1-(2-(p-tolyloxy)phenyl)ethanone | 103474-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(p-tolyloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(4-Methylphenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 103474-05-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD00152878
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ULQKBIRICQCOAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(p-tolyloxy)phenyl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-(4-Methylphenoxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  可分离的钌（II）双（二氮）配合物对轻度sp 2碳-氧键的活化作用：实验和理论

  摘要：

  可分离的钌（II）双（二氮）络合物[Ru（H）2（N 2）2（PCy 3）2 ]（1）与含有酮基的芳基醚（Ar-OR，R = Me和Ar）反应基团在低于40°C的温度下影响sp 2 C–O键的活化。DFT研究支持C-O键活化的低能Ru（II）/ Ru（IV）途径：C-O键与Ru（II）的氧化加成反应与C之前Ru-C键形成的异步发生–O键断裂。基于Ru（0）/ Ru（II）对的替代途径具有竞争性，但由于Ru（0）前体的能量较高，因此难以获得。通过实验和DFT计算，sp 2已显示C–H键的激活比sp 2 C–O键的激活更容易。C–H键活化优于C–O活化的动力学偏好归因于在反应路径的选择性确定步骤中C–O键朝向金属的不利方法。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00632
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2'-溴苯乙酮 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-(p-tolyloxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  直接观察芳基碳-氧键氧化加成到钌配合物上，并考虑芳基碳-氧和芳基碳-氢键之间的相对反应性

  摘要：

  当 RuH2(CO)(PPh3)3 与 2,2-二甲基-1-(2-p-tolylphenyl)propan-1-one (2) 反应时，以 76% 的产率获得了钌-芳氧基配合物 3。该复合物的结构由 1H 和 31P NMR 和 X 射线数据确定。配合物 3 显示出对 2 与苯基硼酸酯 4 偶联的催化活性。 Ru(CO)(PPh3)3 与邻芳氧基新戊苯酮反应的 1H 和 31P NMR 研究表明，CH 键断裂是一个动力学有利的过程但 CO 键断裂是一种热力学断裂。2'-甲氧基苯乙酮与乙烯基硅烷和有机硼酸酯的反应导致化学选择性 CC 键的形成。

  DOI：

  10.1021/ja067612p

文献信息

• Oxalohydrazide Ligands for Copper‐Catalyzed C−O Coupling Reactions with High Turnover Numbers
  作者：Ritwika Ray、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202015654

  日期：2021.4.6

  long‐lived copper catalysts for couplings that form the C−O bonds in biaryl ethers. These Cu‐catalyzed coupling of phenols with aryl bromides occurred with turnovers up to 8000, a value which is nearly two orders of magnitude higher than those of prior couplings to form biaryl ethers and nearly an order of magnitude higher than those of any prior copper‐catalyzed coupling of aryl bromides and chlorides

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。
• Transition-Metal-Free Intramolecular Carbene Aromatic Substitution/Büchner Reaction: Synthesis of Fluorenes and [6,5,7]Benzo-fused Rings
  作者：Zhenxing Liu、Haocheng Tan、Long Wang、Tianren Fu、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201409982

  日期：2015.3.2

  Intramolecular aromatic substitution and Büchner reaction have been established as powerful methods for the construction of polycyclic compounds. These reactions are traditionally catalyzed by RhII catalysts with α‐diazocarbonyl compounds as the substrates. Herein a transition‐metal‐free intramolecular aromatic substitution/Büchner reaction is presented. These reactions use readily available N‐tosylhydrazones

  分子内芳族取代和Büchner反应已被认为是构建多环化合物的有力方法。传统上，这些反应是由Rh II催化剂以α-重氮羰基化合物为底物催化的。本文介绍了无过渡金属的分子内芳族取代/Büchner反应。这些反应使用现成的N-甲苯磺酰hydr作为重氮化合物的前体，并显示出较宽的底物范围。
• Discovery of Pyrazine-Carboxamide-Diphenyl-Ethers as Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitors via Fragment Recombination
  作者：Hua Li、Meng-Qi Gao、Yan Chen、Yu-Xia Wang、Xiao-Lei Zhu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05646

  日期：2020.11.25

  and recombined to produce a pyrazine-carboxamide-diphenyl-ether scaffold as a new SDHI. After substituent optimization, compound 6y was successfully identified with good inhibitory activity against porcine SDH, which was about 2-fold more potent than pyraziflumid. Furthermore, compound 6y exhibited 95% and 80% inhibitory rates against soybean gray mold and wheat powdery mildew at a dosage of 100 mg/L

  新型琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的发现已引起全世界的广泛关注。在本文中，通过理解SDHIs的配体-受体相互作用机制，提出了一种片段重组策略来设计新的SDHIs。鉴定了三个片段，分别是吡嗪氟酰胺的吡嗪，氟苯菌灵的二苯醚，以及来自吡二氟甲酚和氟吡菌胺的延长的酰胺连接基，并重组产生了吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架，作为新的SDHI。取代基优化后，化合物6Y被成功地识别与抗猪SDH，约为良好的抑制活性2倍pyraziflumid更有效。此外，化合物6y在体内测定剂量为100 mg / L时，对大豆灰霉和小麦白粉病的抑制率分别为95％和80％。当前工作的结果表明，吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架可以作为发现新的SDHIs的新起点。
• Unique Effect of Coordination of an Alkene Moiety in Products on Ruthenium-Catalyzed Chemoselective C−H Alkenylation
  作者：Satoshi Ueno、Takuya Kochi、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol802819b

  日期：2009.2.19

  Ruthenium-catalyzed alkenylation of 2'-alkoxyacetophenones with alkenylboronates provides ortho C-H alkenylation products without sacrificing an ether functional group at the other ortho position. Both excellent chemoselectivity and high product yields are achieved with an aryloxo ruthenium complex. The effective suppression of the C-O bond cleavage was attained by coordination of the alkenyl moiety in the C-H alkenylation product to the ruthenium center.
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  作者：BUSHELL M. J.、 BEAUTEMENT K.、 CLOUGH J. M.、 DEFRAINE P.、 ANTHONY V. M.、 G+

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