2-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone | 74712-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(3-Hydroxypropyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one；2-(3-hydroxypropyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 74712-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AWZYKWMGESHLLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内偶联中羰基和烯酮体系之间电解和二碘化钐诱导环化的立体化学

  摘要：

  使用二碘化钐和电解对具有α，β-不饱和羰基系统的羰基化合物进行分子间和分子内环化。产品的立体化学相互比较。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)45
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内偶联中羰基和烯酮体系之间电解和二碘化钐诱导环化的立体化学

  摘要：

  使用二碘化钐和电解对具有α，β-不饱和羰基系统的羰基化合物进行分子间和分子内环化。产品的立体化学相互比较。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)45

文献信息

• Formation of Vinyl Halides via a Ruthenium-Catalyzed Three-Component Coupling
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/ja011426w

  日期：2002.6.1

  corresponding Z-isomer. Under either set of conditions, a wide range of vinyl bromides could be formed. When alkynes with propargylic substituents are used, enhanced selectivity for formation of the Z-isomer is observed. When aryl acetylenes are used as the coupling partners, complete selectivity for the Z-isomer is obtained. A mechanism involving a cis or trans halometalation is invoked to explain formation

  已经研究了钌催化炔烃、烯酮和卤化物离子形成 E-或 Z-乙烯基卤化物的三组分偶联。通过系统优化实验，考察了影响烯烃选择性的条件。一般而言，极性较大的溶剂（例如 DMF）有利于 E-异构体的形成，而极性较小的溶剂（例如丙酮）有利于 Z-异构体的形成。发现形成 E-氯乙烯的优化条件是使用环戊二烯基钌 (II) 环辛二烯氯化物、五水合氯化锡作为助催化剂，对于氯化物源，DMF/水混合物中的氯化铵或四甲基氯化铵在 DMF 中。一系列其他钌 (II) 催化剂也被证明是有效的。在这些条件下可以形成多种氯乙烯。带有来自炔烃部分的五个或六个碳原子的束缚醇或酮的底物产生二酮或环己烯酮产物。对于乙烯基溴化物的形成，发现涉及使用环戊二烯基钌 (II) 三（乙腈）六氟磷酸盐和溴化锡作为助催化剂的催化剂体系是最有效的。在 DMF/丙酮混合物中使用溴化铵最适合合成 E-乙烯基溴，而在丙酮中使用溴化锂最适合形成相应的 Z
• The Stereochemistry of Electrolysis and Samarium Diiodide-Induced Cyclization between Carbonyl and Enone System in Inter- and Intramolecular Coupling
  作者：Motoo Tori、Masakazu Sono、Tsutomu Shoji、Tatsuya Tamaki、Satoko Kishi

  DOI：10.3987/com-06-s(k)45

  日期：——

  Both the inter- and intramolecular cyclization of the carbonyl compounds with α,β-unsaturated carbonyl system using samarium diiodide and electrolysis were carried out. The stereochemistry of the products was compared each other.

  使用二碘化钐和电解对具有α，β-不饱和羰基系统的羰基化合物进行分子间和分子内环化。产品的立体化学相互比较。