5-hexenyl cinnamate | 112459-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hexenyl cinnamate
• 英文别名: Hex-5-enyl 3-phenylprop-2-enoate；hex-5-enyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 112459-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: NSDSMMJNPQDKNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 肉桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到5-hexenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化光化学反应。7. 肉桂酸酯的光二聚和交叉环加成

  摘要：

  已经研究了路易斯酸络合对肉桂酸酯的分子结构、固态光二聚、溶液二聚和交叉环加成的影响。游离和SnCl/sub 4/-络合的肉桂酸乙酯晶体结构的比较表明，烯酮双键延长，单键缩短，并且在络合时烯酮构象从s-cis变为s-trans。这些变化与 ..pi.. 键合和净电荷的计算变化一致。游离的和复合的肉桂酸酯和相关分子的固态光二聚化产生同步头对尾（..cap alpha..-truxillate）二聚体。在大多数情况下，路易斯酸配合物比游离酯更有效和立体选择性地二聚化。稀溶液中肉桂酸甲酯的光二聚和交叉环加成也由路易斯酸催化。这些反应的机制涉及基态酯（二聚）或简单烯烃（交叉环加成）的电子激发。路易斯酸的催化作用归因于激发态寿命和反应性的增加。

  DOI：

  10.1021/ja00212a039