(E)‐3‐(4‐((4‐bromobenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid | 1260378-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)‐3‐(4‐((4‐bromobenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-{4-[(4-Bromobenzyl)oxy]phenyl}acrylic acid；(E)-3-[4-[(4-bromophenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1260378-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: FHMDTYSXDYQHMO-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐3‐(4‐((4‐bromobenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid 、 (S)-methyl 7-amino-8-oxo-8-(quinolin-8-ylamino)octanoate trifluoroacetate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(S,E)-methyl 7-(3-(4-(4-bromobenzyloxy)phenyl)acrylamido)-8-oxo-8-(quinolin-8-ylamino)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial histone deacetylase inhibitors containing cinnamate or NSAID components

  摘要：

  Malaria is the most lethal parasite-mediated tropical infectious disease, killing 1-2 million people each year. An emerging drug target is the enzyme Plasmodium falciparum histone deacetylase 1 (PfHDAC1). We report 26 compounds designed to bind the zinc and exterior surface around the entrance to the active site of PfHDAC1, 16 displaying potent in vitro antimalarial activity (IC(50) < 100 nM) against P. falciparum. Selected compounds were shown to cause hyperacetylation of P. falciparum histones and be > 10-fold more cytotoxic towards P. falciparum than a normal human cell type (NFF). Twenty-two inhibitors feature cinnamic acid derivatives or non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) as HDAC-binding components. A homology model of PfHDAC1 enzyme gives new insights to interactions likely made by some of these inhibitors. Results support PfHDAC1 as a promising new antimalarial drug target. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.096
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到(E)‐3‐(4‐((4‐bromobenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 ALDH1A3 抑制剂的苄氧基苯甲醛衍生物的设计、合成、生物学评价和计算机模拟研究

  摘要：

  醛脱氢酶 1A3 (ALDH1A3) 最近受到癌症领域研究人员的关注。几项研究报告了 ALDH1A3 在不同癌症类型中的过度表达，已发现这与治疗恢复不佳有关。因此，寻找针对 ALDH1A3 的选择性抑制剂可能会为癌症治疗带来新的治疗选择。在本研究中，基于生理底物相似性设计了 ALDH1A3 选择性候选物，使用 ALDH 阳性 A549 和 ALDH 阴性 H1299 细胞合成和研究了 ALDH1A1、ALDH1A3 和 ALDH3A1 的选择性和细胞毒性。发现具有苄氧基苯甲醛支架的两种化合物（ABMM-15 和 ABMM-16）是最有效和选择性的 ALDH1A3 抑制剂，IC 50值分别为 0.23 和 1.29 µM。结果还显示 ABMM-15 和 ABMM-16 对任一细胞系都没有显着的细胞毒性。然而，与 A549 细胞相比，一些其他候选物（ABMM-6、ABMM-24、ABMM-32）对

  DOI：

  10.3390/molecules26195770