Benzyl 2-tert-butoxycarbonylamino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate | 118553-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-tert-butoxycarbonylamino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: N-tert-Butoxycarbonyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinbenzylester；N-BOC-(dimethylphosphono)glycine benzyl ester；(R,S)-N-Boc-α-dimethylphosphonoglycine benzyl ester；benzyl [(tert-butoxycarbonyl)amino](dimethoxyphosphoryl)acetate；benzyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 118553-54-1
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₇P
• 分子量: 373.343
• InChiKey: IQCOMQRHJCBMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-tert-butoxycarbonylamino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.33h， 生成 N-BOC-TBDMS-5-hydroxy-Dopa
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unprotected (.+-.)-tunichrome An-1, a tunicate blood pigment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a040
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 Benzyl 2-tert-butoxycarbonylamino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (S)-6-HYDROXYTRYPTOPHAN AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DU (S)-6-HYDROXY-TRYPTOPHANE ET DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI

  摘要：

  本发明涉及一种合成α鹅膏毒素衍生物的新方法和化合物。具体涉及合成(S)-6-羟基色氨酸衍生物的方法，这些衍生物可用作合成α鹅膏毒素衍生物或鹅膏毒素药物共轭物的构建块。本发明还涉及该合成途径的中间化合物，用于合成α鹅膏毒素衍生物和鹅膏毒素药物共轭物，并涉及适用于介导该合成途径的特定催化剂的使用。

  公开号：

  WO2020120525A1

文献信息

• Antibacterial macrocycles with substituted biphenyl
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20070099885A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to antibacterial macrocycles with substituted biphenyl and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of bacterial infections.

  这项发明涉及具有取代联苯基的抗菌大环化合物，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是细菌感染。
• Total Synthesis of α‐ and β‐Amanitin
  作者：Christian Lutz、Werner Simon、Susanne Werner‐Simon、Andreas Pahl、Christoph Müller

  DOI：10.1002/anie.201914935

  日期：2020.7.6

  to antibodies, are sufficient to eliminate malignant tumor cells of almost every origin. By solving the stereoselective access to dihydroxyisoleucine, a photochemical synthesis of the tryptathion precursor, solid‐phase peptide synthesis, and macrolactamization we obtained a scalable synthetic route towards synthetic α‐amanitin. This makes α‐amanitin and derivatives now accessible for the development

  对α-甘露糖素和相关的amatoxins的研究已经超过六十年了，主要是通过从死帽蘑菇中分离得到的。然而，由于独特的结构特征，总合成仍然具有挑战性。α-天冬酰胺是RNA聚合酶II的有效抑制剂。中断真核生物的基本转录过程导致细胞凋亡。这种独特的机制使毒素成为抗体-药物偶联物（ADC）的理想有效负载。当微克量的毒素通过与抗体结合而选择性地传递到肿瘤部位时，就足以消除几乎每个来源的恶性肿瘤细胞。通过解决立体选择二羟基异亮氨酸的途径，即色氨酸类前体的光化学合成，固相肽合成，通过内酰胺化，我们获得了一条可扩展的合成路线，可以合成α-阿马尼汀。这使得α-amanitin及其衍生物现在可用于开发新的ADC。
• Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Uli Kazmaier、Helmut Griesser、Günther Jung、Jörg Metzger

  DOI：10.1055/s-1991-26378

  日期：——

  Suitable protected derivatives of trihydroxynorleucines-[(2S,4S,5S)- and (2R,4S,5S)-2-amino-4,5,6-trihydroxyhexanoic acid,] of all isomeric dihydroxynorvalines [2-amino-4,5-dihydroxypentanoic acids), of all isomeric 2-amino-6,7-dihydroxyheptanoic acids and of (2S)-2-amino-6-hydroxymethyl-7-hydroxyheptanoic acid are synthesized via the corresponding α,β-didehydro compounds, which are hydrogenated with the optically active homogeneous catalyst [Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4.

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。
• Oligonucleotides with Cationic Backbone and Their Hybridization with DNA: Interplay of Base Pairing and Electrostatic Attraction
  作者：Boris Schmidtgall、Arne Kuepper、Melissa Meng、Tom N. Grossmann、Christian Ducho

  DOI：10.1002/chem.201704338

  日期：2018.2.1

  oligonucleotides represent important (bio)chemical tools and potential therapeutic agents. Backbone modifications altering hybridization properties and biostability can provide useful analogues. Here, we employ an artificial nucleosyl amino acid (NAA) motif for the synthesis of oligonucleotides containing a backbone decorated with primary amines. An oligo-T sequence of this cationic DNA analogue shows

  非天然寡核苷酸代表重要的（生物）化学工具和潜在的治疗剂。改变杂交性质和生物稳定性的主链修饰可以提供有用的类似物。在这里，我们采用人工的核糖基氨基酸（NAA）主题来合成含有装饰有伯胺的主链的寡核苷酸。该阳离子DNA类似物的寡聚T序列显示出对互补DNA的亲和力大大提高。值得注意的是，与DNA的杂交仍受Watson-Crick碱基配对的支配。然而，单碱基对错配是可以容忍的，并且在阳离子NAA主链和完全错配的DNA之间观察到一定程度的序列非依赖性相互作用。这些发现表明，直接连接至寡核苷酸主链的高密度正电荷会影响Watson-Crick碱基配对。这为具有改变的主链电荷模式的治疗性寡核苷酸的设计提供了范例。
• Diazonamide Synthesis Studies:  Use of Negishi Coupling to Fashion Diazonamide-Related Biaryls with Defined Axial Chirality
  作者：Ken S. Feldman、Kyle J. Eastman、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/ol026694t

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The syntheses of a bis indole and an indole salicylate with the required axial chirality for diazonamide A are reported. Atropselectivity in these biaryl systems is enforced by an sp(3) stereogenic center in a lactone tether in both cases.