1-(2-propenoxy)-3-methyl-2-butene | 63163-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-propenoxy)-3-methyl-2-butene
• 英文别名: 1-allyloxy-3-methyl-2-pentene；1-allyloxy-3-methylbut-2-ene；allyl prenyl ether；1-allyloxy-3-methyl-but-2-ene；Allyl-<3-methyl-but-2-enyl>-aether；Allyl-3.3-dimethylallylether；2-Butene, 3-methyl-1-(2-propenyloxy)-；3-methyl-1-prop-2-enoxybut-2-ene
• CAS: 63163-49-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QRJIYGZSPZCPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propenoxy)-3-methyl-2-butene 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 一氧化碳 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 200.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 以46%的产率得到2,3,3-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Metal Mediated One-Pot Synthesis of Cyclopentanones from Allyl Vinyl Ethers or Diallyl Ethers via Tandem Claisen Rearrangement and Hydroacylation

  摘要：

  环戊酮 3 和环戊酮 7 分别是通过烯丙基乙烯基醚 1 和二烯丙基醚 4 一次反应生成的。转化过程在 RhCl(cod)(dppe)或 RuCl2(PPh3)3 存在下于高温下进行，包括一系列脂肪族克莱森重排和作为中间体生成的戊-4-烯烃的分子内羟基化反应。在克莱森重排之前，二烯丙基醚 4 还会发生一次双键异构化。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3909
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 异戊烯醇 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-(2-propenoxy)-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  1,5-己二烯-3-酮的光化学：分子内烯酮-烯烃光加成的波长依赖性选择性

  摘要：

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制

  DOI：

  10.1021/ja00015a041

文献信息

• Encapsulated molecular catalysts in polysiloxane gels: ruthenium cluster-catalyzed isomerization of alkenes
  作者：Yukihiro Motoyama、Motonori Abe、Kazuyuki Kamo、Yusuke Kosako、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/b809937e

  日期：——

  gels are prepared by treatment of polymethylhydrosiloxane with diols in the presence of (mu(3),eta(2),eta(3),eta(5)-acenaphthylene)Ru(3)(CO)(7), and act as reusable catalysts in the isomerization of alkenes without leakage of the catalyst species.

  通过在（mu（3），eta（2），eta（3），eta（5）-））Ru（3）（CO）（7）存在下用二醇处理聚甲基氢硅氧烷来制备新型钌包裹聚硅氧烷凝胶），并在烯烃的异构化中用作可重复使用的催化剂，而不会泄漏催化剂种类。
• Iron-Mediated Radical Nitro-Cyclization Reaction of 1,6-Dienes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol902510p

  日期：2010.1.1

  involved radical addition of a nitro group to 1,6-dienes promoted by the thermal decomposition of iron nitrate(III) nonahydrate, cyclization, and trapping of the resulting terminal radicals by a chlorine atom in the presence of chloride salt afforded five-membered-ring compounds. The present reaction provides a practical method for the synthesis of nitro compounds due to its simple experimental procedure

  依次进行的步骤包括：通过硝酸铁（III）九水合物的热分解，环化和在氯化物盐的存在下用氯原子捕获最终的末端自由基，将硝基基团加成至1,6-二烯。元环化合物。本反应由于其简单的实验步骤和使用无毒且廉价的铁试剂而为合成硝基化合物提供了一种实用的方法。
• Metal‐free Photocatalytic Intermolecular anti‐Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes
  作者：Gaoyuan Zhao、Juncheng Li、Ting Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100049

  日期：2021.5.14

  A metal‐free intermolecular hydroamination reaction induced by visible light was developed. These reactions show great generality of a variety of N‐radicals and alkenes, providing direct access to various masked amines. The radical strategy provides excellent anti‐Markovnikov selectivity and regioselectivity in diene substrates.

  开发了由可见光诱导的无金属分子间加氢反应。这些反应显示了各种N自由基和烯烃的广泛通用性，可直接进入各种被掩蔽的胺类。自由基策略在二烯底物中提供了出色的抗马尔科夫尼科夫选择性和区域选择性。
• Rearrangement of Allyl Homoallyl Ethers to γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Iridium Complexes
  作者：Takashi Higashino、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ol0067437

  日期：2000.12.1

  conversion of allyl homoallyl ethers to gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds. For example, treatment of 1-allyl-1-allyloxycyclohexane in the presence of catalytic amounts of [Ir(cod)Cl](2), PCy(3), and Cs(2)CO(3) in toluene at 100 degrees C afforded 4-cyclohexyliden-2, 3-dimethylbutanal in 74% yield. The reaction presumably proceeds through double bond migration to allyl vinyl ethers, which then

  发现铱配合物促进烯丙基高烯丙基醚向γ，δ-不饱和羰基化合物的转化。例如，在100℃下于甲苯中催化量存在[Ir（cod）Cl]（2），PCy（3）和Cs（2）CO（3）的情况下处理1-烯丙基-1-烯丙氧基环己烷得到74％产率的4-环己烯-2，3-二甲基丁醛。该反应大概是通过双键迁移到烯丙基乙烯基醚而进行的，然后进行克莱森重排。
• Cyclisation of dienes using phosphorus-centred radicals to form organophosphorus adducts
  作者：Christopher M. Jessop、Andrew F. Parsons、Anne Routledge、Derek Irvine

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02610-2

  日期：2003.1

  Reaction of various dienes with phosphites or related phosphorus hydrides, under free radical cyclisation conditions, affords cyclic organophosphorus adducts. This quick, mild and technically clean approach affords 5- and 6-ring carbocycles and heterocycles in good to excellent yield.

  在自由基环化条件下，各种二烯与亚磷酸酯或相关的氢化磷反应，得到环状有机磷加合物。这种快速，温和和技术清洁的方法可提供5环和6环的碳环化合物和杂环化合物，收率高至优异。