(S,S)-dehydrodi-p-coumaric acid | 1144516-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (S,S)-dehydrodi-p-coumaric acid
• 英文别名: (E)-(2S,3S)-5-(2-carboxylethenyl)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3-benzofuranecarboxylic acid；(2S,3S)-5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1144516-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: MAHOPIZWVFUVCJ-VPHOUEJASA-N

物化性质

• 沸点：
  591.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S,S)-dehydrodi-p-coumaric acid 在 硫酸 作用下， 生成 (E)-(2R,3R)-methyl-5-(2-carboxyethenyl)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在α构效关系研究1啤酒肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.068
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 反应 0.33h， 以28%的产率得到(S,S)-dehydrodi-p-coumaric acid
  参考文献：
  名称：

  在α构效关系研究1啤酒肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.068

文献信息

• Biotransformation ofp-Coumaric Acid (=(2E)-3-(4-Hydroxyphenyl)prop-2-enoic Acid) byMomordica charantia Peroxidase
  作者：Hai-Li Liu、Xue-Feng Huang、Xiang Wan、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/hlca.200790111

  日期：2007.6

  LC/MS3-Guided biotransformation of p-coumaric acid (=(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid; CA) with H2O2/Momordica charantia peroxidase at pH 5.0 and 45° in the presence of acetone has resulted in the isolation of three CA trimers, triCA1 (1), triCA2 (trans-2), and triCA3 (cis-2), and seven CA dimers, diCA1–diCA7, i.e., 3–9, among which seven (triCA1–triCA3 and diCA1–diCA4) are new compounds and

  LC / MS 3-在pH 5.0和45°下用H 2 O 2 /苦瓜过氧化物酶对对香豆酸（=（2 E）-3-（4-羟苯基）丙-2-烯酸; CA）的指导生物转化在丙酮的存在导致了三个CA三聚体的分离，triCA1（1），triCA2（反式- 2），和triCA3（顺式- 2），七CA二聚体，diCA1-diCA7，即，3 - 9，其中七个（triCA1-triCA3和diCA1-diCA4）是新化合物，三个（diCA5-diCA7）是已知化合物。通过2D-NMR（例如HSQC，HMBC和NOESY测量）建立结构。还讨论了产品形成的可能机理（方案1-3）。这是首次实现了在体外过氧化物酶催化的对香豆酸的生物转化。化合物triCA3（顺式- 2），diCA1（3），diCA5（7），和diCA7（9）表现出比母体CA.更强的抗氧化活性
• COMPOUND, Alpha1 ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTIC AGENT, AND COMPOSITION
  申请人：Wakimoto Toshiyuki

  公开号：US20100004328A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A novel compound, a novel α 1 adrenergic receptor antagonistic agent, and a novel composition are provided which are capable of exerting a therapeutic effect on treatment of hypertension as well as treatment of prostatic hypertrophy and the like. The compound is represented by the following formula (1):

  提供了一种新的化合物、一种新的α1肾上腺素受体拮抗剂和一种新的组合物，能够对治疗高血压、前列腺增生等产生治疗效果。该化合物的化学式如下（1）：
• US8110601B2
  申请人：——

  公开号：US8110601B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• Structure–activity relationship study on α1 adrenergic receptor antagonists from beer
  作者：Toshiyuki Wakimoto、Makoto Nitta、Kana Kasahara、Taketo Chiba、Ye Yiping、Kuniro Tsuji、Toshiyuki Kan、Haruo Nukaya、Masaji Ishiguro、Minako Koike、Yoshiaki Yokoo、Yoshihide Suwa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.068

  日期：2009.10

  enantiomer of hordatine A and aperidine from optically pure dehydrodi-p-coumaric acid. Several additional related compounds were also synthesized for structure–activity relationship studies. Chiral column HPLC analysis demonstrated that the absolute stereochemistry of natural hordatine A is (2S,3S), while based on the isomerization mechanism, the stereochemistry of aperidine is (2R,3S). The α1A adrenoceptor

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。