(S)-4-azido-pent-1-ene | 634902-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-4-azido-pent-1-ene
• 英文别名: (4S)-4-azidopent-1-ene
• CAS: 634902-50-4
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: HJQVSHKHBTZIDS-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-azido-pent-1-ene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  通过连续的交叉复分解-双还原环化反应，对映体选择性地合成3,5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱。

  摘要：

  报道了两个3，5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱的有效立体选择性合成。收敛合成基于α，β-不饱和酮和手性均烯丙基胺的交叉复分解（CM）反应的新序列，然后是涉及氢化，N-脱保护和两个非对映选择性还原胺化的多米诺反应。我们的概念提供了天然产物合成中高选择性CM反应的几个例子之一。

  DOI：

  10.1021/jo0346095
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-4-azido-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过连续的交叉复分解-双还原环化反应，对映体选择性地合成3,5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱。

  摘要：

  报道了两个3，5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱的有效立体选择性合成。收敛合成基于α，β-不饱和酮和手性均烯丙基胺的交叉复分解（CM）反应的新序列，然后是涉及氢化，N-脱保护和两个非对映选择性还原胺化的多米诺反应。我们的概念提供了天然产物合成中高选择性CM反应的几个例子之一。

  DOI：

  10.1021/jo0346095

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-Substituted Indolizidine Alkaloids via Sequential Cross-Metathesis−Double-Reductive Cyclization
  作者：Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo0346095

  日期：2003.11.1

  5-dialkyl-substituted indolizidine alkaloids is reported. The convergent syntheses are based on a novel sequence of a cross-metathesis (CM) reaction of an alpha,beta-unsaturated ketone and a chiral homoallylic amine followed by a domino reaction involving hydrogenation, N-deprotection, and two diastereoselective reductive aminations. Our concept presents one of a few examples of a highly selective CM reaction in

  报道了两个3，5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱的有效立体选择性合成。收敛合成基于α，β-不饱和酮和手性均烯丙基胺的交叉复分解（CM）反应的新序列，然后是涉及氢化，N-脱保护和两个非对映选择性还原胺化的多米诺反应。我们的概念提供了天然产物合成中高选择性CM反应的几个例子之一。