(Dimethylsilyl)diazomethan | 61153-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Dimethylsilyl)diazomethan
• 英文别名: (Diazomethyl)(dimethyl)silane；diazomethyl(dimethyl)silane
• CAS: 61153-03-5
• 化学式: C₃H₈N₂Si
• 分子量: 100.195
• InChiKey: VSRQGRFRYWRKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Dimethylsilyl)diazomethan 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 1-sila-1,1-dimethylethylene
  参考文献：
  名称：

  Trommer, Martin; Sander, Wolfram; Ottosson, Carl-Henrik, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 8, p. 999 - 1001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 dimethylsilyl triflate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到(Dimethylsilyl)diazomethan
  参考文献：
  名称：

  用分子氧氧化甲基硅烷。基质分离研究

  摘要：

  已在 O 2 掺杂的氩基质中研究了 1-甲基硅烯（2-硅丙烯）（1a）、1,1-二甲基硅烯（1b）和 1,1,2-三甲基硅烯（1c）的光化学和热氧化。所有 silene 1 在含有超过 1% O 2 的基质中很容易被光氧化，但三甲基硅烷 (1c) 是唯一一种在低至 20-40 K 的温度下对氧气表现出热反应性的 silene。光化学反应性从 1a 增加到 1c双键上的甲基数量增加，电离电位降低。1 的光化学和热氧化的关键中间体是硅二氧杂环丁烷 9

  DOI：

  10.1021/ja00078a016
• 作为试剂：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 甲醇 、 2-氯-5-氟烟酸 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 盐酸 、 (Dimethylsilyl)diazomethan 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.6 g的产率得到Methyl 5-fluoro-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL N-[(HETEROARYLOXY)PROPANYL]HETEROARYL CARBOXAMIDES
  [FR] NOUVEAUX N-[(HÉTÉROARYLOXY)PROPANYL]HÉTÉROARYL CARBOXAMIDES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及它们在与促嗜睡素亚型1受体相关的疾病治疗中的应用。Ar1和Ar2的含义见描述。

  公开号：

  WO2017178344A1

文献信息

• Enantioselective Organo-Singly Occupied Molecular Orbital Catalysis: The Carbo-oxidation of Styrenes
  作者：Thomas H. Graham、Casey M. Jones、Nathan T. Jui、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja8075633

  日期：2008.12.10

  The first enantioselective organocatalytic carbo-oxidation of styrenes has been accomplished using singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. Geometrically constrained radical cations are generated from the one-electron oxidation of enamines formed from the condensation of aldehydes with a secondary amine catalyst. These SOMO-activated radical cations are susceptible to attack by commercially

  苯乙烯的第一个对映选择性有机催化碳氧化反应是利用单占据分子轨道（SOMO）催化完成的。几何约束的自由基阳离子是由醛与仲胺催化剂缩合形成的烯胺的单电子氧化产生的。这些 SOMO 激活的自由基阳离子容易受到市售苯乙烯的攻击，形成具有均匀高水平不对称诱导的 γ-醛产物。醛和苯乙烯范围的宽宽容度是容易容忍的。该报告强调了 SOMO 催化的潜力，能够开发没有传统催化等效物的全新类型的不对称反应。
• WO2007/83089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/27532
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Oxidation of methylsilenes with molecular oxygen. A matrix isolation study
  作者：Martin Trommer、Wolfram Sander、Andreas Patyk

  DOI：10.1021/ja00078a016

  日期：1993.12

  investigated in O 2 -doped argon matrices. All silenes 1 are easily photooxidized in matrices containing more than 1% O 2 , but trimethylsilene (1c) is the only silene that exhibits thermal reactivity toward oxygen at temperatures as low as 20-40 K. The photochemical reactivity increases from 1a to 1c with increasing number of methyl groups at the double bond and decreasing ionization potential. Key intermediates

  已在 O 2 掺杂的氩基质中研究了 1-甲基硅烯（2-硅丙烯）（1a）、1,1-二甲基硅烯（1b）和 1,1,2-三甲基硅烯（1c）的光化学和热氧化。所有 silene 1 在含有超过 1% O 2 的基质中很容易被光氧化，但三甲基硅烷 (1c) 是唯一一种在低至 20-40 K 的温度下对氧气表现出热反应性的 silene。光化学反应性从 1a 增加到 1c双键上的甲基数量增加，电离电位降低。1 的光化学和热氧化的关键中间体是硅二氧杂环丁烷 9
• Trommer, Martin; Sander, Wolfram; Ottosson, Carl-Henrik, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 8, p. 999 - 1001
  作者：Trommer, Martin、Sander, Wolfram、Ottosson, Carl-Henrik、Cremer, Dieter

  DOI：——

  日期：——