted 2,3-dihydro-4-quinolones were synthesized based on the chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular aza-Michael addition reaction using N-unprotected 2-aminophenyl vinyl ketones as substrates in good yields with high enantioselectivities.

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。
• Kinetic Resolution of 2,3-Dihydro-2-substituted 4-Quinolones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Bai-Lin Lei、Chang-Hua Ding、Xiao-Fei Yang、Xiao-Long Wan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ja9082717

  日期：2009.12.30

  The kinetic resolution of a carbon nucleophile is realized for the first time via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation with "unstabilized" ketone enolates as the nucleophile, providing both allylated 2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4-quinolones and recovered substrates in high yields and high ee (S-factor is 40-145). The application of the methodology in organic synthesis is demonstrated by the

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。
• Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones by Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylzinc Reagents in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Ryo Shintani、Takafumi Yamagami、Takahiro Kimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol052257d

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The first catalytic asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones has been developed by way of a rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylzinc reagents to 4-quinolones. These 1,4-adducts can be obtained with high enantioselectivity by the use of (R)-binap as a ligand, and high yields are realized by conducting the reactions in the presence of chlorotrimethylsilane.

  [反应：见正文]通过芳基锌试剂在4-喹诺酮类化合物上铑催化的1,4-加成反应，已开发出第一个催化不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。这些（1，4-加合物）可以通过使用（R）-binap作为配体来高对映选择性地得到，通过在氯代三甲基硅烷的存在下进行反应，可以实现高收率。
• 一种手性二氢黄酮类化合物及其衍生物的制 备方法和应用
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN106977486B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明提供一种手性二氢黄酮类化合物及其衍生物及其制备方法和应用，所述方法为在非贵金属硅氢催化剂催化下式I所示原料发生不对称氢转移反应得到式II所示手性二氢黄酮类化合物及其衍生物，本发明的制备方法选用廉价的非贵金属催化剂，成本低，环境影响较小，选用硅烷作氢源，操作简便安全，反应步骤少，原料易得，反应条件温和，对应选择性达90％以上，甚至高达94％以上，收率高，产物收率可以达到80％以上，大大提高了产物的对应选择性和收率，制备得到的手性二氢黄酮类化合物及其衍生物用途广泛。