trans-1-Brom-2-hydroxycyclooctan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: trans-1-Brom-2-hydroxycyclooctan
• 英文别名: (+/-)-trans-2-bromo-1-hydroxycyclooctane；trans-2-bromocyclooctan-1-ol；2-bromocyclooctanol；(+/-)-trans-2-Brom-cyclooctanol；(+/-)-trans-2-bromo-cyclooctanol；trans-2-Hydroxy-cyclooctylbromid；(1R,2R)-2-bromocyclooctan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: CXAFIOJBOMUBDV-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Brom-2-hydroxycyclooctan 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以93%的产率得到环辛酮
  参考文献：
  名称：

  通过自由基消除溴化氢将溴代醇直接转化为酮。

  摘要：

  β-溴代仲醇可以通过自由基过程直接以非常好的收率转化为酮。β-溴叔醇不反应，而伯-溴醇则以较低的产率转化为醛。该反应包括将氢原子α抽象为OH基，然后消除溴原子，随后将烯醇互变异构为酮。

  DOI：

  10.1021/jo016113y
• 作为产物：
  描述：

  氧化环辛烯 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-1-Brom-2-hydroxycyclooctan
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的β-羟基叠氮化物的CC键裂解同时形成NH亚胺和羰基化合物。

  摘要：

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01145

文献信息

• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• Monobromoborane - Dimethyl Sulfide—a Highly Promising Reagent for the Regio- and Chemoselective Brominative Cleavage of Terminal Epoxides into Vicinal Bromohydrins
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1071/ch06408

  日期：——

  Monobromoborane–dimethyl sulfide (BH2Br–SMe2) is a highly regio- and chemoselective reagent useful for the brominative cleavage of the epoxy moiety into bromohydrins in the presence of alkenes, alkynes, ethers, acetals, ketals, and acetonides at 0°C, besides being an excellent hydroborating reagent. Several reactive functional groups, such as chloride, ketones, esters, nitriles, nitros, and thioethers, have been accommodated during such transformations. Although the reduction of acetophenone was completely suppressed at –25°C, 4-chlorobenzaldehyde still underwent 12–13% reduction of an aldehydic group.

  单溴硼烷二甲基硫醚（BH2Br-SMe2）是一种具有高度区域性和化学选择性的试剂，除了是一种出色的氢硼酸化试剂外，还可在 0°C 温度下，在烯、炔、醚、乙缩醛、酮和丙酮的存在下，将环氧分子溴化裂解成溴水酐。在这种转化过程中，可以容纳多种活性官能团，如氯化物、酮、酯、腈、亚硝基和硫醚。虽然苯乙酮的还原反应在零下 25 摄氏度时被完全抑制，但 4-氯苯甲醛仍能还原 12-13% 的醛基。
• New chiral organophosphorus derivatizing agent for the determination of enantiomeric composition of chloro- and bromohydrins by 31P NMR spectroscopy
  作者：Sébastien Reymond、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00062-8

  日期：2000.4

  The synthesis of a new chiral organophosphorus derivatizing agent prepared from (S)-2-anilinomethylpyrrolidine 1 and its successful use in the determination of enantiomeric composition of various halohydrins by 31P NMR spectroscopy is described.

  描述了由（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷1制备的新型手性有机磷衍生剂的合成及其在31 P NMR光谱法成功确定各种卤代醇的对映体组成中的应用。
• A Novel Transesterification of Thioesters with Alcohols by an Electrochemical Activation
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yukiharu Tsukamoto、Toru Minami

  DOI：10.1246/cl.1990.1223

  日期：1990.7

  Esters were synthesized from thioesters and alcohols in high yields by an electrochemical activation. Different results were obtained by the use of n-Bu4N+ I− and LiBF4 as the electrolyte.

  通过电化学活化法，从硫代酯和醇中高产率地合成了酯。使用 n-Bu4N+ I- 和 LiBF4 作为电解质得到了不同的结果。
• o-Phenylenediamine as a New Catalyst in the Highly Regioselective Conversion of Epoxides to Halohydrins with Elemental Halogens
  作者：Hossein Eshghi、Sayyed Faramarz Tayyari、Esmaiel Sanchuli

  DOI：10.1007/s00706-004-0179-5

  日期：2004.9

  The regioselective ring opening of epoxides using elemental iodine and bromine in the presence of o -phenylenediamine as a new catalyst affords vicinal iodo alcohols and bromo alcohols in high yields. The major advantages of this method are versatility, high regioselectivity, a cheap and commercially available catalyst, mild and neutral reaction conditions, and short reaction times. Fourier transform

  在 邻 苯二胺作为新催化剂的情况下，使用元素碘和溴在环氧化物上的区域选择性开环 提供了高产率的邻位碘醇和溴代醇。该方法的主要优点是多功能性，高区域选择性，廉价和可商购的催化剂，温和和中性的反应条件以及较短的反应时间。 用傅里叶 变换 拉曼 光谱研究碘与 邻 苯二胺的反应 。结果表明，该配合物[（二胺）I] + ·I 5 -形成，我们建议主要的亲核试剂是戊二酰亚胺离子。这种大体积的亲核试剂在对空间位阻较小的环氧化物碳的攻击中所观察到的高区域选择性中具有基本作用。