2-cyclohexyl-2-acetoxyacetaldehyde | 56697-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-acetoxyacetaldehyde
• 英文别名: 2-acetoxy-2-cyclohexylacetaldehyde；(1-cyclohexyl-2-oxoethyl) acetate
• CAS: 56697-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: CACKOYDJWUSNBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-acetoxyacetaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+/-)-(S*,R*)-3-<(2-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)amino>-2,5-dioxo-4-imidazolidineheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  13'-Aza 和其他 ω-链修饰的 BW245C 类似物的合成和对血小板聚集的抑制活性

  摘要：

  BW245C 类似物，具有 15'-酮基、-肟基、-亚磺酰基、-磺酰基、-甲基、-1-金刚烷基、14'-羟基、16'-羟基、13'-14'-NHCH、-NH , 或 -NH -CO 基团已被合成并评估其抑制血小板聚集和心血管作用的活性：13' - 氮杂类似物 13 和 14 是比 BW245C 更有效的人血小板聚集抑制剂（0.3、0.6 和 0.2 xPGl2）和这些对血小板聚集的抑制活性在体外孵育时增加。更详细地研究了 13 (BW68C) 和 14 (BW361C) 的前列腺素模拟特性，发现它们的血小板抑制和血管舒张作用比 BW245C 的持续时间更长。对 BW245C ω - 链的所有其他修饰都导致了效力较低或无活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270508
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-丙醇 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-cyclohexyl-2-acetoxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从均丙醇中制备α，β-不饱和内酯的通用方法。

  摘要：

  [公式：见正文]开发了一种通过与乙酸甲酯的烯醇锂反应从β-乙酰氧基醛合成α，β-不饱和内酯的新方法。该反应对醛底物的结构变化相对不敏感。该方法扩展到由α-乙酰氧基醛合成五环内酯。获得了有关此一锅转化机制的实验证据。这些观察结果与最初的醛醇缩合与随后的酰基迁移，内酯化和β-消除而不是烯醇平衡醛醇机制有关。

  DOI：

  10.1021/ol990632u

文献信息

• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。
• N-amino bicyclic compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05147885A1

  公开（公告）日：1992-09-15

  N-amino hexahydrocyclopenta imidazole-2(1H)-one derivatives useful for treating or preventing thrombo-embolic disorders and ocular diseases characterized by increased ocular pressure.

  N-氨基六氢环戊咪唑-2(1H)-酮衍生物，用于治疗或预防血栓栓塞性疾病和眼部疾病，其特征是眼压增高。
• Preparation of .alpha.-acetoxy aldehydes and ketones
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US03965157A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  An improved method for the preparation of intermediates of formula: ##EQU1## WHERE R.sup.1 and R.sup.2 represent hydrogen, C.sub.1.sub.-4 alkyl, C.sub.1.sub.-4 hydroxyalkyl, C.sub.3.sub.-10 cycloalkyl, C.sub.3.sub.-6 acyloxyalkyl, or phenyl, by mercuric ion assisted hydrolysis of the corresponding dithianes, and novel intermediates thereby produced.

  一种改进的制备中间体的方法，公式如下：##EQU1## 其中R.sup.1和R.sup.2代表氢，C.sub.1.sub.-4烷基，C.sub.1.sub.-4羟基烷基，C.sub.3.sub.-10环烷基，C.sub.3.sub.-6酰氧基烷基或苯基，通过汞离子辅助水解相应的二硫醚，以及由此产生的新型中间体。
• Pharmacologically active N-amino hydantoin derivatives, their synthesis and intermediates
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0126849A1

  公开（公告）日：1984-12-05

  The hydantoins of formula (I) and their esters, amides, salts and solvates have prostaglandin mimetic and antagonistic properties rendering them useful in medicine. In formula (I) Z is hydrogen or alkyl; Z1 represents a group of formula -CH2-X-X1-X2 wherein, X is selected from -(CH2)2-, and cis and trans -CH=CH-, X' is a covalent bond or a straight or branched alkylene chain having 1 to 6 carbon atoms optionally having one of its methylene groups replaced by oxa (-0-) or thia (-S-) provided that at least one carbon atom separates the oxa or thia group from a carboxyl or -CH=CH- group, and X2 is a carboxyl group; and Z2 represents a group selected from -NH-CH2-R and -N=CH-R wherein, R is a group selected from -CO-Y and Y being a group selected from G3_8 alkyl, C3_8 alkenyl, phenyl-C1-4 alkyl and phenyl (wherein the phenyl group in both cases is optionally substituted by one or more groups independently selected from alkyl, alkoxy, nitro, halo and trihalomethyl), cycloalkyl of 4 to 8 carbon atoms, and 5- or 6- membered heterocyclic radicals containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulphur and nitrogen; and Y' being a group selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy and acyloxy.

  式 (I) 的 hydantoins 及其酯、酰胺、盐和溶液具有前列腺素模拟和拮抗特性，因此可用于医药。在式 (I) 中 Z 是氢或烷基； Z1 代表式-CH2-X-X1-X2 的基团，其中，X 选自-(CH2)2-、顺式和反式-CH=CH-，X'是共价键或具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基链，其一个亚甲基可选择被氧杂（-0-）或硫杂（-S-）取代，条件是至少有一个碳原子将氧杂或硫杂基团与羧基或-CH=CH-基团隔开，且 X2 是羧基；以及 Z2 代表选自-NH-CH2-R 和-N=CH-R 的基团，其中，R 是选自-CO-Y 和-CH=CH-R 的基团。 Y 是选自 G3_8 烷基、C3_8 烯基、苯基-C1-4 烷基和苯基（其中苯基在这两种情况下任选被一个或多个独立选自烷基、烷氧基、硝基、卤代和三卤甲基的基团取代）、4 至 8 个碳原子的环烷基和含有至少一个选自氧、硫和氮的杂原子的 5 或 6 成员杂环基的基团；以及 Y' 是选自氢、羟基、烷氧基和酰氧基的基团。
• Amino bicyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0458642A1

  公开（公告）日：1991-11-27

  The present invention is concerned with compounds of formula (I) wherein    X is a sulphur atom or oxygen atom or a group -NR¹- or -CR¹R²-, in the alpha- or beta-configuration, where R¹ and R² are hydrogen or straight or branched C₁₋₅ alkyl;    X¹ is a C₁₋₅ straight chain or branched alkylene group, a C₃₋₅ straight chain or branched alkenylene group or a substituted or unsubstituted C₆ or C₁₀ aromatic group, the optional substituents on the aromatic group being one or more of C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, nitro, halo and trihalomethyl;    X² is a cyano, carboxyl, carboxamide, hydroxymethyl, C₂₋₅ alkoxycarbonyl, or 5-tetrazolyl group;    Z¹ is a group selected from -NH-CH₂-R³ and -N=CO-R³ wherein R³ is a group selected from -CO-Y and -CH(Y¹)Y, Y being a group selected from C₃₋₈ alkyl, C₃₋₈ alkenyl, phenyl-C₁₋₄ alkyl and phenyl (wherein the phenyl group in both cases is optionally substituted by one or more groups independently selected from C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, nitro, halo and trihalomethyl), cycloalkyl of from 4 to 8 carbon atoms and 5- and 6-membered heterocyclic radicals containing at least one oxygen, sulphur, or nitrogen heteroatom and Y¹ being a group selected from hydroxy, hydrogen, C₁₋₄ alkoxy and C₁₋₅ alkanoyloxy;    Z² is hydrogen, C₁₋₁₂ alkyl (straight or branched), C₂₋₁₂ alkenyl or alkynyl, C₆ or C₁₀ aryl or C₆ or C₁₀ aryl-C₁₋₁₂ alkyl wherein the aryl group is optionally substituted by one or more groups independently selected from phenyl, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, nitro, halo and trihalomethyl) or cycloalkyl of from 3 to 5 carbon atoms; and salts, esters and other physiologically functional derivatives thereof. The preparation of these compounds, medicaments containing them and their use as therapeutic agents are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中 X 是硫原子或氧原子或基团 -NR¹- 或 -CR¹R²-，呈 α- 或 β-构型，其中 R¹ 和 R² 是氢或直链或支链 C₁₋₅烷基； X¹ 是 C₁₋₅ 直链或支链亚烷基、C₃₋₅ 直链或支链烯基或取代或未取代的 C₆ 或 C₁₀ 芳基、芳香基团上的任选取代基为 C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、硝基、卤代和三卤甲基中的一个或多个； X² 是氰基、羧基、羧酰胺基、羟甲基、C₂₋₅ 烷氧基羰基或 5-四唑基； Z¹ 是选自 -NH-CH₂-R³ 和 -N=CO-R³ 的基团，其中 R³ 是选自 -CO-Y 和 -CH(Y¹)Y 的基团，Y 是选自 C₃₋₈ 烷基的基团、C₃₋₈烯基、苯基-C₁₋₄烷基和苯基（其中这两种情况下的苯基可选择被一个或多个独立选自 C₁₋₄ 烷基的基团取代）、C₁₋₄烷氧基、硝基、卤代和三卤甲基）、4 至 8 个碳原子的环烷基以及含有至少一个氧、硫或氮杂环基的 5 和 6 元杂环基中任选取代的一个或多个基团、Y¹ 是选自羟基、氢、C₁₋₄ 烷氧基和 C₁₋₅ 烷酰氧基的基团； Z² 是氢、C₁₋₁₂烷基（直链或支链）、C₂₋₁₂烯基或炔基、C₆ 或 C₁₀ 芳基或 C₆ 或 C₁₀ 芳基-C₁₋₁₂烷基，其中芳基任选被一个或多个独立选自苯基的基团取代、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、硝基、卤代和三卤甲基）或 3 至 5 个碳原子的环烷基； 及其盐类、酯类和其他生理功能衍生物。 这些化合物的制备、含有这些化合物的药物及其作为治疗剂的用途也属于本发明的范围。