tetramethyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate) | 358978-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate)
• 英文别名: tetramethyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-bromophenyl)-2,2':6,2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate)；Methyl 2-[[6-[6-[6-[[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]-4-(4-bromophenyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]acetate
• CAS: 358978-78-6
• 化学式: C₃₅H₃₆BrN₅O₈
• 分子量: 734.604
• InChiKey: UZVNYINREGPLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氮唑 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tetramethyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-(6-oxy-2-hexyn-1-yl)phenyl)-2,2':6',2'-terpyridine-6,6''-diyl]bis (methylenenitrilo)}tetrakis(acetato)-(2-cyanoethyl N,N-diisopropyl) phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸衍生化的多功能策略。将镧系元素（III）螯合物引入寡核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。

  DOI：

  10.1021/ol016093m
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-氧-2-(2-吡啶基)乙基]碘化吡啶 在 乙酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tetramethyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate)
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸衍生化的多功能策略。将镧系元素（III）螯合物引入寡核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。

  DOI：

  10.1021/ol016093m

文献信息

• Oligonucleotide conjugates based on acyclonucleosides and their use in DNA hybridization assays
  作者：Harri Hakala、Pia Ollikka、Jenni Degerholm、Jari Hovinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01056-6

  日期：2002.10

  Synthesis of two oligonucleotide building blocks based on acyclonucleosides (10, 11) which enable the introduction of several nonluminescent and luminescent lanthanide(III) chelates to the oligonucleotide structure is described. They were used in an instrument-assisted DNA synthesis in a standard manner. A modified deprotection procedure was used to ensure metal complexation. Also the applicability

  基于acyclonucleosides的两种寡核苷酸构建模块的合成（10，11），其使引入的几个不发光和发光镧系元素（III）螯合物与所述寡核苷酸结构进行说明。它们以标准方式用于仪器辅助的DNA合成中。使用改进的脱保护程序以确保金属络合。还证明了这些寡核苷酸缀合物对DNA杂交测定的适用性。
• Aminopropargyl derivative of terpyridine-bis(methyl-enamine) tetraacetic acid chelate of europium (Eu (TMT)-AP3): a new reagent for fluorescent labelling of proteins and peptides
  作者：S?verine Poupart、C?dric Boudou、Philippe Peixoto、Marc Massonneau、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/b612805j

  日期：——

  The synthesis and photophysical properties of a new terpyridine-based europium(III) chelate (Eu (TMT)-AP3) designed for peptide and protein labelling in aqueous solution phase is described. In order to obtain a stable, easy to handle, versatile and efficient labelling agent, a reactive aminopropargyl arm has been introduced onto the terpyridine moiety. As preliminary biochemical applications the chelate has been 1) efficiently covalently attached onto a representative biomolecule—monoclonal antibody—and 2) converted into iodoacetamido and aldehyde derivatives, and the photoluminescent Eu (TMT)-AP3 was grafted onto cysteine and lysine amino acid residues respectively. These two different solution phase labelling methods yielded original fluorogenic FRET based probes suitable for “in vitro” detection of caspase-3 protease, a key mediator of apoptosis of mammalian cells.

  本文介绍了一种新的基于铽吡啶的铕(III)螯合物（Eu (TMT)-AP3）的合成和光物理特性，该螯合物专为在水溶液相中标记肽和蛋白质而设计。为了获得一种稳定、易于处理、用途广泛且高效的标记剂，在terpyridine分子上引入了一个反应性氨基丙炔基臂。作为初步的生化应用，螯合物已被 1) 高效地共价连接到代表性生物大分子--单克隆抗体上，2) 转化为碘乙酰胺基和醛基衍生物，光致发光 Eu (TMT)-AP3 则分别接枝到半胱氨酸和赖氨酸氨基酸残基上。这两种不同的溶液相标记方法产生了基于 FRET 的原始荧光探针，适用于 "体外 "检测哺乳动物细胞凋亡的关键介质--caspase-3 蛋白酶。
• Oligonucleotide labeling reactants and their use
  申请人：——

  公开号：US20040260080A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to a novel labeling reactant of formula (I) suitable for labeling an oligonucleotide 1 wherein: R is a temporary protecting group. A is either a phosphorylating moiety or a solid support tethered to a bridge point Z via a linker arm E. E′ is a linker arm between G and Z. G is a bivalent aromatic structure, tethered to two iminodiacetic acid ester groups N(COOR′″) 2 or G is a structure selected from a group consisting of 2 or G is a protected functional group. The invention further concerns a method for direct attachment of a conjugate group to an oligonucleotide structure enabling the attachment of a desired number of these groups during chain assembly. The method comprises a Mitsonobu alkylation.

  本发明涉及一种新型的标记试剂，其化学式为(I)，适用于标记寡核苷酸，其中：R是临时保护基；A是磷酸化基团或通过连接臂E与桥点Z相连的固相支撑；E'是G和Z之间的连接臂；G是双价芳香结构，通过两个亚胺二乙酸酯基团N（COOR' "）2与之相连，或者G是从2组成的一组中选择的结构，或者G是受保护的功能基团。本发明还涉及一种直接将共轭基团附加到寡核苷酸结构的方法，使得在链组装过程中可以附加所需数量的这些基团。该方法包括Mitsonobu烷基化。
• US7282581B2
  申请人：——

  公开号：US7282581B2

  公开（公告）日：2007-10-16
• Versatile Strategy for Oligonucleotide Derivatization. Introduction of Lanthanide(III) Chelates to Oligonucleotides
  作者：Jari Hovinen、Harri Hakala

  DOI：10.1021/ol016093m

  日期：2001.8.9

  nucleosidic phosphoramidite blocks were synthesized by a Mitsunobu reaction between 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine and a primary alcohol containing a conjugate group in its structure (a protected functional group, an organic dye, or a precursor of a lanthanide(III) chelate) followed by phosphitylation. They were used in machine-assisted DNA synthesis in the standard manner. A slightly modified deprotection

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。