2-(trimethylsilyl)acrylaldehyde | 58107-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-Trimethylsilylpropenal；2-trimethylsilylprop-2-enal
• CAS: 58107-33-8
• 化学式: C₆H₁₂OSi
• mdl: MFCD12827562
• 分子量: 128.246
• InChiKey: MDCTXSOXYFLCPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-69 °C(Press: 120 Torr)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)acrylaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 3-oxo-4-(trimethylsilyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂的合成当量的制备和双迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400934c
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 2,2'-联吡啶 、 jones reagent 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-Trimethylsilyl-2-propenal 的有效合成，一种有用的三碳合成

  摘要：

  摘要 在此描述了 2-trimethylsilyl-2-propenal (2)（一种潜在有用的合成试剂）的正式有效合成。容易获得的 α-溴乙烯基三甲基硅烷可以通过格氏形成然后加入多聚甲醛转化为 2-trimethylsilyl-2-propen-1-ol (1)。醇 1 可以使用琼斯试剂或 PCC 氧化以产生所需的醛 2。

  DOI：

  10.1080/00397919408013817

文献信息

• Intramolecular cyclisation of (Z)-N-4-alkenylnitrones and the effects of alkenyl substituents
  作者：William P. Hems、Choon-Hong Tan、Thomas Stork、Neil Feeder、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02617-3

  日期：1999.2

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of (Z)-N-4-alkenylnitrones carrying various alkenyl substituents were investigated, and the regiochemistry of the resulting isoxazolidines was determined. Silyl- and bromo-substituents were found to effect significant regiocontrol on the intramolecular nitrone dipolar cycloaddition reaction.

  研究了带有各种烯基取代基的（Z）-N -4-烯基硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应，并测定了所形成的异恶唑烷的区域化学性质。发现甲硅烷基和溴代取代基对分子内硝酮双极环加成反应具有显着的区域控制作用。
• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium: A Synthetic Equivalent of 2-Lithio-or 3-Lithiopropenal. Application to the Synthesis of Juvenile Hormone (JH-II), β-Sinensal, and Jasmonoids
  作者：Yoshitomi Morizawa、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1935

  日期：1984.7

  resulting lithium carbenoid 3 was allowed to react with various electrophiles to give 1-substituted trans-1-bromo-2-ethoxycyclopropanes (1) in good yields. The trans relationship of Br and OEt groups was found particularly pertinent to the ethanolysis of 1 producing 2-substituted propenal diethyl acetal derivatives. The reaction has been applied to 1-methoxycyclohexene–dibromocarbene adducts, giving

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。
• A New Approach to Asymmetric Synthesis of <i>β</i>-Amino Alcohols by Means of <i>α</i>-Chirally Protected Amino Alkyllithiums
  作者：Takahiro Tomoyasu、Katsuhiko Tomooka、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-1998-1891

  日期：1998.10

  A new, general synthetic approach to enantiopure α-amino ketones and syn-β-amino alcohols is described which employs the doubly chiral N-protected α-amino alkyllithiums generated via Pearson's transmetalative protocol as the key synthetic intermediates.

  本文描述了一种全新的、通用的合成方法，用于制备对映纯的α-氨基酮和顺式-β-氨基醇，该方法以通过皮尔逊（Pearson）的转金属化方案生成的双手性N-保护α-氨基烷基锂作为关键的合成中间体。
• Vibrational and electronic spectra of ?- and ?-trialkyl-silylacroleins
  作者：M. G. Voronkov、S. V. Kirpichenko、V. V. Keiko、L. V. Sherstyannikova

  DOI：10.1007/bf00921647

  日期：1975.11
• Synthèse régiosélective par voie organométallique de vinylsilanes fonctionnels à partir de dérivés carbonylés α-éthyléniques α-triméthylsilylés
  作者：D. Mesnard、N. Hanaï、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)87025-2

  日期：1996.7

  The alpha-trimethylsilyl conjugated carbonyl derivatives 1 easily react with organometallics 2 (M = Al, Mg, Zn) and allow preparation of functional vinylsilanes 3 or 4, in regioselective manner: R'-CH = C(SiMe(3))-C(OH)(R '')(R) 3; (R')(R)CH-C(SiMe(3)) = C(R '')(OSiMe(3)) 4.