1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2,5-dione | 24246-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(p-bromophenacyl)succinimide；N-(p-bromo-phenacyl)succinimide；1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 24246-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD00436586
• 分子量: 296.12
• InChiKey: QDFHKDYPBBGPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 sodium metaborate 、 四丁基碘化铵 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  NaBO2�4H2O-KBr-Bu4 $$\mathop N\limits^ + \mathop I\limits^ -$$ -DMF system for the N-alkylation of imides by ?-bromoketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961145

文献信息

• N-Bromosuccinimide promoted and base switchable one pot synthesis of α-imido and α-amino ketones from styrenes
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5ob02034d

  日期：——

  N-Bromosuccinimide (NBS) promoted one pot strategy for the synthesis of α-amino functionalized aryl ketones starting from commercially available styrenes has been developed. NBS participates in multiple tasks, such as bromonium ion formation, oxidation of bromohydrin and providing a nucleophilic nitrogen source. The reaction can easily be switched between α-imido and α-amino ketones by the choice of base

  已经开发了一种N-溴琥珀酰亚胺（NBS），促进了从商业上可得到的苯乙烯开始合成α-氨基官能化的芳基酮的一种罐策略。NBS参与多项任务，例如形成溴离子，溴代醇的氧化以及提供亲核氮源。通过选择碱，可以容易地在α-亚氨基和α-氨基酮之间切换反应。该一锅策略已成功应用于精神活性药物候选物，安非拉酮，甲氧麻黄酮和4-MEC的合成。
• Water-based efficient alkyne transformation towards α-acetoxy/imido-ketones <i>via</i> oxidative coupling reactions using an alkylamine catalyst
  作者：Debasish Ghosh、Aniruddha Ganguly、Saikat Khamarui

  DOI：10.1039/d3ob00582h

  日期：——

  The development of a fast and oxidative coupling cum difunctionalisation reaction enables the benign synthesis of valuable α-substituted ketones from alkynes, as well as the direct synthesis of the psychoactive drug cathinone.

  通过开发一种快速氧化偶联和双官能化反应，可从炔烃中良性合成有价值的 α-取代酮，以及直接合成精神活性药物卡西酮。
• One-Pot Cascade Leading to Direct α-Imidation of Ketones by a Combination of <i>N</i>-Bromosuccinimide and 1,8-Diazabicyclo[5.4.1]undec-7-ene
  作者：Ying Wei、Shaoxia Lin、Fushun Liang

  DOI：10.1021/ol301871s

  日期：2012.8.17

  A one-pot cascade transformation of ketones into alpha-imidoketones has been developed, in which N-bromosuccinimide (NBS) provides both electrophilic bromine and nucleophilic nitrogen sources, and diazabicyclo[5.4.1]undec-7-ene (DBU) functions as a base and a nucleophilic promoter for the activation of NBS. alpha-Bromination is supposed as the key step in the process, which takes place between more electrophilic bromide active species and enolates.
• ZAVYALOV, S. I.;EZHOVA, G. I.;SITKAREVA, I. V.;ZAVOZIN, A. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 8, 1940
  作者：ZAVYALOV, S. I.、EZHOVA, G. I.、SITKAREVA, I. V.、ZAVOZIN, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• NaBO2�4H2O-KBr-Bu4 $$\mathop N\limits^ + \mathop I\limits^ -$$ -DMF system for the N-alkylation of imides by ?-bromoketones
  作者：S. I. Zav'yalov、G. I. Ezhova、I. V. Sitkareva、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf00961145

  日期：1988.8