(dimethoxy-phosphoryl)-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid methyl ester | 210985-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (dimethoxy-phosphoryl)-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-(pyridine-2-carbonylamino)acetate
• CAS: 210985-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₆P
• 分子量: 302.224
• InChiKey: CIJXIGXBHVIXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethoxy-phosphoryl)-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid methyl ester 在 Co(dpm)₂ 、 特戊酸钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl (E)-1-(tert-butylimino)-2-picolinoyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯丙氨酸衍生物的 C(sp2)-H 键亚胺化

  摘要：

  在此，我们报告了使用异氰化物和 Co(dpm) 2催化剂的苯丙氨酸衍生物的钴催化、吡啶酰胺定向 C-H 键亚胺化方案。在反应条件下可以耐受广泛的官能团，以高产率产生亚胺。获得的亚胺产物可以在还原条件下轻松转化为 1-氨基异喹啉衍生物，为现有方法提供了一种有吸引力的替代方案。对照实验表明，C-H 活化可能通过亲电途径发生。

  DOI：

  10.1039/d2cc02334b
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (dimethoxy-phosphoryl)-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯丙氨酸衍生物的 C(sp2)-H 键亚胺化

  摘要：

  在此，我们报告了使用异氰化物和 Co(dpm) 2催化剂的苯丙氨酸衍生物的钴催化、吡啶酰胺定向 C-H 键亚胺化方案。在反应条件下可以耐受广泛的官能团，以高产率产生亚胺。获得的亚胺产物可以在还原条件下轻松转化为 1-氨基异喹啉衍生物，为现有方法提供了一种有吸引力的替代方案。对照实验表明，C-H 活化可能通过亲电途径发生。

  DOI：

  10.1039/d2cc02334b

文献信息

• Indole Synthesis by Cobalt-Catalyzed Intramolecular Amidation via the Oxidatively Induced Reductive Elimination Pathway
  作者：Aleksandrs Cizikovs、Emils E. Basens、Paula A. Zagorska、Artis Kinens、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acscatal.3c05706

  日期：2024.2.2

  involving Co(IV) intermediacy are still underexplored. Herein, we report an efficient synthesis of indole-2-carboxylic esters via intramolecular amidation of α-amidoacrylates and experimental and computational studies of the reaction mechanism, which involves oxidatively induced reductive elimination from Co(IV) species.

  使用高价钴催化的 C-H 键活化和功能化通常涉及 Co(III)/Co(I) 催化循环。由于缺乏与 Co(IV) 中间体的高反应性和不稳定性相关的证据和挑战，涉及 Co(IV) 中间体的 C-H 官能化机制研究的报告仍未得到充分探索。在此，我们报道了通过 α-酰胺丙烯酸酯的分子内酰胺化有效合成吲哚-2-羧酸酯，并对反应机理进行了实验和计算研究，其中涉及 Co(IV) 物质的氧化诱导还原消除。
• [EN] 2-SUBSTITUTED-3-PROPENAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE 3-PROPENAMIDE SUBSTITUE EN 2 ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES DERIVES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2004050613A3

  公开（公告）日：2004-09-23
• EP1581496A4
  申请人：——

  公开号：EP1581496A4

  公开（公告）日：2008-04-23
• 2-SUBSTITUTED-3-PROPENAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1581496A2

  公开（公告）日：2005-10-05
• Cobalt-catalyzed C(sp²)–H bond imination of phenylalanine derivatives
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1039/d2cc02334b

  日期：——

  Herein we report the cobalt-catalyzed, picolinamide-directed C–H bond imination protocol of phenylalanine derivatives using isocyanides and a Co(dpm)2 catalyst. A wide range of functional groups were tolerated under the reaction conditions, yielding imines in high yields. The obtained imine products can easily be transformed to 1-aminoisoquinoline derivatives under reductive conditions, providing an

  在此，我们报告了使用异氰化物和 Co(dpm) 2催化剂的苯丙氨酸衍生物的钴催化、吡啶酰胺定向 C-H 键亚胺化方案。在反应条件下可以耐受广泛的官能团，以高产率产生亚胺。获得的亚胺产物可以在还原条件下轻松转化为 1-氨基异喹啉衍生物，为现有方法提供了一种有吸引力的替代方案。对照实验表明，C-H 活化可能通过亲电途径发生。