bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-2,7-dione | 42245-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-2,7-dione
• 英文别名: bicyclo<4.4.0>dec-1-ene-2,7-dione；3,4,7,8-tetrahydronaphthalene-1,5(2H,6H)-dione；Δ^9,10-octalin-1,5-dione；2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1,5-dione；2,3,4,6,7,8-hexahydro-naphthalene-1,5-dione；2,3,4,6,7,8-Hexahydro-naphthalin-1,5-dion；InChI=1/C10H12O2/c11-9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)12/h1-6H；2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,5-dione
• CAS: 42245-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: DDCPYPUQNLMVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  313.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-2,7-dione 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以97%的产率得到(4aR,8aS)-octahydronaphthalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Stetter cyclisation of Morita–Baylis–Hillman adducts: a versatile approach towards bicycloenediones

  摘要：

  不同大小的双环烯二酮可以通过易得的Morita–Baylis–Hillman加成物的分子内Stetter环化反应高效合成。

  DOI：

  10.1039/b710492h
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diiodo-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  碘诱导的1,6-环癸二炔跨环偶联

  摘要：

  用一当量的碘在乙醚中处理1,6-环癸二炔（1）会导致区域选择性的跨环偶联，从而以极佳的收率生产1,5-二碘-2,3,4,6,7,8-六氢萘（2）。当在苯，氯苯或甲醇中进行反应时，除2以外，还观察到有溶剂掺入产物。溴化1可以得到类似的产物，但反应并不干净。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00093-7

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• A New Method for the One-Step Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Systems from Saturated Alcohols and Carbonyl Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja001825b

  日期：2000.8.1

  oxidation cascades (entry 5, three oxidations in one pot). A range of small (Scheme 1, and entries 6-8 and 14-16, Table 1) and large (entries 9 -13, Table 1) ring ketones and alcohols are easily and controllably (Scheme 1 and entries 8, 10, and 13, Table 1) oxidized. Substitution at the Rand â-sites (R, entry 14;â, entries 15 and 18) of the carbonyl system does not hinder the reaction, nor does it diminish

  这些协议中的大多数都依赖于一步或两步程序中的剧毒硒试剂。2 另一种经常使用的策略包括钯催化氧化羰基化合物衍生的烯醇醚。3 我们推测，如果使用适当温和且稳定的氧化剂来捕获转瞬即逝的互变异构形式，则可能会以一种新的方式利用羰基系统中固有的酮-烯醇平衡来选择性地提供所需的 R,â-不饱和系统（见图1）。我们最近对 periodinanes 4 的探索使我们提出了廉价且无毒的 IBX5（邻碘苯甲酸）氧化剂作为实现这种转化的合适候选者。由于 IBX 可以氧化醇类，5 在一次操作中完成多个氧化过程的前景特别诱人。在这里，我们提出了一种通用的方法，可将醇、酮和醛在一锅中温和、快速、高效地转化为 R,- 不饱和羰基化合物。我们首先检查了所提出的与环辛醇的反应（1，方案 1）以确定其可行性。令我们高兴的是，在 55°C 的氟苯（或甲苯）-DMSO（约 2:1）中暴露于 2.0 当量的 IBX 3 小时后，1
• Simple Analogs of the Toxin Callicarpone
  作者：James D. McChesney、Pokar M. Kabra、Philip Fraher

  DOI：10.1002/jps.2600680915

  日期：1979.9

  Callicarpone, a component 10 times as toxic to fish as rotenone, has been isolated from the leaves of Callicarpa candicans. It is reasonable to assume that callicarpone will act as an insecticidal agent as does rotenone. Therefore, the structure-activity relationship of callicarpone was examined by synthesizing a series of compounds having certain of its structural features. Those compounds were tested

  卡利卡彭（Callicarpone）对鱼的毒性是鱼藤酮的10倍，已从加拿大卡利卡帕州的叶子中分离出来。可以合理地假设，卡普卡酮将像鱼藤酮一样起杀虫剂的作用。因此，通过合成一系列具有某些结构特征的化合物来检验卡皮卡普的构效关系。测试了这些化合物的杀虫和抗菌活性。合成类似物的研究阐明了卡皮卡酮的官能团化学性质，因此可以进行合成。氧化哌啶酮显示鱼藤酮对大型蚤（Daphnia magna）的活性约为其的1/100。1-（α-羟基异丙基）-3-氧代环己烯氧化物对肌分枝杆菌有活性，而2,3,4,6,7,8-六氢萘-1，
• Synthesis of 3,4,7,8-Tetrahydronaphthalene-1,5(2H,6H)-dione
  作者：Garrett Minne、Pierre De Clercq

  DOI：10.3390/12020183

  日期：——

  A short and high yielding route for thepreparation of the title compound, starting from commercially available1,5-dihydroxynaphthalene, is described. The key step in the sequence is the airoxidation of a bis(trimethylsilyloxy)diene precursor.

  描述了从市售1,5-二羟基萘开始制备标题化合物的短且高产率的路线。该序列的关键步骤是双（三甲基硅氧基）二烯前体的空气氧化。
• Enantioselective Synthesis of Bicyclo[4.4.1]undecane-2,7-dione via ­Samarium(II)-Mediated Fragmentation of a Cyclopropane Precursor
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sherif El Sheikh、Nina Kausch、J. Lex、J.-M. Neudörfl

  DOI：10.1055/s-2006-941599

  日期：2006.6

  An efficient six-step synthesis of bicyclo[4.4.1]undecane-2,7-dione was elaborated. Key steps include an enantioselective oxazaborolidine-catalyzed borane reduction (CBS reduction) of 2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,5-dione to the corresponding diol, and a subsequent (syn-diastereoselective) cyclopropanation. Oxidation then gives tricyclo[4.4.1.0 1,6 ]undecane-2,7-dione (>99% ee) which on treatment

  详细阐述了双环[4.4.1]十一烷-2,7-二酮的高效六步合成。关键步骤包括对映选择性 oxazaborolidine 催化的 2,3,4,6,7,8-六氢萘-1,5-二酮到相应二醇的硼烷还原（CBS 还原），以及随后的（syn-非对映选择性）环丙烷化。然后氧化得到三环[4.4.1.0 1,6 ]十一烷-2,7-二酮（>99% ee），用两当量的碘化钐（II）处理后，中心环丙烷键断裂，得到目标化合物立体化学信息的任何丢失。

表征谱图