1-(5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone | 1394868-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one；1-(5-Fluoro-2-pyridin-2-ylphenyl)ethanone；1-(5-fluoro-2-pyridin-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 1394868-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: UXWQNTCLKPKVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到8-fluoro-6-hydroxy-6-methyl-pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  在生成吡啶并[2,1-a]异吲哚-5-鎓盐的过程中，意外的吡啶基基团介导的无金属瓦克型氧化

  摘要：

  通过前所未有的吡啶基介导的无金属瓦克型氧化和酸介导的环化，从 2-吡啶基苯乙烯快速获得多种吡啶并[2,1- a ]异吲哚-5-鎓盐的两步法已经被开发。作为这种新型 Wacker 型氧化的机理研究的一部分，通过 DFT 计算研究了吡啶并[2,1- a ] 异吲哚中间体的异常不稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1055/a-1938-2521
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Carbo-Acylation Reactions of 2-Arylpyridines with α-Diketones via Pd-Catalyzed C–H Activation and Selective C(sp2)–C(sp2) Cleavage

  摘要：

  An efficient carbo-acylation reaction of 2-arylpyridines with alpha-diketones via Pd-catalyzed C-H bond activation and C-C bond cleavage in the presence of TBHP was developed that generated aryl ketones in good yields. The highly selective formation of aryl ketones was observed when 2-arylpyridines reacted with aromatic/aliphatic alpha-diketones.

  DOI：

  10.1021/ol3020557

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Dual Photoredox/Palladium-Catalyzed C–H Acylation of 2-Arylpyridines with Oxime Esters
  作者：Xiao-Peng Liu、Jia-Rong Chen、Bin-Qing He、Yuan Gao、Peng-Zi Wang、Hong Wu、Hong-Bin Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1707252

  日期：2021.3

  unprecedented dual photoredox/palladium-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage and directed ortho C–H acylation of 2-arylpyridines by using oxime esters is described. Oxime esters can serve as efficient acyl sources through formation of the corresponding acyl radicals by photoredox-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage. This redox-neutral protocol features excellent regioselectivity

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。
• Rh(III)‐Catalyzed Regioselective Acetylation of sp ² C−H Bond Starting from Paraformaldehyde
  作者：Ting Wan、Sidong Du、Chao Pi、Yong Wang、Rongbin Li、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/cctc.201801512

  日期：2019.8.21

  Rh(III)‐catalyzed acetylation of sp2 C−H bonds has been realized using paraformaldehyde as an acetylating reagent. This procedure features simultaneous formation of two C−C bonds, external oxidants free, and water as the sole byproducts, thus offering an environmentally benign acetylation of arenes. A range of functional groups tolerance were observed.

  Rh（III）催化的sp 2 CH键的乙酰化已使用低聚甲醛作为乙酰化试剂实现。该程序的特征是同时形成两个C-C键，无外部氧化剂，并且水是唯一的副产物，因此提供了芳烃对环境无害的乙酰化作用。观察到一定范围的官能团耐受性。
• Acylperoxycoumarins as<i>ortho</i>-CH Acylating Agent<i>via</i>a Palladium(II)-Catalyzed Redox-Neutral Process
  作者：Prakash Ranjan Mohanta、Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201600258

  日期：2016.6.30

  palladium(II)‐catalyzed biomimetic aliphatic acyl (‐COR) group transfer was observed from acyl‐α‐peroxycoumarins to the ortho CH sites of directing arenes. Here, the CH activation is associated with a concomitant acyl group transfer via a Pd(II)‐catalyzed, redox‐neutral process. While methods for ortho aroylation (‐COAr) are well documented ortho acylation (‐COR) processes are scarce, hence the present

  由酰基α-peroxycoumarins观察到前所未有的钯（II） -催化的仿生脂族酰基（-COR）基团转移邻Ç 引导芳烃h的位点。在这里，CH活化与经由Pd（II）催化的氧化还原中性过程的伴生酰基转移相关。尽管有充分文献证明邻芳基化（‐COAr）方法很少进行邻酰化（‐COR）工艺，因此，目前的氧化还原中性方法最适合直接对底物进行o酰化。