9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S,2S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-1-cyano-1-[(2S)-2-(4-hydroxybutyl)morpholin-4-yl]propan-2-yl]carbamate | 429687-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S,2S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-1-cyano-1-[(2S)-2-(4-hydroxybutyl)morpholin-4-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 429687-52-5
• 化学式: C₄₂H₅₇N₃O₇Si
• 分子量: 744.016
• InChiKey: RJTGPSSGQIACGQ-TVIAEEBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂己硼烷-2-基)苯甲醛 、 {(S)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl]-1-formyl-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S,2S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-1-cyano-1-[(2S)-2-(4-hydroxybutyl)morpholin-4-yl]propan-2-yl]carbamate 以58%的产率得到(1R,2S,10S,12R,13S)-10-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-8,19-dihydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaene-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  适用于快速制备大量 (-)-番红霉素 A 的多种结构类似物的固体支持的对映选择性合成

  摘要：

  描述了适用于快速制备大量不同结构的番红霉素 A 类似物的 10 步固体支持的对映选择性合成。合成路线类似于固相肽合成，涉及 N-保护的 α-氨基醛反应物的定向缩合。开发了一种新型双接头，用于通过 C-保护基团（一种取代的吗啉代腈衍生物）将中间体连接到固体支持物上。该路线采用了一种新型的非对映特异性环释放机制，支持番红霉素核心中多个位点的结构变异，并且无需对产品或任何中间体进行色谱纯化。为了证明在多个地点进行结构变异的可行性，16 种番红霉素 A 类似物的基质是通过平行合成制备的，同时改变两个位点。这项工作不仅是大规模图书馆建设的初步步骤，而且还是在固相上使用连续立体选择性 CC 键形成反应制备天然产物类似物的一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja027729n
• 作为产物：
  描述：

  rac-tert-butyl-dimethyl-(4-oxiranyl-butoxy)-silane 在 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.8h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S,2S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-1-cyano-1-[(2S)-2-(4-hydroxybutyl)morpholin-4-yl]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  适用于快速制备大量 (-)-番红霉素 A 的多种结构类似物的固体支持的对映选择性合成

  摘要：

  描述了适用于快速制备大量不同结构的番红霉素 A 类似物的 10 步固体支持的对映选择性合成。合成路线类似于固相肽合成，涉及 N-保护的 α-氨基醛反应物的定向缩合。开发了一种新型双接头，用于通过 C-保护基团（一种取代的吗啉代腈衍生物）将中间体连接到固体支持物上。该路线采用了一种新型的非对映特异性环释放机制，支持番红霉素核心中多个位点的结构变异，并且无需对产品或任何中间体进行色谱纯化。为了证明在多个地点进行结构变异的可行性，16 种番红霉素 A 类似物的基质是通过平行合成制备的，同时改变两个位点。这项工作不仅是大规模图书馆建设的初步步骤，而且还是在固相上使用连续立体选择性 CC 键形成反应制备天然产物类似物的一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja027729n