trans-1,3-nonadien-5-one | 83339-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,3-nonadien-5-one
• 英文别名: nonadiene-6,8 one-5；(3E)-nona-1,3-dien-5-one
• CAS: 83339-20-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: QASSGVYKYRJLSQ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylsulfanyl-non-1-en-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 对苯醌 作用下， 生成 trans-1,3-nonadien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Die Addition von 1-Lithio-1-(phenylthio)alkanen an 2-(N-Methylanilino)acrylnitril: Ein einfacher Weg zu 3-(Phenylthio)ketonen und 2-Enonen

  摘要：

  1-Lithio-1-(phenylthio)alkanes 与 2-(N-甲基苯胺基)-丙烯腈的加成： 轻松获得 3-(苯硫基)酮和 2-烯酮 描述了合成标题化合物的简单而多用途的策略。关键步骤是将 1-硫代-1-（苯硫基）烷烃加到 2-（N-甲基苯胺基）丙烯腈中，使烯醇阳离子等价物发生亲核的苯硫烷基化反应。加合物的烷基化和水解可得到 3-（苯硫基）酮，这些酮可以分离出来，或者无需进一步纯化，通过著名的氧化-消除过程转化为 2-烯酮。烯丙基衍生物也可以发生这些反应，因此可以用同样的方法制备同源的乙烯基化合物。在第一步中形成的 1-亚硫基氨基硝酸酯经高温分解后，通过环化反应可得到环丙酮的氨基硝酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27514

文献信息

• Bloch, R.; Abecassis, J.; Hassan, D., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2019 - 2024
  作者：Bloch, R.、Abecassis, J.、Hassan, D.

  DOI：——

  日期：——
• Melikyan, G. G.; Atanesyan, K. A.; Simonyan, S. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 1032 - 1035
  作者：Melikyan, G. G.、Atanesyan, K. A.、Simonyan, S. O.、Badanyan, Sh. O.

  DOI：——

  日期：——
• MELIKYAN, G. G.;ATANESYAN, K. A.;BAZANYAN, SH. O., ARM. XIM. ZH., 1982, 35, N 6, 408-409
  作者：MELIKYAN, G. G.、ATANESYAN, K. A.、BAZANYAN, SH. O.

  DOI：——

  日期：——
• MELIKYAN, G. G.;ATANESYAN, K. A.;SIMONYAN, S. O.;BADANYAN, SH. O., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 6, 1158-1161
  作者：MELIKYAN, G. G.、ATANESYAN, K. A.、SIMONYAN, S. O.、BADANYAN, SH. O.

  DOI：——

  日期：——
• US4006136A
  申请人：——

  公开号：US4006136A

  公开（公告）日：1977-02-01