3-methyl-dec-1-ene | 13151-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methyl-dec-1-ene
• 英文别名: 3-Methyl-1-decene；3-methyldec-1-ene
• CAS: 13151-28-5
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: KHHHLDBLDKGPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1048

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-decenyl 1-diphenylphosphate 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的过渡金属催化的烯丙基磷酸酯取代反应

  摘要：

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90454-5

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• Action d'organomagnesiens sur des sulfures et des sels de sulfonium allyliques catalysee par des sels cuivreux
  作者：Y. Gendreau、J.F. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91810-2

  日期：1977.12

  Grignard reagents react with allyl sulphides, in the presence of catalytic amounts of copper(I) salts, giving alkenes. The corresponding sulphonium salts react more rapidly. Allyic rearrangement cannot be completely avoided.

  在催化量的铜（I）盐存在下，格氏试剂与烯丙基硫反应，生成烯烃。相应的salts盐反应更快。盟友重排不能完全避免。
• Commercon-Bourgain,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1977, vol. 285, p. 211 - 212
  作者：Commercon-Bourgain,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper catalyzed magnesium-Barbier reaction for γ-selective alkyl–allyl coupling
  作者：Ender Erdik、Melike Koçoğlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.060

  日期：2007.6

  CuCN catalyzed alkyl-allyl coupling under magnesium-Barbier conditions occurs regioselectively and affords predominantly the gamma-products in good to high yields. This one-pot CuCN catalyzed reaction utilising Mg, an alkyl halide and an allylic substrate in THF at room temperature provides an easy alternative to the classical CuCN catalyzed gamma-allylation of alkyl Grignard reagents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient method for conversion of 1-alken-3-yl carbonates to 1-alkenes and 3-chloro-1-alkenes via allyltitaniums
  作者：Shin-ichiro Matsuda、Duk Keun An、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01633-5

  日期：1998.10

  Hydrolysis and halogenolysis of the allyltitaniums derived from allylic carbonates and a Ti(O-i-Pr)(4) / 2 i-PrMgCl reagent proceed with high regio- and stereoselectivity, thus providing an efficient method for converting 1-alken-3-yl carbonates to l-alkenes or 3-chloro-1-alkenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.