(1S,2S,3S,6R,7R,9R)-10,12-dioxatetracyclo[7.2.1.13,6.02,7]tridec-4-en-8-one | 85505-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,6R,7R,9R)-10,12-dioxatetracyclo[7.2.1.13,6.02,7]tridec-4-en-8-one
• CAS: 85505-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WWJUWUYPLQLOEI-CJJMRCJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6R,7R,9R)-10,12-dioxatetracyclo[7.2.1.13,6.02,7]tridec-4-en-8-one 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(2R,5S,6S)-5-hydroxymethyl-4-oxa-exo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 2,3-cis-fused butan-4-olides from levoglucosenone–1,3-diene Diels–Alder adducts

  摘要：

  Acid-catalyzed Baeyer-Villiger oxidation of levoglucosenone-1,3-diene Diels Alder adducts affords chiral 2,3-cis-fused (2R,3S,4S)4-hydroxymethylbutan-4-olides.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.07.013
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 dicyclopentadiene 反应 1.25h， 以3%的产率得到(1S,2S,3S,6R,7R,9R)-10,12-dioxatetracyclo[7.2.1.13,6.02,7]tridec-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖醛酮的其他反应

  摘要：

  摘要合成了几种新的左旋葡糖酮的[4 + 2]环加成产物，并通过环氧化和四氧化氧化等多种方法完成了该类产物的氧化反应，生成了有趣的多环分子。还已经通过格利雅（Grignard）反应研究了将左链碳氢化合物加到左旋葡糖醛酮中。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88174-9

文献信息

• Montmorillonite K-10 promoted synthesis of chiral dioxa-caged compounds derived from levoglucosenone
  作者：Mariano A. Zurita、Aylén Avila、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Ariel M. Sarotti

  DOI：10.1016/j.carres.2014.07.019

  日期：2015.1

  A short and efficient methodology for the synthesis of chiral dioxa-caged compounds from levoglucosenone, a biomass-derived enone, is herein presented. The key transformation, that involves a cascade 3-step cationic cyclization, was efficiently carried out in high yields and selectivities by Montmorillonite K-10 catalysis. The usefulness of K-10 in related semi-pinacol rearrangements to obtain pyran-3-ones

  本文提出了一种短而有效的方法，用于从左旋葡聚糖酮（一种生物质衍生的烯酮）合成手性二氧杂笼类化合物。通过蒙脱土K-10催化，可以高效，高选择性地进行涉及级联三步阳离子环化的关键转化。还显示了K-10在相关的半频哪醇重排中获得吡喃-3-酮的有用性。发现了差向异构醇的反应模式有趣的差异，并且这些发现的来源是通过DFT计算确定的。
• Assessing the halogen effect in Diels–Alder reactions involving chiral α-halo enones. A combined experimental and DFT computational approach
  作者：Ariel M. Sarotti、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.143

  日期：2011.8

  experimental and computational study was conducted to assess the effect of chlorine and bromine substitution in Diels–Alder reactions involving chiral α-halo enones as dienophiles. An important rate enhancement was observed in the case of acyclic dienes, while the use of cyclic dienes resulted in prolonged reaction times and lower yields. DFT calculations suggest that these reactions are governed by finely

  进行了一项实验和计算研究，以评估氯和溴取代在涉及手性α-卤代烯酮作为亲二烯体的Diels-Alder反应中的作用。在无环二烯的情况下观察到重要的速率提高，而使用环二烯导致延长的反应时间和较低的产率。DFT计算表明，这些反应受TS处几何和电子特征的精细平衡支配。
• Stereoselective synthesis of functionalized carbocycles by cycloaddition to levoglucosenone
  作者：Prakash Bhaté、Derek Horton

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88330-x

  日期：1983.10
• Additional reactions of levoglucosenone
  作者：Fred Shafizadeh、Maria G. Essig、David D. Ward

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88174-9

  日期：1983.3

  [4 + 2] cycloaddition products of levoglucosenone have been synthesized, and the oxidation of products of this type has been accomplished by several methods, including epoxidation and osmium tetraoxide oxidation, producing interesting polycyclic molecules. Additions of long-chain hydrocarbons to levoglucosenone have also been investigated via Grignard reactions.

  摘要合成了几种新的左旋葡糖酮的[4 + 2]环加成产物，并通过环氧化和四氧化氧化等多种方法完成了该类产物的氧化反应，生成了有趣的多环分子。还已经通过格利雅（Grignard）反应研究了将左链碳氢化合物加到左旋葡糖醛酮中。
• Synthesis of chiral 2,3-cis-fused butan-4-olides from levoglucosenone–1,3-diene Diels–Alder adducts
  作者：Anna N. Davydova、Alexey A. Pershin、Bulat T. Sharipov、Farid A. Valeev

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.07.013

  日期：2015.7

  Acid-catalyzed Baeyer-Villiger oxidation of levoglucosenone-1,3-diene Diels Alder adducts affords chiral 2,3-cis-fused (2R,3S,4S)4-hydroxymethylbutan-4-olides.