methyl 13-bromotrideca-5,8,11-triynoate | 741675-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 13-bromotrideca-5,8,11-triynoate
• CAS: 741675-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂
• 分子量: 295.176
• InChiKey: OYUJZROOZVMAQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-bromotrideca-5,8,11-triynoate 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 nickel boride (P-2 Ni) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-21-Chloro-henicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthetic route to anandamide analogues carrying a substituent at the terminal carbon and an acetylene group in the end pentyl chain

  摘要：

  A versatile sequence is developed for the synthesis of' anandamide analogues with an acetylene group in the end pentyl chain carrying a substituent at the terminal carbon of the chain. These analogues are important for SAR studies of the endocannabinoid. anandamide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.071
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 13-bromotrideca-5,8,11-triynoate
  参考文献：
  名称：

  1-三甲基甲硅烷基-1,2-环氧-3-烷醇与炔烃的反应及其在18-HEPE合成中的应用

  摘要：

  衍生自 (E)-TMS-CH=CHCH(OH)R 的环氧醇（反和/或顺异构体）与 TMS-C≡CLi 在 THF/HMPA 中立体选择性地得到 (E)-TMS-C≡C- CH=CHCH(OH)R。(E) 立体化学独立于反/顺式立体化学，但顺式异构体显示出比反异构体更高的反应性。该反应用于合成(18R)-和(18S)-HEPE。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610194

文献信息

• 水酸基を有するポリエン化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2019163226A

  公开（公告）日：2019-09-26

  【課題】水酸基を有するポリエン化合物を合成する鍵中間体である、水酸基を有するエンイン化合物を簡便且つ立体選択的に製造する方法の提供。【解決手段】塩基の存在下、式（３Ｔ）で表される化合物、及び式（９）で表される化合物を反応させて得られる、式（６Ｔ）で表される化合物の製造方法。（Ｒは置換基を有していてもよいアルキル基等；ＴＭＳはトリメチルシリル基；＊はα−配置、β−配置、又はα−配置及びβ−配置の任意の混合物）【選択図】なし

  提供一种简便且立体选择性地制备具有羟基的烯烃化合物的方法，该方法是合成具有水酸基的聚烯烃化合物的关键中间体。在碱存在下，通过使式（3T）和式（9）所示的化合物反应得到式（6T）所示的化合物的制备方法。（R代表可具有取代基的烷基等；TMS代表三甲基硅基；*代表α-构型、β-构型，或α-构型和β-构型的任意混合物）【选择图】无
• Fluorogenic probes to monitor cytosolic phospholipase A₂ activity
  作者：Cheng Yang Ng、Timothy Xiong Wei Kwok、Francis Chee Kuan Tan、Chian-Ming Low、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c6cc09305a

  日期：——

  Arachidonic acid derivatives equipped with either one or two fluorescent groups attached to the tip of the alkyl chains were synthesized and shown to function as inhibitor and substrate probes...

  合成了带有一个或两个连接在烷基链末端的荧光基团的花生四烯酸衍生物，并显示出其作为抑制剂和底物探针的功能。
• Development of Endocannabinoid-Based Chemical Probes for the Study of Cannabinoid Receptors
  作者：Lidia Martín-Couce、Mar Martín-Fontecha、Samanta Capolicchio、María L. López-Rodríguez、Silvia Ortega-Gutiérrez

  DOI：10.1021/jm2004392

  日期：2011.7.28

  of new chemical probes (1a,b, 2a–c, 3a–c) based on the structure of the main endocannabinoids for their use in biological systems directly or via click chemistry. As proof of concept, 2-arachidonyl glyceryl ether based biotinylated 3b enables direct visualization of CB1 receptor in cells. These results represent the starting point for the development of advanced small molecule chemical probes able to

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。
• Synthesis and functional pharmacological effects on human bronchi of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：A. Proteau-Gagne、F. St-Jean、C. Morin、L. Gendron、E. Rousseau、Y. L. Dory

  DOI：10.1007/s10600-011-9765-z

  日期：2011.1

  We have synthesized 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE) following a new route and delineated its functional effects in human bronchi. Isometric tension measurements were performed, and they demonstrated that synthetic 20-HETE induced a concentration-dependent relaxant effect in ASM on resting tone and on bronchi pre-contracted with methacholine.

  我们通过一种新路线合成了20-羟基二十烷四烯酸（20-HETE），并阐明了其在人体支气管中的功能效应。进行了等张张力测量，结果表明合成的20-HETE对休息张力和用美托啶预收缩的支气管产生了浓度依赖的松弛效应。
• High Affinity Electrophilic and Photoactivatable Covalent Endocannabinoid Probes for the CB1 Receptor
  作者：Chen Li、Wei Xu、Subramanian K. Vadivel、Pusheng Fan、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm050272i

  日期：2005.10.1

  We have designed and synthesized the first two high affinity covalent anandamide probes for the CB1 receptor by introducing either an electrophilic isothiocyanato or a photoactivatable azido group at the terminal carbon of the arachidonic acid moiety. The headgroup of these anandamide analogues was optimized by using a cyclopropylamide substituent to impart optimal CB1 affinity. Both 20-isothiocyanato-eicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid cyclopropylamide (1, AM3677) and 20-azido-eicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid cyclopropylamide (2, AM3661) exhibited high selectivities for the CB 1 receptor with K-i values of 1.3 and 0.9 nM, respectively. Using suitable experimental conditions, both ligands were shown to covalently label the CB1 receptor with high efficiency. These two covalent probes for the endocannabinoid CB1 binding site open the door for exploring the ligand binding motifs involved in the activation of the CB1 receptor by its endogenous ligand, anandamide.