2-isopropenyl-cyclopentanone | 58070-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropenyl-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanone；2-iso-Propylidenzyklopentanon；2-Isopropenyl-cyclopentanon-(1)；2-(Prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one；2-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 58070-36-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: VUAVGYXEXDSWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-cyclopentanone 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5E)-5-methylcyclonon-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化环酮-烯反应

  摘要：

  高度对映选择性和非对映选择性跨环酮 - 烯反应由新的三氟甲磺酸铬（III）三齿席夫碱络合物催化。电子未活化的酮-烯烃在环境温度下发生杂烯反应以提供对映体富集的双环醇，这是天然产物中的常见结构基序。还描述了构型稳定的平面手性环癸烯酮的动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ol401968m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 jones reagent 、 CuNr*DMS 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-isopropenyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  金催化合成取代的四氢萘。

  摘要：

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062582g

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition/Oxy-2-azonia-Cope Rearrangement for the Formation of Homoallylic Amides and Lactams: Total Synthesis and Structural Verification of Motuporamine G
  作者：Lijun Zhou、Zhiming Li、Yue Zou、Quanrui Wang、Italo A. Sanhueza、Franziska Schoenebeck、Andreas Goeke

  DOI：10.1021/ja310002m

  日期：2012.12.12

  oxy-2-azonia-Cope rearrangements give homoallylic amides. In the case of 2-vinylcycloalkanones, the process results in ring enlargement, providing a novel route to 9- to 16-membered lactams. The preparative significance of this protocol was evidenced by a short synthesis of macrocyclic alkaloid motuporamine G. The stereochemistry-defining step of this oxy-azonia-Cope rearrangement was further studied

  在路易斯酸的存在下，β,γ-不饱和酮和肟或亚胺进行亲核加成以产生两性离子中间体，随后的氧-2-偶氮-科普重排得到高烯丙基酰胺。在 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，为 9 至 16 元内酰胺提供了一条新途径。该协议的制备意义由大环生物碱莫托泊明 G 的短合成证明。此 oxy-azonia-Cope 重排的立体化学定义步骤进一步计算研究。尽管在两性离子中间体的形成过程中存在高能预平衡，但 [3,3]-σ 步骤是决定速率和产物的步骤。椅子状过渡状态通常比船状过渡状态更受欢迎。
• Photocleavage of carbon-tin bond activated by neighboring carbonyl group
  作者：Tadashi Sate、Kohji Takezoe

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80612-a

  日期：1991.8

  β-Stannyl ketones underwent various types of reaction upon UV-irradiation, depending upon the substitution pattern of the substrate, and upon the solvent used.

  取决于底物的取代方式和所用的溶剂，紫外线照射后，β-苯乙烯基酮会发生各种类型的反应。
• Tandem Cross-Dimerisation/Oxonia-Cope Reaction of Carbonyl Compounds to Homoallylic Esters and Lactones
  作者：Yue Zou、Changming Ding、Lijun Zhou、Zhiming Li、Quanrui Wang、Franziska Schoenebeck、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/anie.201200425

  日期：2012.6.4

  Conceptually different: This allyltransfer reaction is catalyzed by Lewis acids (LAs) and proceeds atom‐economically by disproportionation of the carbonyl groups through organized oxonia‐Cope transition states (see scheme). A stereoselective [n+4] ring enlargement leads to a variety of macrolides with 9‐ to 16‐membered rings.

  概念上的不同：烯丙基转移反应是由路易斯酸（LAs）催化的，并且通过有组织的oxonia-Cope过渡态使羰基歧化，从而在原子经济上进行（参见方案）。立体选择的[ n +4]环扩大会生成具有9至16元环的各种大环内酯类化合物。
• Transannular Enantioselective (3 + 2) Cycloaddition of Cycloalkenone Hydrazones under Brønsted Acid Catalysis
  作者：Jana Sendra、Efraim Reyes、Liher Prieto、Elena Fernández、Jose L. Vicario

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03190

  日期：2021.11.19

  Hydrazones derived from cycloalkenones undergo an enantioselective transannular formal (3 + 2) cycloaddition catalyzed by a chiral phosphoric acid. The reaction provides high yields and excellent stereocontrol in the formation of complex adducts with one or two α-tertiary amine moieties at the ring fusion, and these can be converted into very versatile stereodefined decalin- or octahydro-1H-indene-derived

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。
• Stereocontrolled synthesis of carbocycles via four successive pericyclic reactions
  作者：Roxanne Clément、Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1039/b803898h

  日期：——

  Herein, we report a highly diastereoselective construction of fused carbocycles using four successive pericyclic reactions.

  在本文中，我们报告了使用四个连续的周环反应对融合碳环化合物进行非对映选择性的高度构建。