diacetyl-2-thiosemicarbazone | 7274-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diacetyl-2-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(3-Oxobutan-2-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide；(3-oxobutan-2-ylideneamino)thiourea
• CAS: 7274-56-8
• 化学式: C₅H₉N₃OS
• 分子量: 159.212
• InChiKey: LIGGWRBBCBCSRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetyl-2-thiosemicarbazone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不对称取代的双（硫代半脲）配体的铜配合物作为PET放射性药物的基础：氧化还原电势和亲脂性的控制

  摘要：

  铜（II）双（thiosemicarbazone）衍生物已广泛用于正电子发射断层扫描（PET）中，以对缺氧和血流成像并用于细胞跟踪的放射性标记细胞。这些应用取决于双（硫代半脲）配合物的氧化还原电势和亲脂性的控制，可以通过改变外围配体取代基来调节。本文报道了通过控制二羰基化合物与4-取代的-3-硫代氨基脲之间的缩合反应或使用缩醛保护合成了一个新的不对称取代的双（硫代氨基脲）配体的文库。新配体的铜配合物已经通过与乙酸铜反应或通过相应的锌配合物的金属转移来制备，这些锌配合物是放射性铜配合物的快速合成的方便的前体。

  DOI：

  10.1039/c7dt02008b
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2,3-丁二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 diacetyl-2-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪的分子内 Diels-Alder 反应。噻吩并[2,3- b ]吡啶的阮内镍脱硫合成3-烷基吡啶

  摘要：

  2-芳基-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶是通过适当的3-取代1,2,4-三嗪中间体的分子内Diels-Alder反应制备的，然后用雷尼镍还原脱硫形成3-取代的吡啶。还描述了从氨基硫脲一锅法合成 2-芳基-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]-吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132158

文献信息

• 一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105017197B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。
• Synthesis, characterization, and photocatalytic activity for water remediation and hydrogen evolution of Zn(II) and Ni(II) bis(thiosemicarbazone) complexes
  作者：Rodrigo Burón、Daniel Jiménez‐Gómez、David G. Calatayud、Ana Iglesias‐Juez、Fernando Fresno、M. Antonia Mendiola、Elena López‐Torres

  DOI：10.1002/aoc.7408

  日期：2024.5

  playing an outstanding role. We report the selective synthesis and characterization of three new dissymmetric bis(thiosemicarbazone) ligands and their nickel(II) and zinc(II) complexes, which have been fully characterized by several techniques. The photocatalytic activity of the six complexes for methyl orange degradation was also evaluated. All the complexes can degrade this organic dye, although the photoefficiency

  有机染料的广泛工业使用导致大量这些物质到达水源，因此当今从淡水中去除有机化合物是一个主要问题。使用光催化剂是解决这个问题的一种有趣的方法，其中配位化合物发挥着突出的作用。我们报告了三种新型不对称双（缩氨基硫脲）配体及其镍（II）和锌（II）配合物的选择性合成和表征，并已通过多种技术对其进行了充分表征。还评估了六种配合物降解甲基橙的光催化活性。所有配合物都可以降解这种有机染料，尽管镍化合物的光效率通常高于锌化合物，因为降解速度更快并且不会达到稳定水平。密度泛函理论计算显示最高占据分子轨道（HOMO）-最低未占据分子轨道（LUMO）间隙以及这些轨道的相对能量之间存在明显的依赖性。另一方面，对不产生温室效应的绿色燃料的需求是现代生活的主要目标之一，而分子氢是最有前途的燃料之一。考虑到最近文献报道的双(缩氨基硫脲)配合物电催化H 2析出的潜力，我们还进行了一些初步测试来研究镍配合物作为水分解光催化
• Copper complexes with dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands as a basis for PET radiopharmaceuticals: control of redox potential and lipophilicity
  作者：Oliver C. Brown、Julia Baguña Torres、Katherine B. Holt、Philip J. Blower、Michael J. Went

  DOI：10.1039/c7dt02008b

  日期：——

  synthesis of a library of new dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands by controlling the condensation reactions between dicarbonyl compounds and 4-substituted-3-thiosemicarbazides or using acetal protection. Copper complexes of the new ligands have been prepared by reaction with copper acetate or via transmetallation of the corresponding zinc complexes, which are convenient precursors for

  铜（II）双（thiosemicarbazone）衍生物已广泛用于正电子发射断层扫描（PET）中，以对缺氧和血流成像并用于细胞跟踪的放射性标记细胞。这些应用取决于双（硫代半脲）配合物的氧化还原电势和亲脂性的控制，可以通过改变外围配体取代基来调节。本文报道了通过控制二羰基化合物与4-取代的-3-硫代氨基脲之间的缩合反应或使用缩醛保护合成了一个新的不对称取代的双（硫代氨基脲）配体的文库。新配体的铜配合物已经通过与乙酸铜反应或通过相应的锌配合物的金属转移来制备，这些锌配合物是放射性铜配合物的快速合成的方便的前体。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of 3-alkylpyridines via Raney nickel desulfurization of thieno[2,3-b]pyridines
  作者：Maria V. Papadopoulou、Edward C. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132158

  日期：2021.6

  2-Aryl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridines have been prepared via intramolecular Diels-Alder reactions of suitably 3-substituted 1,2,4-triazine intermediates, followed by their reductive desulfurization with Raney Nickel to form 3-substituted pyridines. A one-pot synthesis of 2-aryl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]-pyridines from thiosemicarbazide is described as well.

  2-芳基-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶是通过适当的3-取代1,2,4-三嗪中间体的分子内Diels-Alder反应制备的，然后用雷尼镍还原脱硫形成3-取代的吡啶。还描述了从氨基硫脲一锅法合成 2-芳基-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]-吡啶。