2-acetyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 7235-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-acetyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-acetyl-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 7235-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XWKWKMFSDOJKBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 三溴化硼 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3-methyl-2,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代或芳基稠合的N-羟乙基和N-羟基甲基吡唑衍生物作为雌激素受体的潜在配体的合成

  摘要：

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0126-z
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 、 乙酸甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到2-acetyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基取代或芳基稠合的N-羟乙基和N-羟基甲基吡唑衍生物作为雌激素受体的潜在配体的合成

  摘要：

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0126-z

文献信息

• Manganese-Catalyzed Divergent Markovnikov Addition and [2+2+2] Cycloaddition of 2-Carbonyl Indanone with Terminal Alkyne
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Murali Mohan Guru、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01173

  日期：2019.6.21

  addition and [2+2+2] cycloaddition of 2-carbonyl indanones with terminal alkynes. This method provides an efficient approach for the construction of all-carbon quaternary centers and complex polycyclic hydrocarbon frameworks by the formation of new carbon–carbon single bonds in a regio- and stereoselective manner. Preliminary mechanistic experiments involving deuterium labeling, kinetic, catalytic, and

  在此，我们报道了锰催化的区域选择性马尔可夫尼科夫加成反应和2-羰基茚满酮与末端炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。这种方法通过以区域和立体选择性的方式形成新的碳-碳单键，为构建全碳季中心和复杂的多环烃骨架提供了一种有效的方法。进行了初步的力学实验，包括氘标记，动力学，催化和化学计量反应与可能的中间体，以阐明反应机理。
• Novel Tartrate-Based Guanidines for Enantioselective Fluorination of 1,3-Dicarbonyl and α-Cyano Carbonyl Compounds
  作者：Liwei Zou、Xiaoze Bao、Huanrui Zhang、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1071/ch14179

  日期：——

  electronic properties. A guanidine molecule of this library with an incorporated 2,6-diisoaniline fragment was identified as a suitable promoter for the enantioselective fluorination of 1,3-dicarbonyl and α-cyano carbonyl compounds to furnish the fluorinated product with up to 84 % ee and 99 % yield using N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the fluorinating agent.

  具有酒石酸骨架的新型手性胍库具有可调节的空间和电子特性，可轻松访问。该文库中掺入2，6-二异苯胺片段的胍分子被鉴定为1,3-二羰基和α-氰基羰基化合物的对映选择性氟化的合适促进剂，可为氟化产物提供84％ee和99使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化剂的收率（％）。
• Development of Tartaric Acid Derived Chiral Guanidines and Their Application to Catalytic Enantioselective α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Liwei Zou、Baomin Wang、Hongfang Mu、Huanrui Zhang、Yuming Song、Jingping Qu

  DOI：10.1021/ol401306h

  日期：2013.6.21

  A novel library of chiral guanidines featuring a tartaric acid skeleton was developed from diethyl L-tartrate. These guanidines are easily accessed with tunable style and electronic properties. The utilities of the guanidines were highlighted by their ability to catalyze the alpha-hydroxylation of beta-ketoesters and beta-diketones with remarkable efficiency and excellent enantioselectivity.
• Synthesis of aryl-substituted or aryl-fused N-hydroxyethyl and N-hydroxymethypyrazole derivatives as potential ligands for the estrogen receptor
  作者：Maryam Allahyari-Devin、Behnam Abedi、Latifeh Navidpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s13738-012-0126-z

  日期：2013.2

  N-hydroxyethylpyrazole (12a–f) and N-hydroxymethylpyrazole derivatives (15a–f) were designed for their estrogenic activities, having a 11.0 ± 0.5 Å distance between their two hydroxyl groups, aliphatic–OH and phenolic–OH similar to 17β-estradiol (E2) as an endogenous hormone. To synthesize the title compounds, the key intermediate 1,3-dicarbonyl derivatives (2 and 8), were treated with hydrazine hydrate to produce

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。