trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate | 121056-95-9

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate
• 英文别名: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate；(±)-boc-α-phosphonoglycine trimethyl ester；N-(tert-butoxycarbonyl)-2-phosphonoglycine trimethyl ester；methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 121056-95-9
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₇P
• mdl: MFCD02178893
• 分子量: 297.245
• InChiKey: LJHAPRKTPAREGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-Boc-D-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  DuPHOS-Rh催化加氢不对称合成β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01376-3
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  螺旋-螺旋-螺旋DNA结合蛋白基序中的转肽模拟物的设计和对映选择性合成。

  摘要：

  设计并合成了DNA结合蛋白的螺旋-螺旋-螺旋（HTH）基序中的肽模拟物。通过两个氨基酸与侧链碳-碳键的不寻常连接来实现构象约束。苯环为与HTH基序的疏水核进行新的疏水性接触提供了可能。在模拟物中，肽主链和中央残基以天然形式保留在12元环状三肽中。通过两个连续的Horner-Wittig偶联合成目标化合物1b，然后通过Rh（MeDuPHOS）在八个步骤中对映选择性氢化，总收率为35％。关键氢化的立体化学结果由RuO（2）/ NaIO（4）进行芳香环氧化确定，得到2当量的Boc-Asp-OMe。

  DOI：

  10.1021/jo971077h

文献信息

• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• Concise Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Naseseazines A and B: Regioselective Arylative Dimerization of Diketopiperazine Alkaloids
  作者：Justin Kim、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja206743v

  日期：2011.9.28

  Concise and enantioselective total syntheses of (+)-naseseazines A and B are described. Our regioselective and directed dimerization of diketopiperazines provides their critical C3-C(sp(2)) linkages, an assembly with plausible biogenetic relevance. We revise the absolute stereochemistry of (+)-naseseazines A and B.

  描述了 (+)-naseseazines A 和 B 的简洁和对映选择性全合成。我们对二酮哌嗪的区域选择性和定向二聚化提供了其关键的 C3-C(sp(2)) 链接，这是一个具有合理生物遗传相关性的程序集。我们修改了 (+)-naseseazines A 和 B 的绝对立体化学。
• Diazonamide studies. A direct synthesis of the indole bis-oxazole fragment from tri- and tetra-peptides using biomimetic oxidative cyclizations
  作者：Jonathan Sperry、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.012

  日期：2010.8

  oxidation of several readily prepared tryptophan containing tri- and tetrapeptides with DDQ results in a biomimetic cyclization and direct formation of the indole bis-oxazole fragment of diazonamide A, establishing that such a transformation is a viable route when considering the biosynthetic formation of the heterocyclic core of the natural product.

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。
• BABIPhos Family of Biaryl Dihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guisheng Li、Olga V. Zatolochnaya、Xiao-Jun Wang、Sonia Rodríguez、Bo Qu、Jean-Nicolas Desrosiers、Hari P. R. Mangunuru、Soumik Biswas、Daniel Rivalti、Shuklendu D. Karyakarte、Joshua D. Sieber、Nelu Grinberg、Ling Wu、Heewon Lee、Nizar Haddad、Daniel R. Fandrick、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00139

  日期：2018.4.6

  Novel bidentate phosphine ligands BABIPhos featuring a biaryl bis-dihydrobenzooxaphosphole core are presented. Their synthesis was achieved via Pd-catalyzed reductive homocoupling of dihydrobenzooxaphosphole aryl triflates. An efficient route toward various analogues was also established, giving access to phosphines with different electronic and steric properties. The newly obtained ligands demonstrated

  提出了具有联芳基双-二氢苯并恶唑膦核的新型双齿膦配体BABIPhos。它们的合成是通过Pd催化的二氢苯并氧杂磷酰基芳基三氟甲磺酸酯的还原均偶联来实现的。还建立了通往各种类似物的有效途径，从而获得了具有不同电子和空间特性的膦。新获得的配体在Rh催化的二取代和三取代的酰胺的不对称加氢中显示出高效率和选择性。这类新的配体是对先前描述的双齿苯并恶唑磷配体BIBOP的补充。
• Total Synthesis of the Biphenomycins; III¹.1 Synthesis of Biphenomycin B
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Helmut Griesser、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1992-26293

  日期：——

  The total synthesis of the cyclopeptide biphenomycin B (1b), a compound exhibiting a potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, is described. The non-proteinogenic amino acid (S,S)-diisotyrosine (2) was prepared by enantioselective hydrogenation of the corresponding didehydroamino acids. The 15-membered ansa ring was obtained in 85% yield within 5 minutes by ring closure of the appropriate linear pentafluorophenyl ester in the two phase system chloroform-aqueous sodium hydrogen carbonate without dilution.

  报道了环肽化合物双苯霉素B（1b）的全合成，该化合物展现出对革兰氏阳性细菌的强大抗菌活性。通过对应脱氢氨基酸的对映选择性氢化，合成了非蛋白质氨基酸（S，S）-二异酪氨酸（2）。在未经稀释的氯仿-水相碳酸氢钠两相体系中，通过适当线性五氟苯酯的环化反应，十五元ansa环在5分钟内以85%的产率获得。