3,4,5,6-tetrahydro-1H-(1)benzazonin-2,7-dione | 4392-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-1H-(1)benzazonin-2,7-dione
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydrobenzocyclononene-6,11(5H)-dione；3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azonine-2,7-dione；1-aza-8,9-benzcyclononadi-2,7-one；3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azonine-2,7-dione；3,4,5,6-tetrahydro-1H-benz[b]azonine-2,7-dione；3,4,5,6-Tetrahydro-1H-benz[b]azonin-2,7-dion；3,4,5,6-Tetrahydro-1H-1-benzazonine-2,7-dione
• CAS: 4392-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QYWBVSRVOJXMFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1H-(1)benzazonin-2,7-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-Dihydro-1H-cyclopentachinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  新型环戊喹啉衍生物作为 DNA 嵌入剂、拓扑异构酶 II 抑制剂和凋亡诱导剂的设计、合成、生物学评价和 SAR 研究

  摘要：

  在此，基于一些报道的 DNA 嵌入剂和拓扑异构酶 II 抑制剂获得的药效团特征，设计和合成了一系列新的环戊喹啉衍生物 ( 6a-g )。研究了新合成化合物的抗增殖特性，6d和6f化合物均显示出对五种不同癌细胞系的有希望的抗癌活性。化合物6d对 HepG-2、MCF-7、HCT-116、MDA-231 和 Caco-2 细胞系表现出非常强至强的抗癌活性，IC 50与多柔比星作为参考标准的值（分别为 4.50、4.17、5.23、3.18 和 12.49 μM）相比，值分别为 7.06、11.61、6.28、8.32 和 18.76 μM。然而，化合物6f对 HepG-2、HCT-116 和 Caco-2 细胞系显示出优于阿霉素的抗癌活性，IC 50值分别为 2.31、3.67 和 9.83 μM。此外，化合物6f对 MCF-7 和 MDA-231 细胞系表现出非常强的抗癌活性，IC 50值分别为

  DOI：

  10.1039/d2nj01646j
• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxytetrahydrocarbazolenine 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.92h， 以78%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-1H-(1)benzazonin-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Hino, Tohru; Yamaguchi, Hitoshi; Matsuki, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Cleavage of Indoles Mediated by Urea Hydrogen Peroxide or H ₂ O ₂ in Polar Solvents
  作者：Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza

  DOI：10.1002/adsc.202100214

  日期：2021.7

  The oxidative cleavage of indoles (Witkop oxidation) involving the use of H2O2 or urea hydrogen peroxide in combination with a polar solvent has been described. Among these solvents, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) stands out as the one affording the corresponding 2-ketoacetanilides generally in higher yields The protocol described has also enabled the oxidation of different pyrroles and furans

  已经描述了涉及使用 H 2 O 2或过氧化氢尿素与极性溶剂的吲哚的氧化裂解（Witkop 氧化）。在这些溶剂中，1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 脱颖而出，通常以更高的产率提供相应的 2-酮乙酰苯胺。所描述的协议还能够氧化不同的吡咯和呋喃衍生物。此外，该程序是大规模实施的，从反应混合物中蒸馏出 HFIP 并重复使用（最多 4 个循环），而不会显着损害反应结果，这说明了其可持续性和适用性。
• Certain benzazocinone and benzazoninone derivatives
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04537885A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-benzazocin-2-one and benzazonin-2-one derivatives are disclosed as angiotensin converting enzyme inhibitors and anti-hypertensive agents. Synthesis of, pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  本文披露了各种替代的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-苯并嗪啉-2-酮和苯并嗪啉-2-酮衍生物，作为抑制血管紧张素转化酶和降压剂。合成、药物组成和利用这些化合物进行治疗的方法也包括在内。
• Synthesis of Spiro-Pyrrolidinyloxindoles by Oxidative Rearrangement of N-Acyltetrahydro-β-carbolines Using an Oxone/Aqueous Acetone Mixture
  作者：Luisa Marçal、Simon Garden

  DOI：10.21577/0103-5053.20180149

  日期：——

  Spiro-pyrrolidinyl-2-oxindoles were prepared by the oxidative rearrangement of N-acetyl1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines (THBC) using dimethyldioxirane generated in situ. The Nacetyl THBC substrates were obtained by Pictet-Spengler and acyl-Pictet-Spengler reactions of L-tryptophan methyl ester, followed by N-acetylation. The stereoselectivity of the oxidative rearrangement was evaluated and 2D nuclear magnetic

  使用原位生成的二甲基二环氧乙烷，通过N-乙酰基1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的氧化重排制备螺-吡咯烷基-2-氧吲哚。N乙酰基THBC底物通过L-色氨酸甲酯的Pictet-Spengler和酰基-Pictet-Spengler反应，然后进行N-乙酰化而获得。评估了氧化重排的立体选择性，并使用2D核磁共振（NMR）确定了羟吲哚产物相对于L-色氨酸的立体化学。密度泛函理论计算与吲哚双键的面选择性，受底物控制的环氧化作用一致。计算表明，所得的环氧化物将通过协调的开环/开环过程在室温下容易地重排，得到3-取代的2-氧吲哚。
• Key words: Titanium(IV), Hydrazone, Schiff Base, Molecular Structure, Cyclic Voltammetry
  作者：Elsayed M. Afsah、Ahmed A. Fadda、Samir Bondock、Mohamed M. Hammouda

  DOI：10.1515/znb-2009-0410

  日期：2009.4.1

  Tetrahydro-1H-benzo[b]azonin-2,7-dione (2a) has been used as a precursor in the synthesis of dibenzo[ b,f ][1,5]diazacyclododecene and dibenzo[b,g][1,6]diazacyclododecene ring systems 4 and 5, respectively, via periodate oxidation of the appropriate indolo-benzo[b]azonines 3 and 7. The synthesis of hexahydro-benzo[b][1,4]diazecin-2,7-dione (10) has been achieved by the Schmidt reaction of 2a.

  The periodate oxidation of 9,9´-methylenebis(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole) (11) afforded 1,1´- methylenebis(3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azonin-2,7-dione) (12). Its 6,6´-methylenebis isomer 13 was obtained by treating 2a with formaldehyde. Oxidation of 16 gave the unsymmetrical bi(benzo [b]azonine) 17.

  The Mannich reaction of 2a led to a mixture of its 6-methylene derivative 19 and the spirocyclic system 20. The reactions of 2a with aldimines and aromatic aldehydes were also investigated.

  Tetrahydro-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮（2a）已被用作合成二苯并[b,f][1,5]二氮杂环十二烯和二苯并[b,g][1,6]二氮杂环十二烯环系统4和5的前体，分别通过适当的吲哚基苯并[b]杂氮烯3和7的碘酸盐氧化反应。通过2a的Schmidt反应实现了六氢苯并[b][1,4]二氮杂环-2,7-二酮（10）的合成。 9,9´-亚甲基双(2,3,4,9-四氢-1H-咔唑)（11）的碘酸盐氧化反应得到1,1´-亚甲基双(3,4,5,6-四氢-1H-苯并[b]杂氮-2,7-二酮)（12）。其6,6´-亚甲基双异构体13通过用甲醛处理2a得到。16的氧化反应得到非对称的双(苯并[b]杂氮)17。 2a的Mannich反应导致其6-亚甲基衍生物19和螺环系统20的混合物。还研究了2a与醛胺和芳香醛的反应。
• Benzazocinone and benzazoninone derivatives, and their pharmaceutical use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04470988A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-benzazocin-2-one and benzazonin-2-one derivatives are disclosed as angiotensin converting enzyme inhibitors and antihypertensive agents. Synthesis of, pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  本文披露了多种取代的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-苯并咪唑-2-酮和苯并咪唑-2-酮衍生物作为血管紧张素转换酶抑制剂和降压剂。包括这些化合物的合成、制药组合物和治疗方法。