1-(4-tert-Butylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 400844-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-Butylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: 1-(4-tert-butylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 400844-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₃F₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: SCBJFJVLNDFSLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 Natrium-tert-butylcyclopentadienid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-tert-butylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 、 1-(4-tert-butylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 、 1-(4-tert-Butylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 、 1,2-bis(pentafluorophenyl)-4-tert-butycyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  带有叔丁基和五氟苯基取代基的二茂铁配合物分子内芳烃堆积的构象控制

  摘要：

  叔丁基环戊二烯酸钠与C 6 F 6和NaH在THF中的反应得到1-五氟苯基-3-叔丁基环戊二烯（1，为双键区域异构体的混合物）或1,2-双（五氟苯基）-4 -叔丁基环戊二烯（2），取决于反应条件。在THF中用NaH处理1得到1-五氟苯基-3-叔丁基环戊二烯酸钠（3）。在THF中用NaH处理2得到1,2-双（五氟苯基）-4-叔丁基-环戊二烯酸钠（4）。所述monoarylated配体（反应3中，两个当量）与FeBr 2的THF溶液，得到1,1'-双（五氟苯基）-3,3'-二-叔-butylferrocene为两种非对映（内消旋- 5和外消旋- 5）通过从己烷中分步结晶将其分离。rac - 5的X射线晶体结构显示出构象，其中两个相对的叔丁基取代基张开，使得C 6 F 5基团可以环过堆积。在内消旋- 5，两者的空间排斥叔丁基取代基可防止分子内芳烃堆积。二芳基化的配体（4，两个当量）与FeBr 2在THF中的反应得到1

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00878-6