6-chloro-3-nitrocoumarin | 88184-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 6-chloro-3-nitro-2H-chromen-2-one；6-Chloro-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-one；6-chloro-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 88184-79-6
• 化学式: C₉H₄ClNO₄
• 分子量: 225.588
• InChiKey: UUTRKIYKWPWYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-nitrocoumarin 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到8-chloro-2H-chromeno[3,4-d]triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂的1,3-偶极环硝基烯烃与叠氮化钠的加成反应有效合成官能化的1,2,3-三唑

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方案，用于在温和条件下通过无催化剂的硝基烯烃与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应来合成1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000600017
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 5-氯代水杨醛 在 二乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到6-chloro-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Flask Synthesis of 3-Nitrocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30534

文献信息

• Enantioselective Diels–Alder Reaction of 3-Nitrocoumarins Promoted by Chiral Organoammonium Salt Catalysts
  作者：Akira Sakakura、Yudai Fujii、Ryota Nakao、Saki Sugihara、Keita Fujita、Yuya Araki、Takayuki Kudoh、Ichiro Hayakawa、Haruki Mizoguchi

  DOI：10.1055/s-0040-1707302

  日期：2020.12

  An enantioselective Diels–Alder reaction of 3-nitrocoumarins has been developed. A tryptophan-derived C 1-symmetric organoammonium thiourea catalyst promoted the reaction of 3-nitrocoumarins with Danishefsky’s diene to give the corresponding adducts with good enantioselectivity (up to 94% ee). One of the resulting adducts was converted into a chiral carbocyclic quaternary β-amino alcohol.

  已经开发了 3-硝基香豆素的对映选择性 Diels-Alder 反应。色氨酸衍生的 C 1-对称有机铵硫脲催化剂促进了 3-硝基香豆素与丹麦谢夫斯基二烯的反应，得到具有良好对映选择性（高达 94% ee）的相应加合物。所得加合物之一被转化为手性碳环季 β-氨基醇。
• 3-Nitrocoumarins as Dienophiles in the Diels−Alder Reaction in Water. An Approach to the Synthesis of Nitrotetrahydrobenzo[<i>c</i>]chromenones and Dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furans
  作者：David Amantini、Francesco Fringuelli、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo034956e

  日期：2003.11.1

  cyclopentadiene (12) were investigated in aqueous medium, in organic solvent and under solventless conditions. The reactions performed in water occurred in heterogeneous phase but were faster than those executed in toluene or dichloroethane (DCE). 1a-c, 5, and 6 behaved as 2pi components in the Diels-Alder cycloadditions with 7-10 and 12, and exo adducts were preferentially or exclusively produced. Surprisingly

  3-硝基香豆素（1a），6-氯-3-硝基香豆素（1b）和6-，7-和8-羟基-3-硝基香豆素（1c，5和6）的[4 + 2]环加成（E）-戊二烯（7），异戊二烯（8），2,3-二甲基-1,3-丁二烯（9），2-甲氧基-1,3-丁二烯（10），2,3-二甲氧基-1，在水性介质中，有机溶剂中和无溶剂条件下研究了3-丁二烯（11）和环戊二烯（12）。在水中进行的反应发生在异相中，但比在甲苯或二氯乙烷（DCE）中进行的反应要快。在Diels-Alder环加成7-10和12中，1a-c，5和6表现为2pi成分，并且优先或专门生产exo加成物。出乎意料的是，1a在水中的环加成中表现为4pi成分，分离出11和4-取代的3-硝基苯并二氢吡喃酮20和21。羟基-3-硝基香豆素1c，5和6与1,3-二烯9的环加成反应在水或有机溶剂中不起作用，但在无溶剂条件下起作用。源自正常电子需求Diels-Alder反应的
• Kinetic Resolution of α-Nitrolactones by Catalytic Asymmetric Hydrolysis or Ester–Amide Exchange Reaction
  作者：Akira Sakakura、Ryota Nakao、Yudai Fujii、Ichiro Hayakawa、Haruki Mizoguchi

  DOI：10.1055/s-0040-1707303

  日期：2020.12

  Abstract C 1-Symmetric chiral ammonium salt catalysts induced a kinetic resolution of racemic α-nitrolactones through an asymmetric ester–amide exchange reaction. The corresponding amides were obtained with high enantioselectivities and high S (= k fast/k slow) values. This reaction system is a useful approach for obtaining carbocyclic quaternary α-nitroamides as chiral building blocks. Publication

  摘要 C 1-对称的手性铵盐催化剂通过不对称的酯-酰胺交换反应诱导了外消旋α-硝基内酯的动力学拆分。获得具有高对映选择性和高S（= k fast / k slow）值的相应酰胺。该反应体系是获得作为手性结构单元的碳环季α-硝基酰胺的有用方法。 出版历史 收到：2020年8月6日 修订后接受：2020年9月2日 发布日期： 2020年10月8日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Efficient method for the synthesis of functionalized pyrazoles by catalyst-free one-pot tandem reaction of nitroalkenes with ethyl diazoacetate
  作者：Jian-Wu Xie、Zheng Wang、Wei-Jun Yang、Li-Chun Kong、Dong-Cheng Xu

  DOI：10.1039/b915231h

  日期：——

  The one-pot synthesis of multisubstituted pyrazole derivatives was achieved viacatalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate and nitroalkenes as the key step and elimination of the leaving group (NO2 or Br) followed by intramolecular proton transfer with satisfactory yields.

  一锅合成多取代的吡唑衍生物是通过无催化剂的1,3-偶极环加成反应实现的重氮乙酸乙酯和硝基烯烃作为关键步骤，消除离去基团（NO 2或Br），然后以令人满意的产率进行分子内质子转移。
• Uncatalyzed [4 + 2] Cycloadditions of 3-Nitrocoumarins with Vinyl Ethers in Solventless Conditions. A New Entry to Chromene Derivatives
  作者：David Amantini、Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1021/jo0260185

  日期：2002.10.1

  (ethyl vinyl ether (8), 2,3-dihydrofuran (9), and 3,4-dihydro-2H-pyran (10)) were investigated in water, in neat conditions, and in organic solvents. The cycloadditions do not require the use of catalysts and are highly endo diastereoselective, and in water the cyclic nitronates 13, 18, and 23 are converted into chromene derivatives via hydrolysis, decarboxylation, and acetalation reactions. A one-pot

  研究了3-硝基香豆素5与富电子的亲双烯体（乙基乙烯基醚（8），2,3-二氢呋喃（9）和3,4-二氢-2H-吡喃（10））的[4 + 2]环加成反应。在水，纯净条件和有机溶剂中。环加成不需要使用催化剂，并且对内非对映选择性高，并且在水中，环状硝酸酯13、18和23通过水解，脱羧和缩醛化反应转化为亚甲基苯衍生物。基于在纯净/水条件下的连续反应的一锅法程序可将3-硝基香豆素5用作合成色酚，四氢呋喃-和四氢吡喃并色酮的结构单元。首次研究了将1,2-恶嗪环的CO键作为缩醛的一部分的环状硝酸酯的水解。