1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(3-butenyl)-2-azetidinone | 109975-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(3-butenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(3-butenyl)azetidin-2-one；4-(but-3-en-1-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one；4-(But-3-en-1-yl)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]azetidin-2-one；4-but-3-enyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]azetidin-2-one
• CAS: 109975-76-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NOSi
• 分子量: 239.433
• InChiKey: SNDJNRCYIZXCFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(3-butenyl)-2-azetidinone 在 lithium n-butyldiisobutylaluminum hydride 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-(3R,4S)-4-(but-3-en-1-yl)-3-((S)-1-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胍盐生物碱 Batzelladine D 的简明合成和抗菌评价：立体发散策略的开发

  摘要：

  在此，我们描述了 (±)-batzelladine D (2)、(+)-batzelladine D (2)、(-)-batzelladine D (2) 和一系列立体化学类似物的立体发散路线，并探索了它们的抗菌活性第一次。简洁的合成方法可以从现成的构建块中以 8-12 个步骤的顺序访问天然产物。合成策略的亮点包括后期中间体的克级制备、围绕三环骨架的精确立体控制，以及实现模拟生成的模块化策略。关键的双环 β-内酰胺中间体不仅作为吡咯烷立体化学的关键控制元件，而且作为预活化偶联伙伴来安装酯侧链。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04091
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-butenyl)azetidin-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(3-butenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  胍盐生物碱 Batzelladine D 的简明合成和抗菌评价：立体发散策略的开发

  摘要：

  在此，我们描述了 (±)-batzelladine D (2)、(+)-batzelladine D (2)、(-)-batzelladine D (2) 和一系列立体化学类似物的立体发散路线，并探索了它们的抗菌活性第一次。简洁的合成方法可以从现成的构建块中以 8-12 个步骤的顺序访问天然产物。合成策略的亮点包括后期中间体的克级制备、围绕三环骨架的精确立体控制，以及实现模拟生成的模块化策略。关键的双环 β-内酰胺中间体不仅作为吡咯烷立体化学的关键控制元件，而且作为预活化偶联伙伴来安装酯侧链。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04091

文献信息

• Synthesis of .beta.-lactam antibiotics by the sulfeno-cycloamination
  作者：Masataka Ihara、Yo Haga、Mariko Yonekura、Tatsushi Ohsawa、Keiichiro Fukumoto、Tetsuii Kametani

  DOI：10.1021/ja00363a023

  日期：1983.11
• .beta.-Lactam annulation using (phenylthio)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、Gregory G. Graboski、Michal Sabat、Sven J. Taylor

  DOI：10.1021/jo00230a008

  日期：1987.10
• BARRETT, ANTHONY G. M.;GRABOSKI, GREGORY G.;SABAT, MICHAL;TAYLOR, SVEN J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4693-4702
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、GRABOSKI, GREGORY G.、SABAT, MICHAL、TAYLOR, SVEN J.

  DOI：——

  日期：——
• Concise Synthesis and Antimicrobial Evaluation of the Guanidinium Alkaloid Batzelladine D: Development of a Stereodivergent Strategy
  作者：You-Chen Lin、Aubert Ribaucourt、Yasamin Moazami、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/jacs.0c04091

  日期：——

  describe a stereodivergent route to (±)-batzelladine D (2), (+)-batzelladine D (2), (-)-batzelladine D (2), and a series of stereochemical analogues and explore their antimicrobial activity for the first time. The concise synthetic approach enables access to the natural products in a sequence of 8-12 steps from readily available building blocks. Highlights of the synthetic strategy include gram-scale

  在此，我们描述了 (±)-batzelladine D (2)、(+)-batzelladine D (2)、(-)-batzelladine D (2) 和一系列立体化学类似物的立体发散路线，并探索了它们的抗菌活性第一次。简洁的合成方法可以从现成的构建块中以 8-12 个步骤的顺序访问天然产物。合成策略的亮点包括后期中间体的克级制备、围绕三环骨架的精确立体控制，以及实现模拟生成的模块化策略。关键的双环 β-内酰胺中间体不仅作为吡咯烷立体化学的关键控制元件，而且作为预活化偶联伙伴来安装酯侧链。