(S)-(-)-2-cyclopentenol | 6426-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-cyclopentenol
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-ol, (S)-；(1S)-cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 6426-28-4
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: PSBABBDEUFNFKJ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-cyclopentenol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  雌酮和去氧孕烯的简单催化对映选择性合成

  摘要：

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja048808x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 cerium(III) chloride 、 Amano Lipase AH 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 (S)-(-)-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  雌酮和去氧孕烯的简单催化对映选择性合成

  摘要：

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja048808x

文献信息

• Metal(II)<i>d</i>-Tartrates Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxiranes with Various Nucleophiles
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.61.1213

  日期：1988.4

  The asymmetric ring opening of meso-2,3-disubstituted oxiranes with thiols, aniline, and trimethylsilyl azide was studied by the use of metal(II) d-tartrates as heterogeneous chiral Lewis acid catalysts. The enantioselectivity varied widely with the combination of oxirane, nucleophile, and metal(II) d-tartrate, and Zn(II) d-tartrate gave the best enantioselectivity in the respective reactions of 1

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。
• Palladium(II)-catalyzed dicarboxymethylation of chiral allylic alcohols: chirality transfer affording optically active diesters containing three contiguous chiral centers
  作者：Othman Hamed、Patrick M. Henry、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.105

  日期：2010.7

  This manuscript describes the extension of Stille’s palladium-catalyzed olefin dicarbonylation reaction to chiral allylic alcohols with chirality transfer to afford the corresponding chiral alcohol functionalized with bis-carbomethoxy esters, containing three contiguous chiral centers, in good to excellent diastereoselectivities (78–98%).

  该手稿描述了Stille的钯催化的烯烃二羰基化反应扩展到具有手性转移的手性烯丙基醇，从而得到相应的被双碳甲氧基酯官能化的手性醇，该手性醇包含三个连续的手性中心，具有良好的至优异的非对映选择性（78-98％） 。
• Anti-ischemic compounds
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06780887B1

  公开（公告）日：2004-08-24

  The present invention is related to a compound of formula (I), salts and pro-drugs of the compound (I) and methods for treating and/or preventing partial or total ischemia, methods for treating and/or preventing pathologies associated with ischemia or with mitochondrial deficiencies.

  本发明涉及一种化合物（I）的盐和前药，以及治疗和/或预防部分或完全缺血的方法，治疗和/或预防与缺血或线粒体缺陷相关的病理的方法。
• Asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones with chiral hydride reagents prepared from lithium aluminum hydride and (S)-4-anilino- and (S)-4-(2,6-xylidino)-3-methylamino-1-butanol
  作者：Toshio Sato、Yoshihiko Gotoh、Yasutaka Wakabayashi、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88278-7

  日期：1983.1

  The asymmetric reduction of prochiral α,β-unsaturated ketones with chiral hydride reagents derived from lithium aluminum hydride and (S)-4-anilino- and (S)-4-(2,6-xylidino)-3-methylamino-1-butanol gives (S)- and (R)-allylic alcohols in high chemical and optical yields, respectively.

  用氢化铝锂和（S）-4-苯胺基和（S）-4-（2,6-二甲苯基）-3-甲基氨基-1-的手性氢化物试剂不对称还原前手性α，β-不饱和酮丁醇分别以高化学和光学收率得到（S）-和（R）-烯丙基醇。
• Asymmetric Trasformation of Symmetrical Epoxides to Allylic Alcohols by Lithium (<i>S</i>)-2-(<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted aminomethyl)pyrrolidide
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.63.721

  日期：1990.3

  Enantioselective deprotonation of symmetrical epoxides was studied by using chiral lithium amide, prepared from (S)-2-(N,N-disubstituted aminomethyl)pyrrolidine and butyllithium. Chiral allylic alcohols were obtained with moderate to high enantiomeric excesses (ee’s) (41–92% ee) from several cyclic and acyclic epoxides employing lithium (S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidide in tetrahydrofuran (THF) in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).

  使用由(S)-2-(N,N-二取代氨基甲基)吡咯烷和丁基锂制备的手性锂胺，研究了对称环氧化物的对映选择性去质子化反应。通过在四氢呋喃（THF）中采用锂(S)-2-(1-吡咯啉甲基)吡咯化锂并加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的条件，从若干环状和非环状环氧化物中获得了具有中等至高度对映体过剩（ee's）（41-92% ee）的手性烯丙醇。