(2S)-(+)-3-[4'-(methyl)-phenoxy]-1,2-epoxypropane | 101693-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-(+)-3-[4'-(methyl)-phenoxy]-1,2-epoxypropane
• 英文别名: (2S)-(+)-3-[4'-methylphenoxy]-1,2-epoxypropane；(S)-1,2-epoxy-3-(4-methylphenoxy)propane；1,2-epoxy-3-(4-methylphenoxy)propane；(S)-2,3-epoxypropyl p-tolyl ether；(S)-glycidyl p-methylphenyl ether；4-methylphenyl glycidyl ether；(2S)-2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 101693-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CUFXMPWHOWYNSO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-3-[4'-(methyl)-phenoxy]-1,2-epoxypropane 、 1-(benzyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 以 乙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以100%的产率得到1-(benzyloxycarbonyl)-4,7,10-tris((2S)-2-hydroxy-3-[4'-(methyl)phenoxy]propyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  荧光信号提供了对金属离子活化分子受体摄取芳香阴离子的更深入了解

  摘要：

  两个新的八齿荧光大环 配体， 1-（2-（9-蒽甲基氨基）乙基）-4,7,10-三（（2 S）-2-羟基-3-苯氧基丙基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 1 1）和1-（2-（9-蒽甲基氨基）乙基）-4,7,10-三（（2 S）-2-羟基-3- [4'-（甲基）苯氧基]丙基）-制备了1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 2 2），以用于研究螯合芳香族阴离子。L 1 1和L 2 2，[Cd L 1 1 ]（ClO 4）2 ·2H 2 O和[Cd L 2 2 ]（ClO 4）2 ·4H 2的八坐标Cd（II）配合物O，都被证明能够充当一系列芳香族化合物的受体 含氧阴离子。两者的摄动都证明了这一点。1 H NMR 化学位移值和 蒽作为潜在的客体阴离子和受体结合得到的荧光发射强度。所得滴定曲线的非线性最小二乘回归分析可确定20％水溶液中的结合常数1,4-二恶烷其在10 2.3 M -1（苯甲酸酯）至10

  DOI：

  10.1039/b719183a
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚 在 6C₂₆H₂₂N₂O₆^(2-)*3C₁₀H₈N₂*8Zn⁽²⁺⁾*2O^(2-) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸设计对映异构的手性金属有机骨架。

  摘要：

  具有开放性两亲通道的手性金属-有机骨架是由衍生自氨基酸的二羧酸配体构成的，并被证明是一种有效且可回收的手性固体吸附剂，能够以非常高的分离度分离外消旋仲醇，环氧化物和布洛芬。高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00897d

文献信息

• An Unusual (R)-Selective Epoxide Hydrolase with High Activity for Facile Preparation of Enantiopure Glycidyl Ethers
  作者：Jing Zhao、Yan-Yan Chu、Ai-Tao Li、Xin Ju、Xu-Dong Kong、Jiang Pan、Yun Tang、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100031

  日期：2011.6

  ortho‐substituted phenyl glycidyl ethers and para‐nitrostyrene oxide. Worthy of note is that the substrate structure remarkably affected the enantioselectivities of the enzyme, as a reversed (S)‐enantiopreference was unexpectedly observed for the ortho‐nitrophenyl glycidyl ether. As a proof‐of‐concept, five enantiopure epoxides (>99% ee) were obtained in high yields, and a gram‐scale preparation of

  从巨大芽孢杆菌ECU1001中克隆了一种新的环氧水解酶（BMEH），该酶具有异常的（R）-对映体选择性和很高的活性。在对位取代的苯基缩水甘油醚和对硝基苯乙烯氧化物的生物拆分中，实现了最高的对映选择性（E > 200）。值得一提的是，底物结构显着影响了酶的对映选择性，因为人们意外地观察到邻硝基硝基苯缩水甘油醚的反向（S）-对映体选择性。作为概念验证，以高收率获得了五种对映纯环氧化合物（> 99％ee），并以克级制备了（S） -邻甲基苯基缩水甘油基醚，然后成功地在几个小时内完成，这表明BMEH为光学活性的环氧化物的高效制备有吸引力的生物催化剂。
• 5-HT1F antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06242450B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  This invention provides 5-HT1f antagonists of Formula I: where AR1, AR2, R, and R′ are as defined in the specification.

  这项发明提供了化学式I中的5-HT1f拮抗剂：其中AR1、AR2、R和R'如规范中所定义。
• Fluorescence signaling of aromatic oxoanion inclusion within metal-ion activated molecular receptor complexes formed from 2-(9-anthracenylmethylamino)ethyl-appended cyclen
  作者：Adam J. Bradbury、Stephen F. Lincoln、Kevin P. Wainwright

  DOI：10.1007/s10847-011-9924-7

  日期：2011.12

  Our observations that 1-[2-[(9-anthracenylmethylamino)ethyl)-4,7,10-tris[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane, L1, complexes Cd(II) to form fluorescent [CdL1]2+ which undergoes a fluorescence change when it acts as an aromatic anion receptor complex has caused us to explore further the potential development of an interesting sequestration/sensor system. Accordingly, three new, octadentate, fluorescent, macrocyclic ligands, 1-[2-[(9-anthracenylmethyl)((2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethyl]-4,7,10-tris[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane, (L2), 1-[2-[(9-anthracenyl-methyl)((2S)-2-hydroxy-3-(4′-methyl)phenoxypropyl)amino]ethyl]-4,7,10-tris[(2S)-2-hydroxy-3-(4′-methyl)phenoxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane, (L3), and 1-[2-[(9-anthracenylmethyl)((2S)-2-hydroxy-3-(4′-t-butyl)phenoxypropyl)amino]ethyl]-4,7,10-tris[(2S)-2-hydroxy-3-(4′-t-butyl)phenoxypropyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane, (L4), have been prepared with a view to using their metal complexes to study aromatic anion sequestration. The eight-coordinate Cd(II) complexes of L2 and L3, [CdL2](ClO4)2·5H2O and [CdL3](ClO4)2·2H2O·2Et2O are both capable of acting as receptors for a range of aromatic oxoanions. This is demonstrated by perturbation of the anthracene derived fluorescence emission intensity as the guest aromatic oxoanion and the receptor complex combine. In 20% aqueous 1,4-dioxane the receptor complex/aromatic oxoanion association constants are in the range of 103.2 M−1 (guest = p-hydroxybenzoate) to 107.3 M−1 (guest = 3,4,5-trihydroxybenzoate).

  我们的观察结果是，1-[2-[(9-蒽基甲基氨基)乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L1）与Cd(II)络合形成荧光的[CdL1]²⁺，当它作为芳香阴离子受体络合物时会发生荧光变化，这促使我们进一步探索有趣的隔离/传感系统的潜在发展。因此，我们制备了三种新的八齿、荧光、宏环配体：1-[2-[(9-蒽基甲基)((2S)-2-羟基-3-苯氧基丙基)氨基]乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L2），1-[2-[(9-蒽基甲基)((2S)-2-羟基-3-(4′-甲基)苯氧基丙基)氨基]乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-(4′-甲基)苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L3），以及1-[2-[(9-蒽基甲基)((2S)-2-羟基-3-(4′-t-丁基)苯氧基丙基)氨基]乙基]-4,7,10-三[(2S)-2-羟基-3-(4′-t-丁基)苯氧基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L4），目的是利用它们的金属配合物研究芳香阴离子的隔离。L2和L3的八配位Cd(II)络合物[CdL2](ClO4)₂·5H₂O和[CdL3](ClO4)₂·2H₂O·2Et₂O都能够作为一系列芳香氧阴离子的受体。这表明，随着客体芳香氧阴离子与受体络合物结合，蒽基衍生的荧光发射强度发生扰动。在20%水状1,4-二恶烷中，受体络合物/芳香氧阴离子的结合常数范围为103.2 M⁻¹（客体=p-羟基苯甲酸盐）至107.3 M⁻¹（客体=3,4,5-三羟基苯甲酸盐）。
• Jacobsen-type enantioselective hydrolysis of aryl glycidyl ethers.³¹P NMR analysis of the enantiomeric composition of oxiranes
  作者：A. A. Bredikhin、E. I. Strunskaya、V. G. Novikova、N. M. Azancheev、D. R. Sharafutdinova、Z. A. Bredikhina

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024851.29744.21

  日期：2004.1

  The enantioselective partial hydrolysis of a number of racemic aryl glycidyl ethers in the presence of chiral Co(salen)-catalyst was studied. The enantiomeric composition of the isolated (R)-aryl glycidyl ethers was analyzed by 31P NMR using optically active substituted 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholanes. A synthesis of β-adrenoblocking agents (S)-toliprolol and (S)-moprolol based on the simultaneously

  研究了在手性 Co(salen) 催化剂存在下，许多外消旋芳基缩水甘油醚的对映选择性部分水解。分离的(R)-芳基缩水甘油醚的对映体组成通过31P NMR使用光学活性取代的2-氯-1,3,2-二氧杂环戊烷进行分析。提出了基于同时获得的 (S)-3-芳氧基丙烷-1,2-二醇合成 β-肾上腺素阻滞剂 (S)-toliprolol 和 (S)-moprolol。
• Chiral Nanoporous Metal–Metallosalen Frameworks for Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Chengfeng Zhu、Guozan Yuan、Xu Chen、Zhiwei Yang、Yong Cui

  DOI：10.1021/ja302340b

  日期：2012.5.16

  recyclable heterogeneous catalyst for hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic epoxides with up to 99.5% ee. The MOF structure brings Co(salen) units into a highly dense arrangement and close proximity that enhances bimetallic cooperative interactions, leading to improved catalytic activity and enantioselectivity in HKR compared with its homogeneous analogues, especially at low catalyst/substrate ratios

  手性纳米多孔金属有机框架是通过使用二羧基功能化的手性 Ni(salen) 和 Co(salen) 配体构建的。基于 Co(salen) 的框架被证明是一种高效且可回收的多相催化剂，用于外消旋环氧化物的水解动力学拆分 (HKR)，ee 高达 99.5%。MOF 结构使 Co(salen) 单元形成高度密集的排列和紧密接近，增强了双金属协同相互作用，与均相类似物相比，HKR 的催化活性和对映选择性提高，尤其是在低催化剂/底物比的情况​​下。