(S)-5,6-dihydro-6-[(R)-2-(methoxymethoxy)propyl]pyran-2-one | 934589-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-5,6-dihydro-6-[(R)-2-(methoxymethoxy)propyl]pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-2-(methoxymethoxy)propyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 934589-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FJWFCNKNRNVUIG-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,6-dihydro-6-[(R)-2-(methoxymethoxy)propyl]pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成tarchonanthuslactone

  摘要：

  已经实现了聚酮化合物天然产物土生黄酮内酯的立体选择性全合成。合成利用Prins环化中的高度立体化学控制以及闭环复分解（RCM）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.019
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (S)-5,6-dihydro-6-[(R)-2-(methoxymethoxy)propyl]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成tarchonanthuslactone

  摘要：

  已经实现了聚酮化合物天然产物土生黄酮内酯的立体选择性全合成。合成利用Prins环化中的高度立体化学控制以及闭环复分解（RCM）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.019

文献信息

• Stereoselective synthesis of tarchonanthuslactone via the Prins cyclisation
  作者：J.S. Yadav、N. Niranjan Kumar、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.019

  日期：2007.3

  The stereoselective total synthesis of tarchonanthuslactone, a polyketide natural product, has been achieved. The synthesis exploits the high stereochemical control in the Prins cyclisation along with ring closing metathesis (RCM) as a key step.

  已经实现了聚酮化合物天然产物土生黄酮内酯的立体选择性全合成。合成利用Prins环化中的高度立体化学控制以及闭环复分解（RCM）作为关键步骤。