(E)-2-decenyl 1-diphenylphosphate | 135987-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-decenyl 1-diphenylphosphate
• 英文别名: [(E)-dec-2-enyl] diphenyl phosphate
• CAS: 135987-27-8
• 化学式: C₂₂H₂₉O₄P
• 分子量: 388.444
• InChiKey: KFEDHVPUIQFNPZ-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-decenyl 1-diphenylphosphate 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的过渡金属催化的烯丙基磷酸酯取代反应

  摘要：

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90454-5
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醇 、 氯磷酸二苯酯 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-decenyl 1-diphenylphosphate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的过渡金属催化的烯丙基磷酸酯取代反应

  摘要：

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90454-5

文献信息

• Yanagisawa, Akira; Hibino, Hiroaki; Nomura, Nobuyoshi, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5879 - 5880
  作者：Yanagisawa, Akira、Hibino, Hiroaki、Nomura, Nobuyoshi、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——