Hexafluoro-1,4-cyclohexadien-3-one | 41481-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hexafluoro-1,4-cyclohexadien-3-one
• 英文别名: hexafluoro-2,5-cyclohexadien-1-one；hexafluorocyclohexa-2,5-dien-1-one；perfluoro-2,5-cyclohexadiene-1-one；perfluoro-2,5-cyclohexadien-1-one；hexafluoro-2,5-cyclohexadienone；hexafluorocyclohexa-2,5-dienone；Perfluoro-2,5-cyclo-hexadien-1-one；2,3,4,4,5,6-hexafluorocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 41481-22-5
• 化学式: C₆F₆O
• 分子量: 202.056
• InChiKey: PWOIRMUJDWKLJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-120 °C
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexafluoro-1,4-cyclohexadien-3-one 、 氨 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AXMETOVA N. E.; KOSTINA N. G.; SHTEJNGARTS V. D., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 10, 2137-2147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 在 chromium(VI) oxide 、 氢氟酸 作用下， 生成 Hexafluoro-1,4-cyclohexadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kostina,N.G.; Shteingarts,V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 578 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of pentafluorophenol with lead tetraacetate in acids
  作者：V.N. Kovtonyuk、L.S. Kobrina、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85195-7

  日期：1985.5

  The ability of polyfluorinated hydroxyaromatic compounds to be oxidised by radical and ionic mechanisms is discussed. Oxidation of pentafluorophenol by lead tetraacetate in hydrogen fluoride and trifluoroacetic acid gave the products of a reaction proceeding by an ionic mechanism-hexafluorocyclo- hexa-2,5-dienone and trifluoroacetoxydienones respectively.

  讨论了多氟羟基芳香化合物被自由基和离子机理氧化的能力。用四乙酸铅在氟化氢和三氟乙酸中氧化五氟苯酚，得到的反应产物分别通过离子机理进行反应，分别是六氟环-六-2,5-二烯酮和三氟乙酰氧基二壬烯。
• Formation of Fluorinated 1-Oxaspiro[2.5]octa-4,7-dienes from Polyfluorinated Cyclohexa-2,5-dienones with Diazomethane and Reactions with Aryl and2-Chloroethyl Isocyanates
  作者：Vladimir N. Kovtonyuk、Ljubov S. Kobrina、Olga M. Kataeva,、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200400559

  日期：2005.3

  The reactions of four polyfluorinated cyclohexa-2,5-dienones 1a–1d, additionally substituted with an electron withdrawing substituent at the 4-position, with diazomethane give mixtures of two diastereomeric fluorinated 1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dienes 2 and 3. Compounds 2a/3a and 2b/3b react with aryl and 2-chloroethyl isocyanates in the presence of lithium chloride or sodium pentafluorophenoxide to

  四个多氟环六-2,5-二烯酮 1a-1d，在 4-位额外被吸电子取代基取代，与重氮甲烷反应得到两种非对映异构氟化 1-氧杂螺[2.5]八-4,7-二烯的混合物2 和 3. 化合物 2a/3a 和 2b/3b 在氯化锂或五氟苯醚钠的存在下与芳基和 2-氯乙基异氰酸酯反应形成氟化二氢-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮 5a-5c 作为主要产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Aromatic fluoroderivatives. XCVI. Reactions of polyfluoroaromatic compounds with salts of the fluorochloronium and fluorobromonium
  作者：V.V. Bardin、G.G. Furin、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81280-4

  日期：1983.7

  cations to give fluorinated derivatives of 1,4-cyclohexadiene and 1-aza-1,3-cyclohexadiene respectively. In the absence of fluorine anion acceptors, ClF3, BrF3 and BrF5 are less reactive in these reactions than salts of the HalF+n cations.

  苯，萘和吡啶的多氟化衍生物与二氟氯鎓ClF + 2，二氟溴BrF + 2和四氟溴BrF + 4阳离子的盐反应，分别得到1,4-环己二烯和1-氮杂-1,3-环己二烯的氟化衍生物。在不存在氟阴离子受体的情况下，与HalF + n阳离子的盐相比，ClF 3，BrF 3和BrF 5在这些反应中的反应性较低。
• Electrophilic Oxygenation with XeF₂ - H₂O in Hydrogen Fluoride, Part 2. Electrophilic Oxygenation of Pentafluorobenzene Derivatives C₆F₅X
  作者：H. J. Frohn、V. V. Bardin

  DOI：10.1515/znb-1996-0718

  日期：1996.7.1

  Electrophilic oxygenation of polyfluorobenzenes C₆F₅X (X = F. Cl. Br. H, CF₃, NH₃ ⁺, NMe₃ ⁺, OH and OCH₂CF₃) with XeF₂ and H₂O in HF leads to the formation of polyfluorinated 1,4- cyclohexadienones. Pentafluoroiodobenzene is converted into C₆F₅IF₂ and C₆F₅IF₄, whereas [CeF₅N₂]⁺ [NbF₆]^- is unreactive towards this new type of electrophilic oxygenation.

  多氟苯C6F5X（X = F. Cl. Br. H, CF3, NH3+, NMe3+, OH 和 OCH2CF3）在HF中使用XeF2和H2O进行亲电氧化反应，形成多氟化的1,4-环己二酮。五氟碘苯转化为C6F5IF2和C6F5IF4，而[CeF5N2]+[NbF6]-对这种新型亲电氧化反应不活跃。
• Extremely facile ring inversion and rearrangement in fluorobicyclo[2.1.0]pentanes
  作者：Yanjun Wei、Yufa Liu、Terrence Wong、David M. Lemal

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.029

  日期：2006.6

  cis-1,2,3,4,5,5-Hexafluorobicyclo[2.1.0]pentane and 1,2,4,5-tetrafluorobicyclo[2.1.0]pentane have been synthesized from hexafluorobenzene. The former hydrofluorocarbon, which exists entirely in the endo configuration, rearranges to cis-1,2,3,3,4,5-hexafluorocyclopentene below room temperature (Ea = 21.9 kcal/mol, log A = 13.4). The latter undergoes degenerate ring inversion with extraordinary ease

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。