N,N-dimethyl-3-oxindolylacetamide | 105643-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-oxindolylacetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)acetamide
• CAS: 105643-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD24392117
• 分子量: 218.255
• InChiKey: WUYIOGHSMZJYAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 N,N-dimethyl-3-oxindolylacetamide 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N,N-dimethyl-2-(3-(tert-butylperoxy)oxindol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氧化吲哚衍生物的氧化碎片和骨架重排

  摘要：

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03789
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)马来酰胺酸 在 四(三苯基膦)镍 、 三乙基铝 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N,N-dimethyl-3-oxindolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Canoira, L.; Rodriguez, J. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1511 - 1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of N-alkenyl-o-chloroanilides with organonickel(0) complexes: conformational analysis of 3-substituted oxindoles
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、Laureano Canoira、Fernando Temprano

  DOI：10.1039/p29860001193

  日期：——

  3-Substituted oxindoles (1)–(6) have been obtained as the main products of the cyclization reaction of N-alkenyl-o-chloroanilides with the zerovalent complex tetrakis (triphenylphosphine)nickel(0). 1H N.m.r. spectra of the oxindoles (2)–(6) show an AMX proton system for the CH–CH2R2 fragment. Conformational analyses of this fragment for (2)–(6) are given. Moreover, conformational analysis of the N-β-cyanoethyl

  N-烯基-邻氯苯胺与零价四（三苯基膦）镍（0）配合物的环化反应主要产物是3-取代的吲哚（1）–（6）。羟吲哚（2）–（6）的1 H Nmr光谱显示了CH–CH 2 R 2片段的AMX质子系统。给出了该片段在（2）–（6）中的构象分析。此外，还给出了羟吲哚（6）中N -β-氰乙基链的构象分析。
• Canoira, Laureano; Rodriguez, J. Gonzalo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 646 - 666
  作者：Canoira, Laureano、Rodriguez, J. Gonzalo

  DOI：——

  日期：——
• CANOIRA, L.;RODRIGUEZ, J. G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1511-1518
  作者：CANOIRA, L.、RODRIGUEZ, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• Canoira, L.; Rodriguez, J. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1511 - 1518
  作者：Canoira, L.、Rodriguez, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Fragmentations and Skeletal Rearrangements of Oxindole Derivatives
  作者：Hendrik F. T. Klare、Alexander F. G. Goldberg、Douglas C. Duquette、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03789

  日期：2017.3.3

  An oxidative sequence for the conversion of oxindoles to structurally distinct heterocyclic scaffolds and aniline derivatives is disclosed by the combination of a copper-catalyzed C–H peroxidation and subsequent base-mediated fragmentation reaction. In contrast to classic enzymatic (i.e., kynurenine pathway) and biomimetic methods (i.e., Witkop–Winterfeldt oxidation) for oxidative indole cleavage,

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。