3-methyl-but-2-ene-1-yl bromoacetate | 71215-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-but-2-ene-1-yl bromoacetate
• 英文别名: 3-Methyl-2-buten-1-yl-bromoacetat；3-Methylbut-2-en-1-yl bromoacetate；3-methylbut-2-enyl 2-bromoacetate
• CAS: 71215-43-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: QIKXYEODKRVGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-but-2-ene-1-yl bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)催化分子内环丙烷化合成6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷 (6,6-DMABH) 是多种抗病毒药物的重要成分，例如 boceprevir 和 pf-07321332。为了更有效地合成 6,6-DMABH，我们开发了一种创新方法，通过Ru (II) 催化和 Gabriel 合成利用 α-重氮乙酸酯的分子内环丙烷化。由 3-甲基-2-丁烯醇合成 6,6-DMABH 的克级合成通过七个不同的步骤实现，总产率为 28%。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03158-z
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 异戊烯醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到3-methyl-but-2-ene-1-yl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)催化分子内环丙烷化合成6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷 (6,6-DMABH) 是多种抗病毒药物的重要成分，例如 boceprevir 和 pf-07321332。为了更有效地合成 6,6-DMABH，我们开发了一种创新方法，通过Ru (II) 催化和 Gabriel 合成利用 α-重氮乙酸酯的分子内环丙烷化。由 3-甲基-2-丁烯醇合成 6,6-DMABH 的克级合成通过七个不同的步骤实现，总产率为 28%。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03158-z

文献信息

• Water-Soluble Chiral Ruthenium(II) Phenyloxazoline Complex: Reusable and Highly Enantioselective Catalyst for Intramolecular Cyclopropanation Reactions
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Diem Phuong Thi Nguyen、Soda Chanthamath、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/adsc.201200508

  日期：2012.12.14

  The intramolecular cyclopropanation of various trans-allylic diazoacetates and alkenyl diazoketones has been achieved with excellent enantioselectivities of up to 98% ee and in quantitative yields by using a water-soluble ruthenium(II)/hydroxymethyl(phenyl)oxazoline catalyst in a water/ether biphasic medium. The catalyst could be reused at least five times.

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。
• A versatile building block for the synthesis of substituted cyclopropanephosphonic acid esters
  作者：László Töke、Zsuzsa M. Jászay、Imre Petneházy、György Clementis、Györgyi D. Vereczkey、István Kövesdi、Antal Rockenbauer、Katalin Kováts

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00522-a

  日期：1995.8

  By the effect of iodine, solid K2CO3 and a lipophilic quaternary ammonium salt phosphonoacetic acid allylic esters 4 were converted to cyclopropanephosphonic acid derivatives anellated to a five membered lactone ring 6 serving as good starting material for biologically active products. The reaction of cyclopropanation has been assumed to proceed by SET induced radical type elemental steps. Direct evidences

  通过碘的作用，固体K 2 CO 3和亲脂性季铵盐膦酰基乙酸烯丙基酯4被转化为环丙烷膦酸衍生物，其被芳香化为五元内酯环6，作为生物活性产物的良好起始原料。已假定环丙烷化反应是通过SET诱导的自由基型元素步骤进行的。由ESR提供的直接证据表明，亲电基团11的封闭有6个内基的区域选择性。还观察到了膦酸酯部分与碘的有趣且新的交换反应。
• Intramolecular Cyclopropanation of Bromodiazoacetates
  作者：Tore Bonge-Hansen、Marianne Bolsønes、Hanne Bonge-Hansen

  DOI：10.1055/s-0033-1340170

  日期：——

  series of allylic diazoacetates were prepared from the corresponding allylic alcohols and bromoacetyl bromide. When the allylic diazoacetates were treated with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and N-bromosuccinimide, a rapid full conversion to the corresponding allylic bromodiazoacetates occurred. Exposure of the allylic bromodiazoacetates to rhodium(II) catalysts induced an intramolecular cyclopropanation

  由相应的烯丙醇和溴乙酰溴制备了一系列烯丙重氮乙酸酯。当烯丙基重氮乙酸酯用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 和 N-溴代琥珀酰亚胺处理时，迅速完全转化为相应的烯丙基溴重氮乙酸酯。烯丙基溴重氮乙酸盐暴露于铑 (II) 催化剂会诱导分子内环丙烷化，并产生环丙基溴内酯的产率从低到高取决于取代模式。
• Photocatalytic Generation of π-Allyltitanium Complexes from Butadiene via a Radical Strategy
  作者：Fusheng Li、Shuangjie Lin、Lei Shi、Xiyu Li

  DOI：10.1055/s-0040-1706024

  日期：2021.6

  is of great appeal to the synthetic community as well as industrial applications. This study reports a conceptually new radical strategy for the photocatalytic generation of π-allyltitanium complexes from butadiene. This novel and environmentally benign strategy enables the direct three-component allylation of carbonyls with 1,3-butadiene and α-bromocarboxylates, providing rapid access to valuable homoallylic

  将工业原料化学品直接转化为高价值的精细化学品中间体，对合成界以及工业应用都具有极大的吸引力。这项研究报告了从丁二烯光催化生成π-烯丙基钛配合物的概念上新的自由基策略。这种新颖且环保的策略使羰基与1，3-丁二烯和α-溴代羧酸酯直接进行三组分烯丙基化，可快速获得有价值的均丙醇，并具有出色的区域和非对映选择性控制。
• Resist composition
  申请人：Nippon Zeon Co., Ltd.

  公开号：US06010826A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  The invention provides a resist composition comprising a polymer (a) having groups cleavable by an acid and a compound (b) which can form an acid upon exposure to active rays, wherein the polymer (a) is a polymer having, as the groups cleavable by an acid, groups containing a substituted allyloxy group having at least two substituents, and a resist composition comprising a resin binder (A), a compound (B) which can form an acid upon exposure to active rays, and a compound (C) having a group cleavable by an acid, wherein the compound (C) having the group cleavable by an acid is a compound having a group containing a substituted allyloxy group having at least one substituent. The resist compositions have excellent sensitivity, resolution and heat resistance and can provide excellent pattern form.

  本发明提供了一种抗蚀组合物，包括聚合物（a）和一种化合物（b），其中聚合物（a）具有可被酸分解的基团，化合物（b）在暴露于活性射线时能够形成酸。聚合物（a）是具有可被酸分解的基团的聚合物，该基团包含至少两个取代烯丙氧基团，抗蚀组合物包括树脂粘合剂（A）、一种化合物（B），在暴露于活性射线时能够形成酸，以及一种具有可被酸分解基团的化合物（C），其中具有可被酸分解基团的化合物（C）是一种含有至少一个取代烯丙氧基团的化合物。该抗蚀组合物具有优异的敏感性、分辨率和耐热性，并能提供优异的图案形态。