6-methylbenzofuro[3,2-c]quinoline | 70751-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methylbenzofuro[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6-methyl-benzo[4,5]furo[3,2-c]quinoline；6-Methyl-Benzofuro<2,3-c>Quinolin；6-Methyl-[1]benzofuro[3,2-c]quinoline
• CAS: 70751-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: XWHCJCUNKIZDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbenzofuro[3,2-c]quinoline 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-Methyl-Benzofuro<2,3-c>Quinolin-N-Oxid
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。I.一些苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和苯并呋喃[3,2- c ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160315
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-iodo-4-phenoxyquinoline 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以17.7 mg的产率得到6-methylbenzofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃和碘芳烃的氧化钯催化环化反应，一键组装熔融杂环

  摘要：

  碘代芳烃与包括4-羟基喹啉，喹啉酮，4-羟基吡啶和苯酚在内的多种芳基化合物的一锅两步环化反应已得到开发。通过使用这种钯催化的正式串联O-芳基化，脱氢交叉偶联反应，各种具有生物学意义的稠合苯并[4,5]呋喃杂环和二苯并呋喃可以快速合成，并具有优异的区域选择性。值得注意的是，有效的单锅反应通过顺序的氧化，碘化，异构化和环化步骤产生了杂环，而没有纯化任何反应中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500925

文献信息

• Iminyl-radicals by electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids: construction of indole-fused polycyclics
  作者：Jin-Lin Wan、Jian-Feng Cui、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03891e

  日期：——

  Iminyl radicals are reactive intermediates that can be used for the construction of various valuable heterocycles. Herein, the electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished under exogenous-oxidant- and metal-free conditions through the use of nBu4NBr as a mediator. The resulting iminyl radicals undergo intramolecular cyclization smoothly

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。
• Synthesis of Benzofuroquinolines via Phosphine-Free Direct Arylation of 4-Phenoxyquinolines in Air
  作者：Rachel M. Shanahan、Aobha Hickey、F. Jerry Reen、Fergal O'Gara、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201800923

  日期：2018.12.2

  A palladium‐catalysed, phosphine‐free, direct arylation of 4‐phenoxyquinolines in air is described. Using intramolecular direct arylation, the ring‐closed products are formed in isolated yields of up to 95 %. This approach allows access to a range of benzofuroquinolines, and an array of functional groups on both the quinoline and phenoxy rings is tolerated.

  描述了钯催化的，无膦的，空气中4-苯氧基喹啉的直接芳基化反应。使用分子内直接芳基化反应，闭环产物的分离产率高达95％。这种方法允许接触一系列苯并呋喃喹啉，并且喹啉和苯氧基环上的一系列官能团都是可以容忍的。
• One pot synthesis of diarylfurans from aryl esters and PhI(OAc)₂via palladium-associated iodonium ylides
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Agula、Bao Zhaorigetu、Meilin Jia、Menghe Baiyin

  DOI：10.1039/c5ob00273g

  日期：——

  The example of palladium-catalyzed intermolecular cyclization for the synthesis of various diarylfurans in which one of the aromatic rings originates from the phenolic part of the starting ester and the other one from PhI(OAc)2 has been reported. The reaction is carried out through two steps: the rearrangement of palladium-associated iodonium ylides to form o-iodo diaryl ether and then palladium catalyzed

  已经报道了用于合成各种二芳基呋喃的钯催化的分子间环化的例子，其中芳环之一来自起始酯的酚部分，另一个芳环来自PhI（OAc）2。该反应通过两个步骤进行：与钯缔合的碘鎓基化物的重排以形成邻碘二芳基醚，然后由钯催化的分子内直接芳基化。该反应可以耐受多种官能团，并且是先前合成二芳基呋喃的方法的替代或补充。
• Cu‐catalyzed dehydrogenative CO arylation for the synthesis of 6‐methyl benzofuro[3,2‐<scp><i>c</i></scp>] quinoline derivatives
  作者：Bhavik S. Makwana、Mayur I. Morja、Prakashsingh M. Chauhan、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1002/jhet.4774

  日期：2024.3

  for the synthesis of 6-methyl benzofuro[3,2-c] quinoline derivatives via copper-catalyzed dehydrogenative CO arylation has been presented. Optimization studies have been carried out by varying various catalysts, bases, solvents, and other physical parameters. Keeping use of this dehydrogenative cross-coupling CO arylation reaction, a variety of bioactive building blocks like fused benzofuro quinoline

  提出了一种通过铜催化脱氢C - O芳基化合成6-甲基苯并呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物的新策略。通过改变各种催化剂、碱、溶剂和其他物理参数进行了优化研究。继续利用这种脱氢交叉偶联C → O芳基化反应，各种生物活性结构单元（例如稠合苯并呋喃喹啉杂环）能够以中等至较高的产率顺利组装。
• Regioselective Partial Hydrogenation and Deuteration of Tetracyclic (Hetero)aromatic Systems Using a Simple Heterogeneous Catalyst
  作者：Roberta A. Kehoe、Amy Lowry、Mark E. Light、David J. Jones、Peter A. Byrne、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/chem.202400102

  日期：2024.3.20

  ‘3-dimensionality’ through late-stage functionalisation is a powerful synthetic approach to biologically significant moieties. Herein, a hydrogenative, regioselective dearomatisation of extended (hetero)aromatic systems is described, using a simple Pd catalyst at atmospheric hydrogen pressure. Deuteration is also demonstrated and some initial mechanistic insights are revealed.

  通过后期功能化引入附加的“3维性”是具有生物学意义的部分的一种强大的合成方法。本文描述了在大气压氢气压力下使用简单的 Pd 催化剂对扩展（杂）芳族体系进行氢化、区域选择性脱芳构化。还演示了氘化，并揭示了一些初步的机制见解。