(1E,5E)-1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione | 123370-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,5E)-1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione
• 英文别名: 1,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-hexa-1,5-diene-3,4-dione
• CAS: 123370-63-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: WEZXGVXXTQNOFC-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione 、 二苄基甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3,4-bis(4-methoxystyryl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Gillani, Syeda Shaista; Jamil Anwar, C.; Khan, Khalid Mohammed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2020, vol. 42, # 1, p. 81 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2,3-丁二酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,5E)-1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化肉桂的反应，导致形成2,3,8-三芳基乙烯基富勒烯：罕见的转化

  摘要：

  据报道，通过N-杂环卡宾（NHC）催化，将1，6-二芳基六-1，5-二烯-3，4-二酮（肉桂）意外地转化为2,3,8-三芳基乙烯基富烯。机械的以及合成的新颖性是该反应的标志。

  DOI：

  10.1021/ol4030748

文献信息

• Preparation of cycloheptane ring by nucleophilic cyclopropanation of 1,2-diketones with bis(iodozincio)methane
  作者：Ryosuke Haraguchi、Yoshiaki Takada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c4ob01474j

  日期：——

  The nucleophilic cyclopropanation of hexa-1,5-diene-3,4-diones with bis(iodozincio)methane afforded the Zn alkoxides of cis-dialkenylcyclopropane-1,2-diols stereoselectively. The subsequent oxy-Cope rearrangement afforded the corresponding Zn alkoxides of 5,6-dialkylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diols.

  六-1,5-二烯-3,4-二酮与双（碘嗪）甲烷的亲核环丙烷化可立体选择性地提供顺式-二烯基环丙烷-1,2-二醇的锌醇盐。随后的oxy-Cope重排得到5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的相应的Zn醇盐。
• Preparation of a Cycloheptane Ring from a 1,2-Diketone with High Stereoselectivity
  作者：Yoshiaki Takada、Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol102237b

  日期：2010.11.19

  Treatment of 1,6-dialkylhexa-1,5-diene-3,4-diones with bis(iodozincio)methane gave zinc alkoxides of cis-5,6-dialkylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diol in good yields at room temperature. The reaction proceeded with high stereospecificity. Bis(iodozincio)methane converted the diketone into the cis-divinylcyclopropane-1,2-diol stereoselectively; this diol transformed into the corresponding cycloheptane derivative

  用双（碘并甲烷）甲烷处理1,6-二烷基六-1,5-二烯-3,4-二酮可得到顺式-5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的锌醇盐在室温下收率。反应以高立体特异性进行。双（碘嗪）甲烷将二酮立体选择性地转化为顺式-二乙烯基环丙烷-1，2-二醇。该二醇经Cope重排立体定向转化为相应的环庚烷衍生物。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 3-indolyl pyridine derivatives through one-pot multi component reaction
  作者：Prakasam Thirumurugan、S. Mahalaxmi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1007/s12039-010-0070-3

  日期：2010.11

  A simple protocol for the efficient preparation of 2-(1H-Indol-3-yl)-6-methoxy-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitrile has been achieved through one-pot multi-component reaction under reflux condition. These compounds showed a good anti-inflammatory activity. Also a series of bis-Hantzsch dihydropyridine derivatives were synthesized and they exhibit analgesic activity.

  通过在回流条件下进行一锅多组分反应，成功实现了2-(1H-Indol-3-yl)-6-methoxy-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitrile的高效制备。这些化合物表现出良好的抗炎活性。同时合成了一系列双Hantzsch二氢吡啶衍生物，并且它们展现了镇痛活性。
• [EN] NOVEL SMALL MOLECULES THAT BIND AND/OR MODULATE DIFFERENTFORMS OF TAU OLIGOMERS<br/>[FR] NOUVELLES PETITES MOLÉCULES QUI FIXENT ET/OU MODULENT DIFFÉRENTES FORMES D'OLIGOMÈRES TAU
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2020219714A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present invention relates to novel small molecules of Formulas I, II, III, Ilia, Illb, and IV and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as the preparation and the use thereof.

  本发明涉及新型小分子的化学式I、II、III、IIia、IIib和IV，以及其药用盐，以及其制备和使用。
• The synthesis and photophysical studies of pyridinyl-1,2,4-triazine derivatives and use as a fluorescent sensor for ferric salts
  作者：Prakasam Thirumurugan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.07.013

  日期：2011.3

  described for the efficient synthesis of bisaryl-3-pyridinyl-1,2,4-triazine derivatives via condensation of cinnamils with pyridine carboxtrisamidrazone in methanol under both conventional heating and microwave irradiation in high yield (85–66%). Photophysical analysis revealed that the derivatives displayed good fluorescent properties and bisaryl-3-pyrazine-1,2,4-triazine derivatives selectively bound

  描述了一种简单的方法，该方法可在常规加热和微波辐射下，通过肉桂酸酯与吡啶羧三酰胺在甲醇中的缩合，高效合成双芳基-3-吡啶基-1,2,4-三嗪衍生物，产率高（85-66％）。光物理分析表明，这些衍生物表现出良好的荧光性能，而双芳基-3-吡嗪-1,2,4-三嗪衍生物则选择性地结合了Fe（III）离子。