methyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2(Z)-enoate | 57038-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2(Z)-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；methyl (Z)-α-bromo-4-methoxycinnamate；(Z)-methyl 2-bromo-3-(p-anisyl)propenoate；methyl (Z)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 57038-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: ZEYQWIBJZWIBAF-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2(Z)-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃插入和直接芳基化级联反应的钯催化多环杂环结构

  摘要：

  具有催化量的乙酸钯（II）和碳酸铯的带有芳基的溴代炔的级联环化导致直接构建三环或四环杂环。级联反应中吡咯，呋喃或噻吩环的直接芳基化以中等到良好的产率提供了相应的稠合杂芳烃。 串联反应-钯-多环化合物-稠环系统-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260098
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-methyl 3-acetoxy-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-propanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cabaleiro, Mercedes C.; Garay, Raul O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1091 - 1096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Acyclic <i>cis</i>-Enediynes via an Acid-Catalyzed Rearrangement of 1,2-Dialkynylallyl Alcohols. Syntheses, Computational Calculations, and Mechanism
  作者：Wei-Min Dai、Jinlong Wu、Kin Chiu Fong、Mavis Yuk Ha Lee、Chi Wai Lau

  DOI：10.1021/jo982476v

  日期：1999.7.1

  2-diyn-2-propen-1-ols 1 possessing a C3-aryl group in the presence of water, alcohols, or thiols. Reactivity of allyl alcohols and regio- and cis/trans diastereoselectivity of the allylic migration were examined. In the presence of (±)-10-camphorsulfonic acid (CSA), the parent allyl alcohol 5 and the C3-methyl-substituted 9 failed to give enediynes, whereas the C3-aryl-substituted 12 and 29 underwent the allylic rearrangement

  在水、醇或硫醇的存在下，通过酸催化重排具有 C3-芳基的 1,2-diyn-2-propen-1-ols 1 建立了无环顺式-烯二炔 2 的新合成。检查了烯丙醇的反应性和烯丙基迁移的区域-和顺/反非对映选择性。在 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，母体烯丙醇 5 和 C3-甲基取代的 9 未能产生烯二炔，而 C3-芳基取代的 12 和 29 进行烯丙基重排以提供在室温或更低温度下主要是顺式烯二炔 16 和 31。在类似的酸性条件下，烯二炔醇 13 产生 16b 和 16d，具有相同的区域和顺式/反式非对映选择性，观察到 12。烯丙醇 30，29 的异构体，在 CSA 和 EtOH 存在下，在室温下长时间反应（90 小时）后，还提供了烯二炔 31c 和 32c。这些结果表明从烯丙醇 12 和 13 或 29 和 30 中获得了相同的烯丙基阳离子，尽管每种底物的电离难易程度不同。手性烯丙醇
• Double CH Functionalization in Sequential Order: Direct Synthesis of Polycyclic Compounds by a Palladium-Catalyzed CH Alkenylation-Arylation Cascade
  作者：Hiroaki Ohno、Mutsumi Iuchi、Naoto Kojima、Takehiko Yoshimitsu、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201103819

  日期：2012.4.23

  Palladium‐catalyzed cascade CH alkenylation and arylation provides convenient access to polycyclic aromatic compounds. Treatment of 3‐bromoaniline derivatives bearing a bromocinnamyl group on the nitrogen atom with a catalytic amount of [Pd(OAc)2] and PCy3⋅HBF4 in the presence of Cs2CO3 in dioxane affords naphthalene‐fused indole derivatives in good yields. This double cyclization reaction is also

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。
• Ru-catalyzed highly chemo- and enantioselective hydrogenation of γ-halo-γ,δ-unsaturated-β-keto esters under neutral conditions
  作者：Xin Ma、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaoming Tao、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30925d

  日期：——

  Finely-tuned ruthenium-catalyzed highly chemoselective and enantioselective hydrogenation of gamma-halo-gamma,delta-unsaturated-beta-keto esters at the carbonyl group was achieved under neutral reaction conditions (ee up to 97%). Both olefin and alkenyl halogen moieties, which are labile under hydrogenation conditions, remained untouched during the reaction.

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。
• Synthesis of dihalohydrins and tri- and tetra-substituted olefins
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20040143125A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A novel synthesis reaction for highly stereospecific tri- and tetra-substituted olefins is described. A single stereoisomer of stable &agr;-halo-&agr;,&bgr;-ester is produced in high yield by the reaction of aldehyde or ketone with a trihalogenated compound such as trichloroacetate in the presence of CrCl 2 in a solvent. By varying the amount of CrCl 2 used, the stable dihalohydrin intermediate may be obtained as well.

  描述了一种用于高度立体特异性三取代和四取代烯烃的新合成反应。通过醛或酮与三卤代化合物（如三氯乙酸盐）在溶剂中在CrCl2存在下的反应，可以高产率地产生稳定的α-卤代-α，β-酯的单立体异构体。通过改变使用的CrCl2量，也可以获得稳定的二卤水合物中间体。
• Synthesis of Antimitotic Analogs of the Microtubule Stabilizing Sponge Alkaloid Ceratamine A
  作者：Matt Nodwell、Jenna L. Riffell、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ol7030284

  日期：2008.3.1

  Antimitotic analogs of the microtubule stabilizing sponge alkaloid ceratamine A (1) have been synthesized starting from tribromoimidazole. A key step in the synthesis is the formation of the azepine ring via an intramolecular Buchwald coupling between a vinyl bromide and a N-methyl amide. This represents the first synthesis of a fully unsaturated imidazo[4,5,d]azepine. NMR data obtained for the synthetic

  从三溴咪唑开始合成了微管稳定海绵生物碱ceratamine A（1）的抗有丝分裂类似物。合成中的关键步骤是通过乙烯基溴化物和N-甲基酰胺之间的分子内布赫瓦尔德偶联形成氮杂环。这代表了完全不饱和咪唑并[4,5，d]氮杂的首次合成。从合成的ceratamine类似物获得的NMR数据为归属于天然产物的结构提供了支持。