N-(5-hexynyl)-L-alanine methyl ester | 873450-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-hexynyl)-L-alanine methyl ester
• 英文别名: N-(5-hexynyl) L-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-(hex-5-ynylamino)propanoate
• CAS: 873450-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: SNFARKSGEVFOOL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hexynyl)-L-alanine methyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 TTTA 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-(1-allyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl)-N-allyl-d5-L-alanine N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  点击化学促进报告离子的形成和用于蛋白质定量的胺反应性多重同量异位标签的简化合成

  摘要：

  我们报告了用于细胞水平蛋白质定量的新型试剂的开发，称为加州理工学院同量异位标签（CIT），与其他同量异位标签（例如 iTRAQ 和 TMT）相比，它具有多种优势。点击化学，即铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)，用于生成适合形成报告离子的气相可裂解连接体。碰撞激活后，CuAAC 构建的 1,2,3-三唑环参与亲核置换反应，形成六元环并释放稳定的阳离子报告离子。为了研究其在肽质谱分析中的实用性，通过密度泛函理论检查了观察到的断裂途径的能量学。当该官能团共价连接到目标肽时，发现亲核置换与 b 型和 y 型骨架片段离子的形成竞争而发生，无论母体生物缀合物中存在何种氨基酸侧链，这证实了计算结果报告离子形成的反应能量学与主链断裂的反应能量学相似。基于这些结果，我们应用这种选择性断裂途径来开发 CIT 试剂。出于演示目的，使用单一同位素编码的前体烯丙基-d(5)-溴化物制备双链 CIT

  DOI：

  10.1021/ja2099003
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(5-hexynyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由阳离子钌络合物催化的炔烃氢化硅烷化：高效和通用的反式加成

  摘要：

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja0528580

文献信息

• ISOBARIC TAGS FOR ANALYTE DETECTION AND QUANTIFICATION
  申请人：Sohn Chang Ho

  公开号：US20110207228A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Isobaric reagents for labeling analytes are provided. The isobaric reagents have facile design and synthesis that allows for differential labeling of an unlimited number of analyte samples.

  提供用于标记分析物的等压试剂。这些等压试剂具有简单易用的设计和合成，可以对无限数量的分析物样本进行差异标记。
• Isobaric tags for analyte detection and quantification
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US08309359B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  Isobaric reagents for labeling analytes are provided. The isobaric reagents have facile design and synthesis that allows for differential labeling of an unlimited number of analyte samples.

  提供用于标记分析物的等压试剂。这些等压试剂具有简单的设计和合成，可使无限数量的分析物样品进行差异标记。
• US8309359B2
  申请人：——

  公开号：US8309359B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• [EN] ISOBARIC TAGS FOR ANALYTE DETECTION AND QUANTIFICATION<br/>[FR] ÉTIQUETTES ISOBARIQUES POUR LA DÉTECTION ET LA QUANTIFICATION D'ANALYTES
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2011088423A2

  公开（公告）日：2011-07-21

  Isobaric reagents for labeling analytes are provided. The isobaric reagents have facile design and synthesis that allows for differential labeling of an unlimited number of analyte samples.