tert-butyl (2S,3S)-2-azido-3-(4-phenylmethoxyphenyl)pent-4-enoate | 180250-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-azido-3-(4-phenylmethoxyphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 180250-70-8
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 379.459
• InChiKey: VLVZRMZERKYZPQ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-azido-3-(4-phenylmethoxyphenyl)pent-4-enoate 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受约束的氨基酸。3-取代脯氨酸的合成方法

  摘要：

  利用叠氮基烯烃7a，b的分子内氢硼化-环烷基化作为关键步骤，完成了构象受限的酪氨酸衍生物1a，b的非对映异构取代的脯氨酸拟肽的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00775-7
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.53h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-azido-3-(4-phenylmethoxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  受约束的氨基酸。3-取代脯氨酸的合成方法

  摘要：

  利用叠氮基烯烃7a，b的分子内氢硼化-环烷基化作为关键步骤，完成了构象受限的酪氨酸衍生物1a，b的非对映异构取代的脯氨酸拟肽的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00775-7

文献信息

• Constrained amino acids. An approach to the synthesis of 3-substituted prolines
  作者：Philip P. Waid、Gary A. Flynn、Edward W. Huber、Jeffrey S. Sabol

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00775-7

  日期：1996.6

  The synthesis of diastereomeric substituted proline peptidomimetics as conformationally restricted tyrosine derivatives 1a,b has been accomplished utilizing the intramolecular hydroboration-cycloalkylation of azido-olefins 7a,b as the key step.

  利用叠氮基烯烃7a，b的分子内氢硼化-环烷基化作为关键步骤，完成了构象受限的酪氨酸衍生物1a，b的非对映异构取代的脯氨酸拟肽的合成。